6",6"-dimethylpyrano<2",3":7,8>flavone | 64125-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6",6"-dimethylpyrano<2",3":7,8>flavone
• 英文别名: 2”,2”-dimethylpyrano-[5”,6”:8,7]-flavone；2",2"-dimethylpyrano-(5",6";8,7)flavone；8,8-dimethyl-2-phenyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b’]dipyran-4-one；6'',6''-dimethylchromene-<2'',3'':7,8>-flavone；2'',2''-dimethylchromene-[5'',6'':7,8]-flavone；6'',6''-dimethylchromeno-[2'',3'':7,8]-flavone；8,8-Dimethyl-2-phenyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one；8,8-dimethyl-2-phenylpyrano[2,3-f]chromen-4-one
• CAS: 64125-32-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: RBKWJAHRWPDNPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  479.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO: 1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6",6"-dimethylpyrano<2",3":7,8>flavone 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.1 g的产率得到(±)-millpuline A
  参考文献：
  名称：

  (±)-Millpuline A 的设计、合成以及通过 SRC 对肺细胞保护作用的生物学评价

  摘要：

  我们报道了基于黄酮类化合物的可见光诱导分子间[2+2]光环加成反应合成(±)-millpuline A和20个衍生物( B1 – B20 )，该反应可以解决收率低、理化差的问题性质，以及复杂天然产物全合成中缺乏目标定义。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300219
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基黄烷酮 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6",6"-dimethylpyrano<2",3":7,8>flavone
  参考文献：
  名称：

  Islam, Azizul; Gupta, Rajinder K.; Krishnamurti, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 1, p. 21 - 22

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Synthetic Approaches to Naturally Occurring and Unnatural Pyranoflavones
  作者：Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/hlca.201200278

  日期：2013.4

  Total synthesis of biologically interesting natural and unnatural pyranoflavones has been accomplished starting from readily available 2,4‐dihydroxyacetophenone or 2,4‐dihydroxy‐6‐methoxyacetophenone in three steps, i.e., benzopyran formation, condensation, and cyclization reaction.

  从易于获得的2,4-二羟基苯乙酮或2,4-二羟基-6-甲氧基苯乙酮开始，已通过三个步骤（即苯并吡喃形成，缩合和环化反应）完成了生物学上有趣的天然和非天然吡喃类黄酮的全合成。
• A New Route to the Synthesis of Pyranoflavone and Pyranochalcone Natural Products and their Derivatives
  作者：Yong Rok Lee、Do Hoon Kim

  DOI：10.1055/s-2006-926294

  日期：——

  The total synthesis of biologically active pyranoflavone natural products 1 and 2 was carried out starting from 2H-pyran. The synthesis of pyranochalcone natural products, lonchocarpin (9) and 4-hydroxylonchocarpin (10), and their derivatives 30-32 is described. This synthetic route also provides biologically interesting materials such as β-tubaic acid (24), desmethyl isoencecalin (25), and isoencecalin (27).

  从2H-吡喃出发，完成了生物活性吡喃黄酮天然产物1和2的全合成。本文描述了吡喃查尔酮天然产物，扁柄草素（9）和4-羟基扁柄草素（10）及其衍生物30-32的合成。该合成路线还提供了生物学上有趣的物质，如β-图贝酸（24）、去甲基异黄皮树脂酚（25）和异黄皮树脂酚（27）。
• Anti-AIDS Agents. 60. Substituted 3‘<i>R</i>,4‘<i>R</i>-Di-<i>O</i>-(−)-camphanoyl-2‘,2‘-dimethyldihydropyrano[2,3-<i>f</i>]chromone (DCP) Analogues as Potent Anti-HIV Agents
  作者：Donglei Yu、Chin-Ho Chen、Arnold Brossi、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm0400505

  日期：2004.7.1

  Synthesis of positional isomers is a commonly used technique in drug design. Accordingly, based on prior SAR studies of 3'R,4'R-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK, 1) analogues, a series of mono- and disubstituted chromone derivatives of 3'R,4'R-di-O-(-)-camphanoyl-2',2'-dimethyldihydropyrano[2,3-f]chromone (DCP, 4) were designed and synthesized. Together with 1 and 4-methyl DCK (2), all

  位置异构体的合成是药物设计中常用的技术。因此，根据先前对3'R，4'R-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK，1）类似物的SAR研究，一系列的单或双取代色酮衍生物设计并合成了3'R，4'R-di-O-（-）-樟脑酰基-2'，2'-二甲基二氢吡喃并[2,3-f]色酮（DCP，4）。连同1和4-甲基DCK（2）一起，对所有新合成的DCP类似物（4-21）筛选针对H9淋巴细胞中的非耐药菌株和多重逆转录酶（RT）的抗HIV-1活性。 MT4细胞系中具有抗抑制剂作用的菌株。几种DCP类似物（4、5、7、8、13和17）在非耐药菌株测定中显示出极高的抗HIV活性，EC（50）值在0.00032至0之间。0057 microM和显着的治疗指数（TI）从5.6 x 10（3）到1.16 x 10（5），与2的相似（EC（50）0.0059 microM，TI> 6.6 x 10（3））和优于1（EC（50）0
• REDUCED SODIUM FOOD PRODUCT
  申请人：GENERAL MILLS, INC.

  公开号：EP3466930A1

  公开（公告）日：2019-04-10

  The present invention relates to the use of a compound according to Formula B3: where: R1 and R2 are each independently OH or C1-C3 alkoxy, and R3 is selected from the group consisting of (i) C10-C20 unsubstituted straight or branched chain alkenyl with one or more double bonds; and (ii) where X, Y and Z are independently CH, CH2, CO or CHOR5 where R5 is H or C1-C3 alkyl, provided that if one of X or Y are CH then Z is also CH, and where R4 is C1-C8 straight or branched chain unsubstituted alkyl or where n is 1-5, provided that if R4 is C1-C8 straight or branched chain alkyl, then Y is CHOR5 where R5 is C1-C3 alkyl; for substituting sodium chloride in food products.

  本发明涉及根据式 B3 所述化合物的用途： 其中 R1 和 R2 各自独立地为 OH 或 C1-C3 烷氧基，以及 R3 选自以下组别 (i) 具有一个或多个双键的 C10-C20 未取代直链或支链烯基；和 (ii) 其中 X、Y 和 Z 独立地为 CH、CH2、CO 或 CHOR5，其中 R5 为 H 或 C1-C3 烷基，但如果 X 或 Y 之一为 CH，则 Z 也为 CH，且其中 R4 为 C1-C8 未取代的直链或支链烷基，或 其中 n 为 1-5，但如果 R4 为 C1-C8 直链或支链烷基，则 Y 为 CHOR5，其中 R5 为 C1-C3 烷基； 用于替代食品中的氯化钠。
• 一类millpuline A衍生物及其制备方法和医药用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN115594686A

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明属于有机化学和药物化学交叉领域，具体涉及一类millpuline A衍生物及其制备方法和药学应用。衍生物结构如通式Ⅰ所示，式中取代基详见说明书。本发明所涉及的化合物的制备方法简单易行，成本低，适合推广使用；所涉及的化合物可显著改善小鼠肺损伤，具有用于急性肺损伤、肺炎、肺癌的预防和治疗的潜在价值。