5,6-二甲氧基吲哚-2-羧酸甲酯 | 28059-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,6-二甲氧基吲哚-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 5,6-二甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5,6-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5,6-dimethoxyindole-2-carboxylate；5,6-Dimethoxyindol-2-carbonsaeure-methylester
• CAS: 28059-24-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• mdl: MFCD07364623
• 分子量: 235.24
• InChiKey: SBCKSKZNFJUHAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  390.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体环境。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 5-hydroxy-6-methoxy-1H-indole-2-carboxylate	4305-32-2	C11H11NO4	221.213
  ——	5,6-Dihydroxy-indol-2-carbonsaeure-methylester	10131-14-3	C10H9NO4	207.186

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5,6-二甲氧基吲哚-2-甲酸	5,6-dimethoxyindole-2-carboxylic acid	88210-96-2	C11H11NO4	221.213
  ——	5,6-Dihydroxy-indol-2-carbonsaeure-methylester	10131-14-3	C10H9NO4	207.186
  5,6-二羟基-2-吲哚甲酸	5,6-dihydroxy-2-carboxyindole	4790-08-3	C9H7NO4	193.159
  ——	5,6-dimethoxyindole-2-carbaldehyde	1393116-08-9	C11H11NO3	205.213
  ——	methyl 5,6,7-trimethoxyindole-2-carboxylate	118292-37-8	C13H15NO5	265.266
  5,6-二甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛	5,6-dimethoxy-1H-indole-3-carbaldehyde	142769-27-5	C11H11NO3	205.213
  5,6-二甲氧基吲哚	5,6-dimethoxyindole	14430-23-0	C10H11NO2	177.203
  ——	6,7-dimethoxy-1-methyl-9H-β-carboline	131984-70-8	C14H14N2O2	242.277
  ——	methyl 3-(1H-indol-2-yl)-5,6-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylate	780759-81-1	C20H18N2O4	350.374

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲氧基吲哚-2-羧酸甲酯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到5,6-Dihydroxy-indol-2-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗病毒活性的超支化分子结构：5,6-二羟基吲哚-2-羧酸衍生物

  摘要：

  在寻找新的 HIV-1 整合酶 (IN) 抑制剂的过程中，我们合成了一系列多聚体 5,6-二羟基吲哚-2-羧酸 (DHICA) 衍生物。初步结果表明，超支化结构可能代表开发新的抗病毒先导化合物的特殊分子必需品。

  DOI：

  10.3390/11120968
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (E)-3-(4,5-Dimethoxy-2-nitrophenyl)acrylate 在 MoO₂Cl₂(dmf)2 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到5,6-二甲氧基吲哚-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  简洁，高效，实用的溴5,6-二甲氧基吲哚构建基块的组装

  摘要：

  描述了一种简洁，有效且简单的方法来制备一系列溴吲哚结构单元。邻硝基肉桂酸酯中间体的无纯化制备和干净的改性Cadogan吲哚合成物突显了合成路线。吲哚合成的范围已通过使用各种溶剂和易于除去的膦试剂进行了探索和扩展。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.076

文献信息

• CBI analogues of the duocarmycins and CC-1065
  申请人：Boger L. Dale

  公开号：US20050026987A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  An extensive series of CBI analogues of the duocarmycins and CC-1065 exploring substituent effects within the first indole DNA binding subunit is detailed. In general, substitution at the indole C5 position led to cytotoxic potency enhancements that can be ≧1000-fold providing simplified analogues containing a single DNA binding subunit that are more potent (IC 50 =2-3 pM) than CBI-TMI, duocarmycin SA, or CC-1065. The increases in cytotoxicity correlate well with accompanying increases in the rate and efficiency of DNA alkylation. This effect is more pronounced with the CBI versus DSA or CPI based analogues. Moreover, this effect is largely insensitive to the electronic character of the C5 substituent but is sensitive to the size, rigid length, and shape (sp, sp 2 , sp 3 hybridization) of this substituent consistent with expectation that the impact is due simply to its presence.

  一系列广泛的CBI类似物，包括二聚卡蜜素和CC-1065的类似物，探索了第一个吲哚DNA结合亚基中取代基效应的细节。一般来说，在吲哚C5位置的取代导致细胞毒性增强，可以达到≧1000倍，提供了更强效（IC50=2-3 pM）的含有单个DNA结合亚基的简化类似物，比CBI-TMI、二聚卡蜜素SA或CC-1065更有效。细胞毒性增加与DNA烷基化速率和效率的增加密切相关。与基于DSA或CPI的类似物相比，这种效应在CBI类似物中更为显著。此外，这种效应对于C5取代基的电子性质不太敏感，但对于取代基的大小、刚性长度和形状（sp、sp2、sp3杂化）敏感，这与预期一致，即这种影响仅仅是由于其存在。
• A Bu ₄ N[Fe(CO) ₃ (NO)]‐Catalyzed Hemetsberger–Knittel Indole Synthesis
  作者：Aslihan Baykal、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/ejoc.201901864

  日期：2020.3.8

  The anionic Fe complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] catalyzes the denitrogenative C(sp3)–H amination of a variety of aryl vinyl azides to the corresponding indoles in good to excellent yields.

  阴离子Fe络合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]催化多种芳基乙烯基叠氮化物对相应的吲哚进行脱氮C（sp 3）-H胺化反应，收率很好。
• A Bioinspired Synthesis of Polyfunctional Indoles
  作者：Zheng Huang、Ohhyeon Kwon、Haiyan Huang、Aziz Fadli、Xavier Marat、Magali Moreau、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1002/anie.201806490

  日期：2018.9.10

  Polyfunctional indoles bearing substituents at C5 and C6 are prevalent in natural products, pharmaceuticals, agrochemicals, and materials. Owing to the remoteness of the C5 and C6 positions, indoles of this family can be difficult to prepare, and often require multistep syntheses. Herein, we describe a concise process that converts simple derivatives of tyrosine into 5,6‐difunctionalized indoles by

  在天然产物，药物，农用化学品和材料中普遍存在在C5和C6处带有取代基的多官能吲哚。由于C5和C6位置偏僻，该家族的吲哚可能难以制备，并且通常需要多步合成。在这里，我们描述了一个简单的过程，该过程通过将C，H，NH和OH键直接氧化，将酪氨酸的简单衍生物转化为5,6-双官能化的吲哚。我们的工作从酪氨酸的生物合成聚合制取黑色素颜料中获得了灵感，但为提供定义明确的吲哚杂环化合物进行了重要的改进。
• Iron(II) Triflate as a Catalyst for the Synthesis of Indoles by Intramolecular C−H Amination
  作者：Julien Bonnamour、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol2004066

  日期：2011.4.15

  A practical iron-catalyzed intramolecular C−H amination reaction and its application in the synthesis of indole derivatives are presented. As a catalyst, commercially available iron(II) triflate is used.

  提出了一种实用的铁催化分子内胺化反应及其在吲哚衍生物合成中的应用。作为催化剂，使用可商购的三氟甲磺酸铁（II）。
• Rapid synthesis of the indole-indolone scaffold via [3+2] annulation of arynes by methyl indole-2-carboxylates
  作者：Donald C. Rogness、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.047

  日期：2009.7

  The reaction of methyl indole-2-carboxylates and arynes affords a very efficient, high yielding synthesis of a novel indole-indolone ring system, which tolerates considerable functionality, is broad in scope, and proceeds under mild reaction conditions.

  吲哚-2-羧酸甲酯和芳烃的反应提供了一种非常有效、高产率的新型吲哚-吲哚酮环系统的合成，该系统具有相当大的官能度，范围广泛，并且在温和的反应条件下进行。