4-(2-oxopropylidene)-1,2,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one | 111008-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-(2-oxopropylidene)-1,2,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 4-acetylmethylene 1,5-benzodiazepin-2-one；2H-1,5-Benzodiazepin-2-one, 1,3,4,5-tetrahydro-4-(2-oxopropylidene)-；2-(2-oxopropylidene)-1,5-dihydro-1,5-benzodiazepin-4-one
• CAS: 111008-23-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: RCYMCAMDQNXWCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-232 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  446.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-oxopropylidene)-1,2,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N‑(2‑aminophenyl)‑2‑(5‑methyl‑1H‑pyrazol‑3‑yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-(2-氨基苯基)-2-(5-甲基-1H-吡唑-3-基)乙酰胺(AMPA)的合成和表征及其在1 M HCl中作为C38钢腐蚀抑制剂的用途。实验和理论研究

  摘要：

  一种新合成的有机化合物N-(2-氨基苯基)-2-(5-甲基-1H-吡唑-3-基)乙酰胺(AMPA)，基于光谱数据1H NMR和13C NMR鉴定其结构，其抑制已经通过实验和理论研究研究了 C38 钢在 1 M HCl 溶液中的腐蚀效果。实验研究使用电化学测试进行，而理论研究使用密度泛函理论 (DFT) 计算和蒙特卡罗模拟进行。所得结果表明，AMPA 是一种有效的 C38 钢在酸性介质中的缓蚀剂，其性能效率在 5 mM 浓度下可达 93%。极化曲线表明AMPA是一种混合抑制剂；它在 C38 钢表面的吸附经历了 Langmuir 等温线。电化学阻抗谱表明电荷转移电阻的值随着抑制剂浓度的增加和浸泡时间的增加而增加。通过结合 EDX 分析的扫描电子显微镜 (SEM) 分析 C38 钢在不存在和存在抑制剂时的表面形态。合成缓蚀剂的计算机计算被用来研究它们的AMPA分子骨架在缓蚀过程中的作用。计算结果支持实证结果。通过结合

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133451
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 、 邻苯二胺 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-oxopropylidene)-1,2,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  两种新型 1,5-苯二氮卓类化合物在 1M HCl 中对碳钢的合成、NMR 表征、DFT 和防腐

  摘要：

  摘要 苯二氮卓类以其多种应用而闻名。在此，存在和不存在两种合成苯二氮卓类 4-(2-Oxo亚丙基)-1-炔丙基-1,2,4,5-四氢-3H-1,5 的情况下，碳钢在 1 M HCl 溶液中的缓蚀效率使用电位动力学研究了 -benzodiazepin-2-one (PTB) 和 1-decyl-4-(2-oxopropylidene)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-1,5-benzodiazepine-2-one (DTB)极化、电化学阻抗谱 (EIS) 方法在 10-3 到 10-6 K 的不同浓度下。使用 NMR 光谱表征获得的结构。动电位极化测量表明 1,5-苯二氮卓衍生物作为混合型抑制剂。决定动能数据的各种活化参数，例如能量、评估和讨论了抑制剂的焓和熵。PTB和DTB的吸附行为遵循Langmuir型等温线。由于更好的抑制性能，吸附的标准自由能为负。可极化连续介质模型中 B3LYP/6-31

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.01.037

文献信息

• L'acide dehydracetique, precurseur de synthese de benzodiazepines
  作者：M. El Abbassi、B. Djerrari、E.M. Essassi、J. Fifani

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93425-2

  日期：——

  Reaction of o-phenylenediamine with dehydracetic acid in different alcohols leads to 2-alkoxycarbonylmethyl 4-methyl 1,5-benzodiazepines , to 4-acetyl methylene 1,5-benzodiazepin-2-one , and to benzimidazoles and . This constitutes a novel and efficient synthesis of some benzodiazepine derivatives.

  邻苯二胺与脱水乙酸在不同的醇中反应生成2-烷氧基羰基甲基4-甲基1,5-苯并二氮杂卓，4-乙酰基亚甲基1,5-苯并二氮杂-2-酮以及苯并咪唑和。这构成了一些苯并二氮杂卓衍生物的新颖而有效的合成。
• Synthesis, NMR characterization, DFT and anti-corrosion on carbon steel in 1M HCl of two novel 1,5-benzodiazepines
  作者：Jihad Sebhaoui、Youness El Bakri、Yasmina El Aoufir、El Hassane Anouar、Abdellah Guenbour、Amal A. Nasser、El Mokhtar Essassi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.01.037

  日期：2019.4

  methods at various concentrations from 10−3 to 10−6 K. The obtained structures were characterized using NMR spectroscopy. Potentiodynamic polarization measurements showed that 1,5-benzodiazepine derivatives act as a mixed type inhibitor. The various parameters of activation determining the kinetic data such as energy, enthalpy and entropy of the inhibitors were evaluated and discussed. The adsorptive

  摘要 苯二氮卓类以其多种应用而闻名。在此，存在和不存在两种合成苯二氮卓类 4-(2-Oxo亚丙基)-1-炔丙基-1,2,4,5-四氢-3H-1,5 的情况下，碳钢在 1 M HCl 溶液中的缓蚀效率使用电位动力学研究了 -benzodiazepin-2-one (PTB) 和 1-decyl-4-(2-oxopropylidene)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-1,5-benzodiazepine-2-one (DTB)极化、电化学阻抗谱 (EIS) 方法在 10-3 到 10-6 K 的不同浓度下。使用 NMR 光谱表征获得的结构。动电位极化测量表明 1,5-苯二氮卓衍生物作为混合型抑制剂。决定动能数据的各种活化参数，例如能量、评估和讨论了抑制剂的焓和熵。PTB和DTB的吸附行为遵循Langmuir型等温线。由于更好的抑制性能，吸附的标准自由能为负。可极化连续介质模型中 B3LYP/6-31
• Synthesis and characterization of N-(2-aminophenyl)- 2-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl) acetamide (AMPA) and its use as a corrosion inhibitor for C38 steel in 1 M HCl. Experimental and theoretical study
  作者：K. Azgaou、M. Damej、S. El Hajjaji、N. Kheira Sebbar、H. Elmsellem、B. El Ibrahimi、M. Benmessaoud

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133451

  日期：2022.10

  NMR, its inhibiting effect against the corrosion of C38 steel in a 1 M HCl solution has been studied by experimental and theoretical studies. The experimental studies are performed using electrochemical tests, while the theoretical studies are performed using density functional theory (DFT) calculations and Monte Carlo simulations. The results obtained show that AMPA is an effective inhibitor against

  一种新合成的有机化合物N-(2-氨基苯基)-2-(5-甲基-1H-吡唑-3-基)乙酰胺(AMPA)，基于光谱数据1H NMR和13C NMR鉴定其结构，其抑制已经通过实验和理论研究研究了 C38 钢在 1 M HCl 溶液中的腐蚀效果。实验研究使用电化学测试进行，而理论研究使用密度泛函理论 (DFT) 计算和蒙特卡罗模拟进行。所得结果表明，AMPA 是一种有效的 C38 钢在酸性介质中的缓蚀剂，其性能效率在 5 mM 浓度下可达 93%。极化曲线表明AMPA是一种混合抑制剂；它在 C38 钢表面的吸附经历了 Langmuir 等温线。电化学阻抗谱表明电荷转移电阻的值随着抑制剂浓度的增加和浸泡时间的增加而增加。通过结合 EDX 分析的扫描电子显微镜 (SEM) 分析 C38 钢在不存在和存在抑制剂时的表面形态。合成缓蚀剂的计算机计算被用来研究它们的AMPA分子骨架在缓蚀过程中的作用。计算结果支持实证结果。通过结合