(6R)-7t-((R)-2-amino-2-cyclohexa-1,4-dienyl-acetylamino)-3-methoxy-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 51762-05-1

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-7t-((R)-2-amino-2-cyclohexa-1,4-dienyl-acetylamino)-3-methoxy-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: cefroxadine；7-[2-Amino(cyclohexa-1,4-dien-1-yl)acetamido]-3-methoxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；7-[(2-amino-2-cyclohexa-1,4-dien-1-ylacetyl)amino]-3-methoxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 51762-05-1
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 365.41
• InChiKey: RDMOROXKXONCAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170° (dec)
• 比旋光度：
  D20 +87° (c = 1.093 in 0.1N HCl)
• 沸点：
  251°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3163 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  库房应保持低温、通风和干燥。

制备方法与用途

临床应用

头孢沙定适用于敏感菌株所致的多种感染，包括支气管炎、咽喉炎、扁桃体炎、膀胱炎及疖、痈、毛囊炎、蜂窝组织炎、脓痂疹和猩红热等。

药效学

本品对革兰阳性菌（如葡萄球菌）及革兰阴性菌（如流感杆菌、大肠杆菌、克雷伯菌属）具有广谱抗菌作用，且杀菌效果比头孢氨苄更强。其作用机制与其对青霉素结合蛋白LA及LBs的高亲和力密切相关。

不良反应

① 休克：罕见休克症状，如出现不适感、口内异常感、哮喘、眩晕、便秘、耳鸣或冒汗等症状时，请立即停药。

② 过敏反应：皮疹、荨麻疹、红斑、瘙痒、发热、淋巴管肿胀、关节痛等，应停止用药。

③ 血液系统：罕见粒细胞减少、嗜酸性细胞增多、血红蛋白和红细胞减少。其他头孢烯类抗生素可能导致溶血性贫血。

④ 肝脏：偶见SAST、SALT、ALP上升。

⑤ 胃肠道：罕见剧烈腹泻，伴有发热、腹痛、白细胞增多及粘液便。若出现频繁腹痛和腹泻应立即停药。此外，还可能出现恶心、呕吐、腹泻、便秘、腹痛、食欲不振、胃部不适等症状。

⑥ 细菌群失调：可能导致口腔炎、念珠菌病等。

⑦ 其他罕见不良反应包括维生素K、维生素B族缺乏症。

类别

有毒物质，低毒级别。

急性毒性

• 大鼠腹腔 LD50: 6000 毫克/公斤
• 小鼠腹腔 LD50: 7090 毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾。

储运特性

应储存在低温、通风干燥的库房中。

灭火剂

使用水、二氧化碳、泡沫或干粉灭火。