cephradine | 30959-67-2

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cephradine
• 英文别名: (6R)-7t-((R)-2-amino-2-cyclohexa-1,4-dienyl-acetylamino)-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；7-(α-amino-cyclohexa-1,4-dien-1-yl-acetamido)-3-methyl-ceph-3-em-4-carboxylic acid；cefradine；Cephradin；7-[(2-azaniumyl-2-cyclohexa-1,4-dien-1-ylacetyl)amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 30959-67-2；38821-53-3；52842-45-2
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 349.411
• InChiKey: RDLPVSKMFDYCOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 C
• 沸点：
  898℃
• 密度：
  1.2794 (rough estimate)
• 闪点：
  >110°(230°F)
• 溶解度：
  1M NH4OH：可溶50mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存储于0-5°C环境中

制备方法与用途

根据提供的信息，我们可以总结出关于头孢拉定的主要内容如下：

药理作用和用途

• 药理作用：它是半合成的广谱头孢菌素类抗生素。
• 抗菌谱和用途：与头孢氨苄相似，适用于治疗由敏感细菌引起的感染。包括但不限于呼吸道、尿路、皮肤软组织等感染。

合成方法

1. 合成路线主要包括几个关键步骤：
   • 二氯甲烷中的反应
   • 脱色处理
2. 通过复杂的化学反应制备头孢拉定的中间体，再经过精制得到最终产品。
3. 具体细节未详述。

不良反应

• 过敏反应：药疹、药物热等较为常见，偶有过敏性休克。
• 胃肠道反应：恶心、呕吐、腹泻等症状较普遍。
• 血液系统影响：嗜酸粒细胞增多、白细胞总数或中性粒细胞减少。
• 肾脏和肝脏功能的影响：少数患者可能出现血尿素氮升高及转氨酶暂时性升高。

注意事项

1. 交叉过敏反应：对一种头孢菌素过敏者可能对其他头孢菌素类药物也敏感，青霉素类或其衍生物的过敏史也可能导致过敏。
2. 禁忌症和慎用情况明确列出。
3. 对孕妇及哺乳期妇女使用时需谨慎。

药物相互作用

• 与其他多种药物合用可能产生相互影响，包括增强抗菌效果、增加肾毒性的可能性等。

使用注意事项

• 孕妇应慎用；
• 需定期监测肝功能、肾功能以及血常规。
• 注意饮食对药物吸收的影响。

这些信息帮助我们全面了解头孢拉定的基本情况和使用时需要注意的事项。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromomethyl 3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 、 cephradine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸 作用下， 以 异丁酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-thia-1-aza-bicyclo[4,2,0]octane-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[amino-1,4-cyclohexadiene-1-group-acetyl]amino], 3-methyl-8-oxo-,[[[3,3-dimethyl-4,4-dioxy-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3,2,0]heptane-2-group]carbonyloxy]oxy] methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  EP1702921

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Characterization and engineering of cephalosporin C acylases to produce 7-Aminocephalosporanic acid
  作者：Xiangying Li、Jingang Wang、Wencheng Su、Congcong Li、Ge Qu、Bo Yuan、Zhoutong Sun

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113595

  日期：2023.11

  8-fold increase in specific enzymatic activity (6.1 U/mg) was obtained compared to the wild-type enzyme. The engineered variant also enabled the hydrolysis of a variety of β-lactam antibiotics including Penicillin G and phenylacetyl-7-aminodeacetoxycephalosporanic acid (G-7-ADCA). Overall, this study discovered new CCAs from distinct bacterial origins and enabled the synthesis of various core β-lactam

  7-氨基头孢烷酸(7-ACA)是合成β-内酰胺类抗生素的核心核。头孢菌素 C 酰化酶 (CCA) 是一类能够将头孢菌素 C (CPC) 水解为 7-ACA 的酶。在这项研究中，我们鉴定、表征并设计了新的 CCA 来制备 7-ACA。使用组合活性位点饱和测试（CAST）和迭代进化进行多轮半理性酶设计后获得最佳突变体A14（L159S/A419V）。与野生型酶相比，酶比活性增加了 2.8 倍（6.1 U/mg）。该工程变体还能够水解多种 β-内酰胺抗生素，包括青霉素 G 和苯乙酰基-7-氨基脱乙酰氧基头孢菌酸 (G-7-ADCA)。全面的，
• Non-Peptidic Inhibitors of AKAP/PKA Interaction
  申请人：Klussmann Enno

  公开号：US20090176773A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The invention relates to non-peptidic molecules which modulate, especially inhibit, the interaction of protein kinase A (PKA) and A kinase anchor proteins (AKAP) and to a host or target organism that comprises said non-peptidic compounds or recognition molecules directed to said compounds, such as e.g. antibodies or chelating agents. The invention also relates to a pharmaceutical agent, especially for use in the treatment of diseases that are associated with a disturbance of the cAMP signal path, especially insipid diabetes, hypertonia, pancreatic diabetes, duodenal ulcer, asthma, heart failure, obesity, AIDS, edema, hepatic cirrhosis, schizophrenia and others. The invention also relates to the use of the inventive molecules.