flemingichalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: flemingichalcone
• 英文别名: 1-[4,6-Dihydroxy-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-5-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one；1-[4,6-dihydroxy-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-5-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₂₆H₃₂O₆
• 分子量: 440.536
• InChiKey: RGJKZMFTSNVWKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 flemingichalcone 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-[6-Hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-4-methoxy-5-(3-methyl-but-2-enyl)-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl]-3-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  大叶弗雷明菌的神经保护性类黄酮。

  摘要：

  使用Abeta诱导的神经毒性阻滞测定法直接分级分离，从大叶弗雷明菌（Framingia macrophylla）地上部分的活性级分中分离出了三种新的类黄酮，即fleminginin（1），flemingichromone（2）和flemingichalcone（3），以及二十种已知化合物。根据光谱数据阐明了1-3的结构。当测试其神经保护活性时，化合物2，osajin（4），5,7,4'-三羟基-6,8-二戊烯黄酮（5），5,7,4'-三羟基-6,3'-二戊烯黄酮（6） ，和aureole（7）保护神经元细胞免受Abeta诱导的损伤，其EC50值分别为31.43 +/- 3.16、5.01 +/- 1.28、11.25 +/- 1.51、4.47 +/- 0.65、12.09 +/- 2.55 microM。 。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871297