2,5-bis((1H-indol-3-yl)methyl)pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,5-bis((1H-indol-3-yl)methyl)pyrazine
• 英文别名: 2,5-bis(indol-3-ylmethyl)pyrazine；2,5-bis(3-indolylmethyl)pyrazine；3-[[5-(1H-indol-3-ylmethyl)pyrazin-2-yl]methyl]-1H-indole
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄
• 分子量: 338.412
• InChiKey: RHJXWEMDQPYNAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,5-bis((1H-indol-3-yl)methyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  2,5-双(吲哚-3-基甲基)吡嗪分子间氨基醛环化的仿生合成

  摘要：

  描述了天然产物 2,5-双(3-吲哚基甲基)吡嗪 (11) 的仿生合成。2,5-二取代的吡嗪是通过色氨酸衍生的氨基醛的新型仿生环化构建的。该合成验证了最近提出的用于构建 2,5-二取代吡嗪天然产物的替代生物合成途径。天然 2,5-二取代吡嗪。在此，我们通过路径 B 为 2,5-二取代吡嗪的生物合成提供了强有力的支持，并使用色氨酸衍生的仿生环化来全合成天然产物 2,5-双（3-吲哚基甲基）吡嗪（11）。氨基醛。这种新型分子间环化在温和条件下进行，为自然界中氨基酸衍生的 2,5-二取代吡嗪的生物合成提供了新的见解。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260310

文献信息

• Pyrazine alkaloids via dimerization of amino acid-derived α-amino aldehydes: biomimetic synthesis of 2,5-diisopropylpyrazine, 2,5-bis(3-indolylmethyl)pyrazine and actinopolymorphol C
  作者：Sandhya Badrinarayanan、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/c2ob06935k

  日期：——

  of amino acid-derived alpha-amino aldehydes provides a short, biomimetic synthesis of several 2,5-disubstituted pyrazine natural products. The alpha-amino aldehyde intermediates were generated in situ by the hydrogenolysis of their Cbz-derivatives. It was found that a judicious choice of reaction solvent facilitated hydrogenolysis, dimerization and oxidation to the natural product in a one-pot operation

  氨基酸衍生的α-氨基醛的二聚化提供了几种2，5-二取代的吡嗪天然产物的短时仿生合成。α-氨基醛中间体是通过对其Cbz衍生物进行氢解而原位生成的。已经发现，明智地选择反应溶剂可以在一锅操作中促进氢解，二聚和氧化为天然产物。该方法论证明了自然界中最近提出的替代性生物合成路线对2,5-二取代吡嗪的可行性。此外，这项工作描述了一种新颖，简洁的方法，该方法可从易得的廉价氨基酸衍生而来的α-氨基醛制取吡嗪。
• A New Method for the Synthesis of Symmetrical Disubstituted Pyrazines
  作者：Nora Rojas、Yvonne Grillasca、Alejandrina Acosta、Irene Audelo、Gustavo García de la Mora

  DOI：10.1002/jhet.1748

  日期：2013.7

  Through the self‐condensation of α‐amino aldehydes, the synthesis of symmetrical disubstituted pyrazines was achieved in a three‐step one‐pot reaction. The α‐amino aldehydes were easily obtained by treating methyl esters of natural α‐amino acids with diisobutylaluminium hydride.

  通过α-氨基醛的自缩合，可以通过三步一锅法完成对称的双取代吡嗪的合成。通过用氢化二异丁基铝处理天然α-氨基酸的甲酯可以轻松获得α-氨基醛。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING PROTEASE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR MODULER L'ACTIVITÉ PROTÉASE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018097999A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Disclosed herein, inter alia, are compositions for modulating protease activity and treating cancer.

  本文披露了用于调节蛋白酶活性和治疗癌症的组合物。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• Compositions and methods for modulating protease activity
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US11124498B2

  公开（公告）日：2021-09-21

  Disclosed herein, inter alia, are compositions for modulating protease activity and treating cancer.

  本文特别披露了用于调节蛋白酶活性和治疗癌症的组合物。