N-methylcinnamylamine | 60960-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methylcinnamylamine
• 英文别名: N-methyl-3-phenylprop-2-en-1-amine
• CAS: 60960-88-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• mdl: MFCD07404968
• 分子量: 147.22
• InChiKey: RHPMSSCVPPONDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylcinnamylamine 在 盐酸 、 (+)-二异松蒎烯基硼烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 盐酸托莫西汀
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸托莫西汀的制备方法

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及了治疗注意缺陷多动症药物盐酸托莫西汀的制备方法。本发明采用市售易得的(E)‑N‑甲基‑3‑苯基‑2‑丙烯‑1‑胺为起始物料，经过加成、取代、成盐制备盐酸托莫西汀。本发明所涉及的制备工艺简单、操作简便、收率较高、适合工业化生产，能够为药物的研发提供充足的原料药。

  公开号：

  CN111196760A
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 在 盐酸 、 三乙胺 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到N-methylcinnamylamine
  参考文献：
  名称：

  Amine derivatives

  摘要：

  本发明涉及由公式（1）表示的胺衍生物或其盐。 R3代表C1-C3烷基，羟基化的C1-C5烷基，C1-C5酰基；C2-C5烯基，或一个卤素原子；k、l和m都是1到4的整数。） 这些化合物展现出优秀的抗真菌效果，因此作为抗真菌剂、抗真菌组合物、药物等非常有用。

  公开号：

  US06586633B1

文献信息

• Intramolecular alkene hydroamination and degradation of amidines: divergent behavior of rare earth metal amidinate intermediates
  作者：Dexing Zhang、Ruiting Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1039/c8cy01481g

  日期：——

  and nitriles is also developed. Additionally, amidine reconstruction followed by an intramolecular alkene hydroamidination strategy for the synthesis of substituted imidazolines and tetrahydropyrimidines from secondary enamines and inactive amidines has also been established, which may circumvent the need for some unavailable starting materials. The mechanistic studies prove that these reactions proceed

  将N-H直接直接添加到烯烃中是非常有价值的，但仍具有挑战性，目前仍难以捉摸。现在，N的分子内加氢酰胺化-烯基am是通过使用稀土催化剂获得的，稀土催化剂为取代的咪唑啉和四氢嘧啶提供了有效且原子经济的方法。此外，还开发了一种温和而有效的方法，用于催化将catalytic催化降解为胺和腈。另外，还建立了am重建，接着是分子内烯烃加氢酰胺化策略，用于由仲烯胺和非活性am合成取代的咪唑啉和四氢嘧啶，这可能避免了对某些无法获得的起始原料的需求。机理研究证明，这些反应通过可以经受底物和胺控制的化学发散转化的关键镧系a酰胺中间体：分子内烯烃插入，腈挤压，a酰胺重构或反应的组合。此处提供的结果不仅证明了烯烃与底物进行加氢酰胺化的合成潜力和多功能性，而且还对促进或阻止烯烃加氢酰胺化的因素提供了很好的见识。
• Synthesis of Cyclic Guanidines via Pd-Catalyzed Alkene Carboamination
  作者：Blane P. Zavesky、Nicholas R. Babij、Jonathan A. Fritz、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol402377y

  日期：2013.11

  A new approach to the synthesis of substituted 5-membered cyclic guanidines is described. Palladium-catalyzed alkene carboamination reactions between acyclic N-allyl guanidines and aryl or alkenyl halides provide these products in good yield. This method allows access to a number of different cyclic guanidine derivatives in only two steps from readily available allylic amines.

  描述了一种合成取代的 5 元环胍的新方法。钯催化的无环N-烯丙基胍与芳基或烯基卤化物之间的烯烃碳胺化反应以良好的产率提供这些产品。该方法只需两步即可从容易获得的烯丙胺中获得多种不同的环状胍衍生物。
• Chiral α-Amino Acid/Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylation of α-Branched β-Ketoesters with Allylic Amines: Highly Enantioselective Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Ya-Nan Xu、Meng-Zeng Zhu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02282

  日期：2019.11.15

  use of allylic amines as allylating agents in the chiral α-amino acid/palladium-catalyzed asymmetric allylation of α-branched β-ketoesters, providing highly enantioselective access to all-carbon quaternary stereocenters. Notably, the formation of a primary amine, a secondary amine, or ammonia as a byproduct has little influence on the enantioselectivity for the catalytic asymmetric synthesis of structurally

  已经开发出一种新的协议，用于将烯丙基胺用作α-支链β-酮酸酯的手性α-氨基酸/钯催化的不对称烯丙基化中的烯丙基化剂，从而提供了对映全碳全季铵立体中心的高度对映选择性。值得注意的是，作为副产物的伯胺，仲胺或氨的形成对结构多样的α，α-二取代的β-酮酯的催化不对称合成的对映选择性几乎没有影响。
• Stereochemistry of the Wittig reaction. Effect of nucleophilic groups in the phosphonium ylide
  作者：Bruce E. Maryanoff、Allen B. Reitz、Barbara A. Duhl-Emswiler

  DOI：10.1021/ja00287a040

  日期：1985.1

  Les groupes anioniques et nucleophiles sur la chaine laterale des ylures de triphenylphosphonium provoquent un deplacement de la stereochimie de l'alcene obtenu vers l'isomere trans dans les reactions avec des aldehydes. L'effet est souvent plus important avec des aldehydes aromatiques qu'avec des aldehydes aliphatiques. Les substituants etudies sont les groupes oxydo, carboxylate, amino et amido

  Les groupes anioniques et nucleophiles sur la chainelaterale desylures de triphenylphosphonium provoquent un deplacement de lastereochimie de l'alcene obtenu vers l'isomere trans dans les 反应 avec des 醛。L'effet est souvent 加上重要的 avec des aldehydes aromatiques qu'avec des aldehydes aliphatiques。氧、羧酸、氨基和酰胺基的取代基研究
• Photoenzymatic Generation of Unstabilized Alkyl Radicals: An Asymmetric Reductive Cyclization
  作者：Phillip D. Clayman、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.0c07918

  日期：2020.9.16

  Flavin-dependent 'ene'-reductases (ERED) can generate stabilized alkyl radicals when irradiated with visible light, however, they are not known to form unstabilized radicals. Here, we report an enantioselective radical cyclization using alkyl iodides as precursors to unstabilized nucleophilic radicals. Evidence suggests this species is accessed by photoexcitation of a charge-transfer complex that forms between flavin

  当用可见光照射时，黄素依赖性“烯”还原酶 (ERED) 可以产生稳定的烷基自由基，但是，不知道它们会形成不稳定的自由基。在这里，我们报告了使用烷基碘作为不稳定亲核自由基的前体的对映选择性自由基环化。有证据表明，该物种是通过光激发在黄素和蛋白质活性位点内的底物之间形成的电荷转移复合物而获得的。氢原子从黄素半醌到环化后形成的前手性自由基的立体选择性传递提供了跨各种底物的高水平的对映选择性。此外，我们发现氧化还原活性酯可用于代替烷基碘作为自由基前体。全面的，