1-(p-Methoxyphenyl)-1-ethoxy-1-propene | 36233-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(p-Methoxyphenyl)-1-ethoxy-1-propene
• 英文别名: 1-(1-ethoxyprop-1-enyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 36233-79-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: XPKSUHIDJPMPNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-Methoxyphenyl)-1-ethoxy-1-propene 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 对甲氧基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  烯烃与芳基氯化物的氢键促进氧化加成和区域选择性芳基化

  摘要：

  已经开发出第一个通用且高效的催化系统，该系统允许各种活化和未活化的芳基氯化物区域选择性地与烯烃偶联。Heck 芳基化反应很可能通过将 ArCl 氧化加成到 Pd(0) 来控制。因此，引入了富电子二膦 4-MeO-dppp 以促进催化。然而，溶剂的选择很关键。在 DMF 或 DMSO 中仅观察到缓慢的芳基化反应，而在 0.1-1 mol% 催化剂负载量的乙二醇中反应进行得很好，显示出优异的区域选择性。机理证据支持芳基化受氧化加成步骤限制，最重要的是，氧化加成被乙二醇加速，最有可能通过氢键与过渡态的氯化物结合，如 DFT 计算所示。因此，乙二醇在芳基化中起着双重作用，促进氧化加成并促进氯化物随后从 Pd(II) 解离以得到阳离子 Pd(II)-烯烃物质，这是观察到的区域选择性的关键。

  DOI：

  10.1021/ja1081926
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-ethoxyprop-1-ene 、 4-甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(p-Methoxyphenyl)-1-ethoxy-1-propene
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸与烯烃的无氧和无碱氧化反应

  摘要：

  描述了一种温和有效的协议，用于钯催化的芳基硼酸与富电子和缺电子烯烃的氧化 Heck 反应。与正常的氧化 Heck 耦合相反，这种新方法在没有碱、氧气或其他外部氧化剂的情况下起作用。由于可耐受多种底物，该方法拓宽了钯催化偶联反应的范围。

  DOI：

  10.1021/ja0782955

文献信息

• Hydrogen-Bonding-Promoted Oxidative Addition and Regioselective Arylation of Olefins with Aryl Chlorides
  作者：Jiwu Ruan、Jonathan A. Iggo、Neil G. Berry、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/ja1081926

  日期：2010.11.24

  supports that the arylation is turnover-limited by the oxidative addition step and, most importantly, that the oxidative addition is accelerated by ethylene glycol, most likely via hydrogen bonding to the chloride at the transition state as shown by DFT calculations. Ethylene glycol thus plays a double role in the arylation, facilitating oxidative addition and promoting the subsequent dissociation of chloride

  已经开发出第一个通用且高效的催化系统，该系统允许各种活化和未活化的芳基氯化物区域选择性地与烯烃偶联。Heck 芳基化反应很可能通过将 ArCl 氧化加成到 Pd(0) 来控制。因此，引入了富电子二膦 4-MeO-dppp 以促进催化。然而，溶剂的选择很关键。在 DMF 或 DMSO 中仅观察到缓慢的芳基化反应，而在 0.1-1 mol% 催化剂负载量的乙二醇中反应进行得很好，显示出优异的区域选择性。机理证据支持芳基化受氧化加成步骤限制，最重要的是，氧化加成被乙二醇加速，最有可能通过氢键与过渡态的氯化物结合，如 DFT 计算所示。因此，乙二醇在芳基化中起着双重作用，促进氧化加成并促进氯化物随后从 Pd(II) 解离以得到阳离子 Pd(II)-烯烃物质，这是观察到的区域选择性的关键。
• Process for the preparation of dihydrocinnamaldehyde derivatives
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US04435585A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  There is disclosed a novel process for preparing a number of cinnamaldehyde derivatives. These cinnamaldehyde derivatives can be reduced to dihydrocinnamaldehyde derivatives, a number of which are commercially important in the preparation of fragrances. The invention is also directed to a number of novel intermediates and their preparation.

  本发明揭示了一种制备多种肉桂醛衍生物的新工艺。这些肉桂醛衍生物可以还原为二氢肉桂醛衍生物，其中一些在香料制备中具有商业重要性。本发明还涉及多种新的中间体及其制备方法。
• 3-Phenyl-propionaldehydes
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US04508925A1

  公开（公告）日：1985-04-02

  There is disclosed a novel process for preparing a number of cinnamaldehyde derivatives. These cinnamaldehyde derivatives can be reduced to dihydrocinnamaldehyde derivatives, a number of which are commercially important in the preparation of fragrances. The invention is also directed to a number of novel intermediates and their preparation.

  本发明揭示了一种制备多种肉桂醛衍生物的新工艺。这些肉桂醛衍生物可以还原为二氢肉桂醛衍生物，其中许多在香料制备中具有商业重要性。本发明还涉及多种新的中间体及其制备方法。
• Oxygen and Base-Free Oxidative Heck Reactions of Arylboronic Acids with Olefins
  作者：Jiwu Ruan、Xinming Li、Ourida Saidi、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/ja0782955

  日期：2008.2.1

  protocol for palladium-catalyzed oxidative Heck reactions of arylboronic acids with both electron-rich and -deficient olefins is described. In contrast to the normal oxidative Heck coupling, this new method works in the absence of a base, oxygen, or other external oxidants. With a wide variety of substrates tolerated, the method broadens the scope of palladium-catalyzed coupling reactions.

  描述了一种温和有效的协议，用于钯催化的芳基硼酸与富电子和缺电子烯烃的氧化 Heck 反应。与正常的氧化 Heck 耦合相反，这种新方法在没有碱、氧气或其他外部氧化剂的情况下起作用。由于可耐受多种底物，该方法拓宽了钯催化偶联反应的范围。
• Efficient synthesis of alkyl aryl ketones & ketals via palladium-catalyzed regioselective arylation of vinyl ethers
  作者：Mingcui Liu、Zeynab Hyder、Yawei Sun、Weijun Tang、Lijin Xu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c001004a

  日期：——

  3-bis(diphenylphosphino)propane (dppp) in ethylene glycol constitutes a high-performance catalytic system for highly regioselective arylation of a range of electron-rich vinyl ethers by aryl bromides to provide, upon hydrolysis, alkyl aryl ketones and cyclic ketals in good yields with up to 3.75 × 105 TON and 15625 h−1 TOF.

  的结合 钯（OAc）2 和 1,3-双（二苯基膦基）丙烷 （dppp） 在 乙二醇构成对范围的富电子的乙烯基醚的高度选择性芳基化高性能催化体系由芳基溴化物来提供，在水解后，烷基芳基酮和良好的收率高达环状缩酮3.75×10 5 TON和15625ħ - 1 TOF。