(2S,3S)-(+)-3-cyclohexyl-2,3-epoxy-3-phenyl-1-propanol | 149598-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-(+)-3-cyclohexyl-2,3-epoxy-3-phenyl-1-propanol
• 英文别名: (+)-(2S,3S)-trans-3-cyclohexyl-3-phenyloxiranemethanol；[(2S,3S)-3-cyclohexyl-3-phenyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 149598-04-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: PMDUCWIZYXJKCG-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-(+)-3-cyclohexyl-2,3-epoxy-3-phenyl-1-propanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S,2S)-(+)-1-cyclohexyl-1,2-epoxy-1-phenyl-3-piperidylpropane
  参考文献：
  名称：

  Sjoe, Peter; Aasen, Arne Joergen, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 5, p. 486 - 491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己基苯基甲酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.75h， 生成 (2S,3S)-(+)-3-cyclohexyl-2,3-epoxy-3-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Sjoe, Peter; Aasen, Arne Joergen, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 5, p. 486 - 491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective iminium-catalyzed epoxidation of hindered trisubstituted allylic alcohols
  作者：Roman Novikov、Jérôme Lacour

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.06.002

  日期：2010.6

  The reactivity of diastereomeric biaryl iminium cations made of a (Ra)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydrobinaphthyl core and exocyclic appendages derived from (S)- or (R)-3,3-dimethylbutyl-2-amine was investigated with hindered trisubstituted allylic alcohols a class of alkenes which had not been previously studied in detail in epoxidation reactions with cyclic iminium catalysts (ee up to 98%). Surprisingly, generally strong matched/mismatched effects are observed not only in terms of reactivity but also on the enantioselectivity of the reaction (Ace up to 16%). Also, for the most hindered substrates, two sets of reaction conditions were tested in a preliminary study and little advantage was found in running reactions in MeCN/water instead of CH(2)Cl(2)/water/18-C-6. In any case, the presence of the hydroxyl group did not reveal any anchimeric effect. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sjoe, Peter; Aasen, Arne Joergen, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 5, p. 486 - 491
  作者：Sjoe, Peter、Aasen, Arne Joergen

  DOI：——

  日期：——