3',4',5,7-tetrahydroxy-3-methylflavone | 87339-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3',4',5,7-tetrahydroxy-3-methylflavone
• 英文别名: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-methyl-4H-chromen-4-one；3-Methyl-3',4',5,7-tetrahydroxyflavone；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-methylchromen-4-one
• CAS: 87339-67-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: RQJGBVDTAFXEIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4H-1-苯并吡喃-4-酮,2-(3,4-二甲氧苯基)-5,7-二甲氧基-3-甲基- 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以71 %的产率得到3',4',5,7-tetrahydroxy-3-methylflavone
  参考文献：
  名称：

  非核苷类 SARS-CoV-2 RdRp 抑制剂的设计、合成、对接和生化表征

  摘要：

  严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 已引起全球大流行。鉴定有效的抗病毒药物仍然是迫切的医疗需求。在这种情况下，我们在这里报告了 17 种新的 1,4-苯并吡喃酮衍生物，这些衍生物的设计、合成和表征具有阻断 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 的能力，这是抗病毒药物发现的一个有希望的目标。该化合物系列代表了开发 RdRp 非核苷抑制剂的良好起点。化合物4、5和8是最有前途的候选药物，具有良好的抑制 RdRp 的效力，在体外得到改善与初始命中相比的药代动力学，对正常细胞 (HEK-293) 没有细胞毒性作用。化合物8 ( ARN25592 ) 作为最有前途的抑制剂脱颖而出。我们的结果表明，这种新的 1,4-苯并吡喃酮衍生物化学类别值得进一步探索，以开发用于治疗 SARS-CoV-2 和其他潜在病毒的新型有效抗病毒药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117179

文献信息

• Synthesis of Novel 3-Alkyl-3′,4′,5,7-Tetrahydroxyflavones
  作者：Raquel S. G. R. Seixas、Diana C. G. A. Pinto、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1071/ch08162

  日期：——

  Novel 3-alkyl-3′,4′,5,7-tetrahydroxyflavones have been prepared. The synthetic strategy involves the preparation of 1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)alkan-1-ones from the Friedel–Crafts acylation of phloroglucinol followed by methylation. These key compounds were submitted to the three-step Baker–Venkataraman method, giving the 3-alkyl-3′,4′,5,7-tetramethoxyflavones, which were demethylated with boron tribromide.

  新型 3-烷基-3′,4′,5,7-四羟基黄酮被制备出来。其合成策略是通过氯代葡萄糖醇的弗里德尔-卡夫斯酰化反应制备 1-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)烷-1-酮，然后进行甲基化反应。这些关键化合物采用三步贝克-文卡塔拉曼法，得到了 3-烷基-3′,4′,5,7-四甲氧基黄酮，并用三溴化硼进行了脱甲基处理。
• Two 3-C-methylflavone glycosides from Eugenia kurzii
  作者：P. Painuly、J.S. Tandon

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80098-9

  日期：1983.1

  gallic acid, two new flavone glycosides have been isolated from Eugenia kurzii (aerial parts) and characterized as 3- C -methylapigenin 5- O -rhamnoside and 3- C -methylluteolin 5- O -rhamnoside by spectral analysis and chemical conversion. 7,4′-Dimethyl-3- C -methylapigenin and 7,3′,4′-trimethyl-3- C -methylluteolin were synthesized by modified Baker—Venkataraman transformations and compared with the

  摘要 除了谷甾醇葡萄糖苷和没食子酸外，还从 Eugenia kurzii（地上部分）中分离出两种新的黄酮苷，经光谱鉴定为 3-C-甲基芹菜素 5-O-鼠李糖苷和 3-C-甲基木犀草素 5-O-鼠李糖苷。分析和化学转化。7,4'-二甲基-3-C-甲基芹菜素和7,3',4'-三甲基-3-C-甲基木犀草素通过改良的Baker-Venkataraman转化合成，并与天然苷元的甲基醚进行比较。
• [EN] ANTIOXIDANT FLAVONOID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FLAVONOÏDES ANTIOXYDANTS
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2009064485A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention relates to antioxidant flavonoids, compositions containing such antioxidant flavonoids, methods for using such antioxidant flavonoids to treat, e.g., AMD, and methods for making such antioxidant flavonoids. Also provided are methods for ameliorating A2E photooxidation, especially in cells and mammals, particularly, humans.

  本发明涉及抗氧化黄酮类化合物、含有该类抗氧化黄酮类化合物的组合物、使用该类抗氧化黄酮类化合物治疗年龄相关性黄斑变性等的方法，以及制备该类抗氧化黄酮类化合物的方法。此外，还提供了改善A2E光氧化的方法，特别是在细胞和哺乳动物，尤其是人体中。
• READILY WATER-SOLUBLE ISOQUERCITRIN COMPOSITION
  申请人：Emura Kazuhiro

  公开号：US20120083460A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  Disclosed is a method for improving the solubility of isoquercitrin in water. Also disclosed is a readily water-soluble isoquercitrin composition which has improved solubility in water due to the method. Specifically disclosed is a method for preparing an isoquercitrin inclusion product, which comprises including isoquercitrin in γ-cyclodextrin in the proportion of 2 to 10 mol of γ-cyclodextrin to 1 mol of isoquercitrin.

  本发明公开了一种提高异槲皮素在水中溶解度的方法。同时，还公开了一种容易溶于水的异槲皮素组合物，由于该方法，其在水中的溶解度得到了提高。具体公开了一种制备异槲皮素包合物的方法，其中包括以2至10摩尔的γ-环糊精与1摩尔异槲皮素的比例将异槲皮素包括在内。
• Anti-Atherogenic Composition
  申请人：Nishizawa Yoshiki

  公开号：US20080182893A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  Disclosed is an anti-atherogenic composition or an atherosclerosis progression inhibitory composition which can be used effectively for preventing or ameliorating atherosclerosis. The anti-atherogenic composition or atherosclerosis progression inhibitory composition comprises an enzyme-treated isoquercitrin as the active ingredient.

  揭示了一种抗动脉粥样硬化组合物或抑制动脉粥样硬化进展的组合物，可有效用于预防或改善动脉粥样硬化。该抗动脉粥样硬化组合物或抑制动脉粥样硬化进展的组合物包括以酶处理的异槲皮素为活性成分。