tryptamine | 289498-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tryptamine
• 英文别名: N-[(E)-(4-fluorophenyl)methylidene]-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine；1-(4-fluorophenyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]methanimine
• CAS: 289498-45-9
• 化学式: C₁₇H₁₅FN₂
• 分子量: 266.318
• InChiKey: QFRUPPGOHITNEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tryptamine 在 硫酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1-substituted tetrahydro-β-carbolines with activated alkynes-a new original approach to the synthesis of tetrahydroazocino[5,4-b]indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-007-0093-y
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 对氟苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tryptamine
  参考文献：
  名称：

  抗真菌吲哚衍生物

  摘要：

  硝基甲烷与吲哚基硝基乙烯 2 的迈克尔加成生成 1,3-二硝基-2-（吲哚-3'-基）-丙烷 3. - 醛 4 和 10 与苄胺 12 和吲哚烷基胺 6a 和 9a 与苯甲醛 11 和席夫碱的还原导致 N-苄基-（吲哚-3-基甲基）-胺 13 和 N-苄基-（吲哚-3-基乙基）-胺 14。 - 叔胺 16 通过甲酰胺形成15，根据Mannich合成的胺18。- 检查所有化合物对结核分枝杆菌 H 37 Ra 的生长抑制作用。根据结构讨论抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270209

文献信息

• Antimykobakteriell wirksame Indolderivate
  作者：Siavosh Mahboobi、Götz Grothus、Wolfgang Meindl

  DOI：10.1002/ardp.19943270209

  日期：——

  yl)‐propanen 3. ‐ Umsetzungen der Aldehyde 4 bzw. 10 mit den Benzylaminen 12 sowie der Indolylalkylamine 6a bzw. 9a mit den Benzaldehyden 11 und Reduktionen der Schiffbasen führen zu N‐Benzyl‐(indol‐3‐ylmethyl)‐aminen 13 und N‐Benzyl‐(indol‐3‐ylethyl)‐aminen 14. ‐ Die tert Amine 16 werden über die Formamide 15, Amine 18 nach Mannich synthetisiert. ‐ Alle Verbindungen werden auf wachstumshemmende Wirkung

  硝基甲烷与吲哚基硝基乙烯 2 的迈克尔加成生成 1,3-二硝基-2-（吲哚-3'-基）-丙烷 3. - 醛 4 和 10 与苄胺 12 和吲哚烷基胺 6a 和 9a 与苯甲醛 11 和席夫碱的还原导致 N-苄基-（吲哚-3-基甲基）-胺 13 和 N-苄基-（吲哚-3-基乙基）-胺 14。 - 叔胺 16 通过甲酰胺形成15，根据Mannich合成的胺18。- 检查所有化合物对结核分枝杆菌 H 37 Ra 的生长抑制作用。根据结构讨论抗真菌活性。
• Synthesis Of 2-Acyltetrahydro-β-Carbolines By An Intramolecular α-Amidoalkylation Reaction
  作者：Atanas P. Venkov、Atanaska K. Boyadjieva

  DOI：10.1080/00397919908085791

  日期：1999.2

  2-Acyltetrahydro-beta-carbolines 7 have been obtained by cyclization of adducts 5 from imines 3 of tryptamine 1 and aldehydes 2 with acyl chlorides 4 as a result of an intramolecular alpha-amidoalkylation reaction in the presence of bases as N,N-dimethylaniline or Et3N.
• Ru(II)-Catalyzed β-Carboline Directed C–H Arylation and Isolation of Its Cycloruthenated Intermediates
  作者：Subramani Rajkumar、Shanmugam Karthik、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00411

  日期：2015.6.5

  A Ru(II)-catalyzed C-H arylation approach has been developed utilizing beta-carboline alkaloids as the directing group. Selective formations of diarylated products from moderate to excellent yields were accomplished. Broad substrate scope with excellent functional group tolerance for C1-phenyl/thienyl/PAHs-beta-carbolines was demonstrated. X-ray crystal structure of cycloruthenated complex 2cr and no arylation reaction with model substrate 13 strongly suggests that N2 is the directing group than N9 in C1-aryl-beta-carbolines. Catalytic properties and stability of the cycloruthenated complexes have been explored. Library of biologically relevant new,beta-carboline derivatives and isolation of its cycloruthenated intermediates are the highlights of this work
• Reaction of 1-substituted tetrahydro-β-carbolines with activated alkynes-a new original approach to the synthesis of tetrahydroazocino[5,4-b]indoles
  作者：L. G. Voskressensky、T. N. Borisova、L. N. Kulikova、E. G. Dolgova、A. I. Kleimenov、E. A. Sorokina、A. A. Titov、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s10593-007-0093-y

  日期：2007.5