dibromodeoxytopsentin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dibromodeoxytopsentin
• 英文别名: 6’,6”-dibromo-deoxytopsentin；(6-bromo-1H-indol-3-yl)-[5-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-1H-imidazol-2-yl]methanone
• 化学式: C₂₀H₁₂Br₂N₄O
• 分子量: 484.149
• InChiKey: RSGZGJXKRHURTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 吡啶 、 三正丁基氢锡 、 sulfur 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 dibromodeoxytopsentin
  参考文献：
  名称：

  溴化海洋海绵生物碱的总合成。

  摘要：

  描述了六种溴化的洋紫花素，海绵蛋白和托普丁素的海洋海绵状双（吲哚）生物碱的总合成。逆合成分析显示它们的结构全部包括1-（6'-溴吲哚-3'-基）-1,2-二氨基乙烷单元13a。该关键部分是通过合成中间体8b由溴化的吲哚N-羟胺5b制备的。

  DOI：

  10.1021/ol701626m

文献信息

• Discovery of Topsentin Alkaloids and Their Derivatives as Novel Antiviral and Anti-phytopathogenic Fungus Agents
  作者：Xiaofei Ji、Ziwen Wang、Ji Dong、Yuxiu Liu、Aidang Lu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b04020

  日期：2016.12.7

  Topsentin alkaloids and their derivatives were designed, synthesized, and characterized on the basis of NMR and mass spectroscopy. The antiviral activities against tobacco mosaic virus (TMV) and anti-phytopathogenic fungus activities of these alkaloids were evaluated for the first time. Alkaloids 1c, 1e, 2b, and 2d displayed significantly higher antiviral activities against TMV than Ribavirin, emerging

  托普斯汀生物碱及其衍生物是根据NMR和质谱法设计，合成和表征的。首次评估了这些生物碱对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性和抗植物病原性真菌的活性。生物碱1c，1e，2b和2d与利巴韦林相比，对TMV的抗病毒活性明显更高，是抗TMV研究的新先导化合物。进一步的针对14种植物致病真菌的杀真菌活性测试表明，这些生物碱具有广谱杀真菌活性。托普汀衍生物2d的EC 50值为4-5 mg / kg核盘菌，立枯丝核菌（Kuhn）和灰葡萄孢（Pertry.cinerea）作为杀菌剂研究的一种新的先导化合物出现了。目前的研究为托普汀生物碱作为新型农用化学品的应用提供了支持。
• [EN] BIS-INDOLE ALKALOIDS FOR USE IN THE TREATMENT OF INFECTIONS<br/>[FR] ALCALOÏDES BIS-INDOLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2016023106A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present application describes bisindole alkaloids of formulas I and II and pharmaceutical compositions thereof useful in the treatment of bacterial infection such as Staphylococcus aureus (MRSA) infection: wherein X1 is: wherein X2 is:

  本申请描述了公式I和II的双吲哚生物碱及其在治疗细菌感染（如金黄色葡萄球菌（MRSA）感染）中的药用组合物：其中X1是：其中X2是：
• Synthetic Analogues of the Marine Bisindole Deoxytopsentin: Potent Selective Inhibitors of MRSA Pyruvate Kinase
  作者：Clinton G. L. Veale、Roya Zoraghi、Ryan M. Young、James P. Morrison、Manoja Pretheeban、Kevin A. Lobb、Neil E. Reiner、Raymond J. Andersen、Michael T. Davies-Coleman

  DOI：10.1021/np500755v

  日期：2015.3.27

  As part of an ongoing study to elucidate the SAR of bisindole alkaloid inhibitors against the evolutionary conserved MRSA pyruvate kinase (PK), we present here the synthesis and biological activity of six dihalogenated analogues of the naturally occurring sponge metabolite deoxytopsentin, including the naturally occurring dibromodeoxytopsentin. The most active compounds displayed potent low nanomolar inhibitory activity against MRSA PK with concomitant significant selectivity for MRSA PK over human PK orthologues. Computational studies suggest that these potent MRSA PK inhibitors occupy a region of the small interface of the enzyme tetramer where amino acid sequence divergence from common human PK orthologues may contribute to the observed selectivity.