benzyl pipecolate | 38068-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl pipecolate
• 英文别名: Benzylpipecolat；2-Piperidinocarboxylic acid benzyl ester；Benzyl piperidine-2-carboxylate
• CAS: 38068-75-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD14611757
• 分子量: 219.283
• InChiKey: RSEPHCRIRACQML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl pipecolate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 silver fluoride 、 氯甲酸乙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.08h， 生成 1-methyl-2-piperidinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bell, Stephanie E. V.; Brown, Roger F.C.; Eastwood, Frank W., Australian Journal of Chemistry, 2000, vol. 53, # 3, p. 183 - 190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六氢吡啶-alpha-羧酸 、 苯甲醇 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PADGETT H. C.; CSENDES I. G.; RAPOPORT H., J. ORG. CHEM. 1979, 44, NO 20, 3492-3496

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-dihydroxy-succinic acid; bis-deprotonated form 、 L-哌啶-2-甲酸 、 苯甲醇 、 对甲苯磺酸一水合物 在 正己烷 、 benzyl pipecolate 作用下， 以 苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give 9.2 g (90%) of the p-toluenesulfonic acid salt of benzyl pipecolate (134)的产率得到对甲苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  Immunosuppressive compounds

  摘要：

  本发明涉及一种新型的免疫抑制化合物，其具有与FK-506结合蛋白（FKBP）的亲和力。一旦与该蛋白结合，免疫抑制化合物就会抑制FKBP的脯氨酰肽顺反异构酶（旋转酶）活性，并抑制T细胞的活化。因此，本发明的化合物可以用作免疫抑制药物，以预防或显著减少骨髓和器官移植的移植排斥，并用于治疗人类和其他哺乳动物的各种自身免疫性疾病。

  公开号：

  US05665774A1

文献信息

• Retroviral protease binding peptides
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0352000A2

  公开（公告）日：1990-01-24

  Peptide mimics of the retrovirus protease polyprotein substrate bind to viral proteases and are useful in assaying for protease activity or inhibiting protease activity and in treating viral disease.

  逆转录病毒蛋白酶多聚蛋白底物的多肽模拟物与病毒蛋白酶结合，可用于检测蛋白酶活性或抑制蛋白酶活性以及治疗病毒性疾病。
• Process for the production of monoamides of DTPA
  申请人：Schering AG

  公开号：US20020155065A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  A new process for the preparation of diethylenetriaminepentaacetic-monoamides in which amines can be reacted with sensitive groups, a higher mono/diamide selectivity is achieved, a higher yield of monoamide is achieved and has a simple reaction scheme and working-up.

  一种制备二乙烯三胺五乙酸单酰胺的新工艺，其中的胺可与敏感基团反应，获得更高的单酰胺/二酰胺选择性，获得更高的单酰胺收率，并且反应方案和工艺过程简单。
• Synthesis of optically pure pipecolates from L-asparagine. Application to the total synthesis of (+)-apovincamine through amino acid decarbonylation and iminium ion cyclization
  作者：Bradley D. Christie、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00208a017

  日期：1985.4
• Iminium salts from .alpha.-amino acid decarbonylation. Application to the synthesis of octahydroindolo[2,3-a]quinolizines
  作者：Jon E. Johansen、Bradley D. Christie、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00337a018

  日期：1981.11
• BENDER D. R.; BRENNAN J.; RAPOPORT H., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 17, 3354-3362
  作者：BENDER D. R.、 BRENNAN J.、 RAPOPORT H.

  DOI：——

  日期：——