4-hydroxy-3,5-dibromobenzophenone | 26733-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3,5-dibromobenzophenone
• 英文别名: (3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)(phenyl)methanone；3,5-dibromo-4-hydroxy-benzophenone；3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzophenon；(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 26733-16-4
• 化学式: C₁₃H₈Br₂O₂
• 分子量: 356.013
• InChiKey: RUGSIQILWPTQDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178°C
• 沸点：
  411.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.794±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3,5-dibromobenzophenone 、 sodium ethanolate 、 1,2-二溴乙烷 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  v. Kostanecki; Lampe; Marschalk, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 3661

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-二苯甲酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-hydroxy-3,5-dibromobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biochemical Evaluation and Rationalisation of a Series of 3,5- Dibromo Derivatives of 4-Hydroxyphenyl Ketone-Based Compounds as Probes of the Active Site of Type 3 of 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase (17β-HSD3) and the Role of Hydrogen Bonding Interaction in the Inhibition of 17β-HSD3

  摘要：

  我们报告了系列3,5-二溴-4-羟基苯基酮衍生物的合成、评价及其抑制活性的合理化，这些化合物作为17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD3）第三类活性位点的探针。结果支持了氢键相互作用在抑制17β-HSD3中的重要作用。

  DOI：

  10.2174/157018012800672994

文献信息

• Regioselective and high-yielding bromination of aromatic compounds using hexamethylenetetramine–bromine
  作者：Majid M. Heravi、Nafiseh Abdolhosseini、Hossein A. Oskooie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.041

  日期：2005.12

  method for bromination of aromatic compounds in the presence of a stoichiometric amount of hexamethylenetetramine–bromine (HMTAB) as an efficient reagent in dichloromethane is reported. The selectivity depends on the temperature and nature of the substituent on the substrate. The reactivity of this reagent was increased by supporting it to silica gel for bromination of less activated compounds.

  据报道，在化学计量的六亚甲基四胺-溴（HMTAB）作为二氯甲烷中的有效试剂的情况下，一种区域选择性的高效溴化芳族化合物的方法。选择性取决于底物上取代基的温度和性质。通过将其负载在硅胶上以活化较少的活性化合物，可提高该试剂的反应性。
• An eco-friendly Co(OAc)2-catalyzed aerobic oxidation of 4-benzylphenols into 4-hydroxybenzophenones
  作者：Jian-Gang Huang、Ying Guo、Jian-An Jiang、Hong-Wei Liu、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1007/s11164-014-1801-8

  日期：2015.10

  An undecorated Co(OAc)2-catalyzed aerobic oxidation system has been reported that enables direct transformation of 4-benzylphenols into the corresponding 4-hydroxybenzophenones. The procedure is especially suitable for electron-withdrawing group-containing substrates, which are commonly inefficient to conduct this category of oxidation. Based on well-defined p-benzoquinone methides and the confirmed ethereal intermediate, a plausible mechanism was depicted.

  一种未修饰的Co(OAc)2催化的好氧氧化系统已被报道，它能够将4-苄基苯酚直接转化为相应的4-羟基苯基酮。该方法尤其适用于含有电子吸引基团的底物，因为这类底物通常在进行此类氧化时效率较低。基于明确的对苯醌甲基和确认的醚中间体，提出了一种合理的机制。
• Blakey; Jones; Scarborough, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 2869
  作者：Blakey、Jones、Scarborough

  DOI：——

  日期：——
• Montagne, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1922, vol. 41, p. 718
  作者：Montagne

  DOI：——

  日期：——
• Hantzsch, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 3098
  作者：Hantzsch

  DOI：——

  日期：——