(5-methyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone | 179751-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (5-methyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: N-[5-Methyl-2-(pyrrol-1-yl)benzoyl]pyrrolidine；(5-Methyl-2-pyrrol-1-ylphenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 179751-39-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: LNWZLISMOBDDMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 7-methyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳族叔酰胺的分子内脱水环化获得氟氮酮：合成和机理研究。

  摘要：

  已开发出一种有效的合成方法，可通过一锅酰胺和吡咯形成步骤，从容易获得的邻氨基苯甲酸衍生物制备9 H-吡咯并[1,2 - a ]吲哚-9-酮（氟唑酮）分子内环脱水 环脱水过程是由三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）活化芳族叔酰胺介导的。各种苯并取代基的比较显示出证明了这种转化的高官能团耐受性。此外，还对反应机理进行了研究，以揭示所用基础添加剂的确切作用。在此，作为第一个示例，我们报告我们的发现，即Tf 2在活化步骤中，形成的三氟甲磺酸使酰胺易于质子化，从而阻碍了O介导的酰胺活化。另外，还已经证明，该碱添加剂不参与将O-三氟甲磺酸三氟甲磺酸盐转化成反应性物种（例如，三氟甲磺酸腈），并且仅负责中和超酸以避免仲酰胺或叔酰胺的质子化。 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03176
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5-methyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过芳族叔酰胺的分子内脱水环化获得氟氮酮：合成和机理研究。

  摘要：

  已开发出一种有效的合成方法，可通过一锅酰胺和吡咯形成步骤，从容易获得的邻氨基苯甲酸衍生物制备9 H-吡咯并[1,2 - a ]吲哚-9-酮（氟唑酮）分子内环脱水 环脱水过程是由三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）活化芳族叔酰胺介导的。各种苯并取代基的比较显示出证明了这种转化的高官能团耐受性。此外，还对反应机理进行了研究，以揭示所用基础添加剂的确切作用。在此，作为第一个示例，我们报告我们的发现，即Tf 2在活化步骤中，形成的三氟甲磺酸使酰胺易于质子化，从而阻碍了O介导的酰胺活化。另外，还已经证明，该碱添加剂不参与将O-三氟甲磺酸三氟甲磺酸盐转化成反应性物种（例如，三氟甲磺酸腈），并且仅负责中和超酸以避免仲酰胺或叔酰胺的质子化。 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03176

文献信息

• Tricyclic oxime ethers
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05627203A1

  公开（公告）日：1997-05-06

  The present invention relates to compounds of formula (I): ##STR1## wherein A, x, y, R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined in the description. The compounds are useful for treating diseases requiring a selective serotonin reuptake site and 5-HT.sub.2c or 5-HT.sub.3 ligand.

  本发明涉及以下化合物的结构（I）：##STR1## 其中A、x、y、R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如描述中所定义。这些化合物可用于治疗需要选择性5-羟色胺再摄取位点和5-HT.sub.2c或5-HT.sub.3配体的疾病。
• Nouveaux éthers d'oximes tricycliques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0718299A1

  公开（公告）日：1996-06-26

  La présente invention concerne les composés de formule ( I ) : dans laquelle A, x, y, R1, R2 et R3 sont tels que définis dans la description. Médicaments.

  本发明涉及式 ( I ) 的化合物： 其中 A、x、y、R1、R2 和 R3 如说明中所定义。 药物。
• Ethers d'oximes tricycliques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0718299B1

  公开（公告）日：2000-04-05
• US5627203A
  申请人：——

  公开号：US5627203A

  公开（公告）日：1997-05-06