(5-methyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone | 179751-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (5-methyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: N-[5-Methyl-2-(pyrrol-1-yl)benzoyl]pyrrolidine；(5-Methyl-2-pyrrol-1-ylphenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 179751-39-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: LNWZLISMOBDDMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 7-methyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳族叔酰胺的分子内脱水环化获得氟氮酮：合成和机理研究。

  摘要：

  已开发出一种有效的合成方法，可通过一锅酰胺和吡咯形成步骤，从容易获得的邻氨基苯甲酸衍生物制备9 H-吡咯并[1,2 - a ]吲哚-9-酮（氟唑酮）分子内环脱水 环脱水过程是由三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）活化芳族叔酰胺介导的。各种苯并取代基的比较显示出证明了这种转化的高官能团耐受性。此外，还对反应机理进行了研究，以揭示所用基础添加剂的确切作用。在此，作为第一个示例，我们报告我们的发现，即Tf 2在活化步骤中，形成的三氟甲磺酸使酰胺易于质子化，从而阻碍了O介导的酰胺活化。另外，还已经证明，该碱添加剂不参与将O-三氟甲磺酸三氟甲磺酸盐转化成反应性物种（例如，三氟甲磺酸腈），并且仅负责中和超酸以避免仲酰胺或叔酰胺的质子化。 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03176
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5-methyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过芳族叔酰胺的分子内脱水环化获得氟氮酮：合成和机理研究。

  摘要：

  已开发出一种有效的合成方法，可通过一锅酰胺和吡咯形成步骤，从容易获得的邻氨基苯甲酸衍生物制备9 H-吡咯并[1,2 - a ]吲哚-9-酮（氟唑酮）分子内环脱水 环脱水过程是由三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）活化芳族叔酰胺介导的。各种苯并取代基的比较显示出证明了这种转化的高官能团耐受性。此外，还对反应机理进行了研究，以揭示所用基础添加剂的确切作用。在此，作为第一个示例，我们报告我们的发现，即Tf 2在活化步骤中，形成的三氟甲磺酸使酰胺易于质子化，从而阻碍了O介导的酰胺活化。另外，还已经证明，该碱添加剂不参与将O-三氟甲磺酸三氟甲磺酸盐转化成反应性物种（例如，三氟甲磺酸腈），并且仅负责中和超酸以避免仲酰胺或叔酰胺的质子化。 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03176

文献信息

• Tricyclic oxime ethers
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05627203A1

  公开（公告）日：1997-05-06

  The present invention relates to compounds of formula (I): ##STR1## wherein A, x, y, R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined in the description. The compounds are useful for treating diseases requiring a selective serotonin reuptake site and 5-HT.sub.2c or 5-HT.sub.3 ligand.

  本发明涉及以下化合物的结构（I）：##STR1## 其中A、x、y、R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如描述中所定义。这些化合物可用于治疗需要选择性5-羟色胺再摄取位点和5-HT.sub.2c或5-HT.sub.3配体的疾病。
• Nouveaux éthers d'oximes tricycliques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0718299A1

  公开（公告）日：1996-06-26

  La présente invention concerne les composés de formule ( I ) : dans laquelle A, x, y, R1, R2 et R3 sont tels que définis dans la description. Médicaments.

  本发明涉及式 ( I ) 的化合物： 其中 A、x、y、R1、R2 和 R3 如说明中所定义。 药物。
• Ethers d'oximes tricycliques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0718299B1

  公开（公告）日：2000-04-05
• US5627203A
  申请人：——

  公开号：US5627203A

  公开（公告）日：1997-05-06
• Access to Fluorazones by Intramolecular Dehydrative Cyclization of Aromatic Tertiary Amides: A Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Béla Mátravölgyi、Tamás Hergert、Erika Bálint、Péter Bagi、Ferenc Faigl

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03176

  日期：2018.2.16

  the high functional group tolerance of this transformation. In addition, study of the reaction mechanism is also presented to unfold the exact role of the applied base additive. Herein, as a first example, we report our findings that Tf2O-mediated amide activation is obstructed by the easy protonation of amides by the formed triflic acid during the activation step. Additionally, it has been also proven

  已开发出一种有效的合成方法，可通过一锅酰胺和吡咯形成步骤，从容易获得的邻氨基苯甲酸衍生物制备9 H-吡咯并[1,2 - a ]吲哚-9-酮（氟唑酮）分子内环脱水 环脱水过程是由三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）活化芳族叔酰胺介导的。各种苯并取代基的比较显示出证明了这种转化的高官能团耐受性。此外，还对反应机理进行了研究，以揭示所用基础添加剂的确切作用。在此，作为第一个示例，我们报告我们的发现，即Tf 2在活化步骤中，形成的三氟甲磺酸使酰胺易于质子化，从而阻碍了O介导的酰胺活化。另外，还已经证明，该碱添加剂不参与将O-三氟甲磺酸三氟甲磺酸盐转化成反应性物种（例如，三氟甲磺酸腈），并且仅负责中和超酸以避免仲酰胺或叔酰胺的质子化。 。