ancistrocladisine | 41787-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ancistrocladisine
• 英文别名: 7-(4,5-dimethoxy-2-methyl-naphthalen-1-yl)-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-isoquinoline；Ancistrocladisin；7-(4,5-Dimethoxy-2-methylnaphthalen-1-yl)-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 41787-65-9；123878-26-2；123878-27-3；128441-42-9；151911-16-9；766538-66-3
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₄
• 分子量: 419.521
• InChiKey: RYNWWOJXABDOHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ancistrocladisine 在 W₂ Raney nickel 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以24%的产率得到(+/-)-Dehydroancistrocladisine
  参考文献：
  名称：

  萘基异喹啉生物碱的合成方法。第1部分。

  摘要：

  （±）-7-（4,5-二甲氧基-2-甲基-1-萘基）-6,8-二甲氧基-1,3-二甲基异喹啉（dehydroancistrocladisine）19的合成，其外消旋形式是其降解产物。记录到不寻常的萘基异喹啉生物碱顺氯二碱3。关键步骤依赖于恶唑啉化学方法来构建联芳基。

  DOI：

  10.1039/p19910000841
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 乙酸铵 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 ancistrocladisine
  参考文献：
  名称：

  萘基异喹啉生物碱的合成方法。第1部分。

  摘要：

  （±）-7-（4,5-二甲氧基-2-甲基-1-萘基）-6,8-二甲氧基-1,3-二甲基异喹啉（dehydroancistrocladisine）19的合成，其外消旋形式是其降解产物。记录到不寻常的萘基异喹啉生物碱顺氯二碱3。关键步骤依赖于恶唑啉化学方法来构建联芳基。

  DOI：

  10.1039/p19910000841

文献信息

• Synthetic approaches to the alkaloids of the ancistrocladacea: dehydroancistrocladisine
  作者：Mark Rizzacasa、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/c39890000301

  日期：——

  Dehydroancistrocladisine, a derivative of ancistrocladisine which is a member of the unusual naphthyl-isoquinoline group of alkaloids, has been synthesized by a route which can be adapted to provide asymmetric syntheses of these alkaloids.

  脱氢脱水顺氯二十二胺是顺式二甲胺的衍生物，其是生物碱的不寻常的萘基-异喹啉基团的成员，其合成方法可用于提供这些生物碱的不对称合成。
• PIZZACASA, MARK;SARGENT, MELVYN V., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 301-302
  作者：PIZZACASA, MARK、SARGENT, MELVYN V.

  DOI：——

  日期：——
• RIZZACASA, MARK A.;SARGENT, MELVYN V., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 841-844
  作者：RIZZACASA, MARK A.、SARGENT, MELVYN V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic approaches to the naphthyl-isoquinoline alkaloids. Part 1. Dehydroancistrocladisine
  作者：Mark A. Rizzacasa、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/p19910000841

  日期：——

  A synthesis of (±)-7-(4,5-dimethoxy-2-methyl-1-naphthyl)-6,8-dimethoxy-1,3-dimethylisoquinoline (dehydroancistrocladisine)19, the racemic form of a degradation product of the unusual naphthylisoquinoline alkaloid ancistrocladisine 3, is recorded. The key step relied on oxazoline chemistry for the construction of the biaryl linkage.

  （±）-7-（4,5-二甲氧基-2-甲基-1-萘基）-6,8-二甲氧基-1,3-二甲基异喹啉（dehydroancistrocladisine）19的合成，其外消旋形式是其降解产物。记录到不寻常的萘基异喹啉生物碱顺氯二碱3。关键步骤依赖于恶唑啉化学方法来构建联芳基。