2-(N-carbazolyl)quinoline | 102183-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-carbazolyl)quinoline
• 英文别名: 9-(quinolin-2-yl)-9H-carbazole；9-(2-quinolinyl)-9H-carbazole；9-[2]quinolyl-carbazole；9-[2]Chinolyl-carbazol；9-Quinolin-2-ylcarbazole；9-quinolin-2-ylcarbazole
• CAS: 102183-59-5
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂
• 分子量: 294.356
• InChiKey: FEWPRDHQCJVUJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 、 咔唑 在 甲基氯化镁 、 PdCl(π-allyl)(cyclohexyl-(1-methyl-2,2-diphenylcyclopropylphophine)) 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 0.42h， 以99%的产率得到 2-(N-carbazolyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  N-（杂）芳基咔唑的高效合成：(杂）芳基氯化物与N-咔唑基氯化镁之间的钯催化偶联反应

  摘要：

  报道了一种用于合成N-（杂）芳基咔唑（一种对功能材料有用的化合物）的有效方法。各种（杂）芳基氯化物与氯化N-咔唑基氯化镁在烯丙基氯化钯（II）二聚体[[PdCl（烯丙基）] 2 }和二叔丁基（ 2,2-二苯基-1-甲基环丙烷-1-基）膦（cBRIDP）在温和条件下（110°C）在短时间内（15分钟至2小时）以高收率得到N-（杂）芳基咔唑。进行溴氯苯的反应有利于溴基团生成N-（氯苯基）咔唑的选择性很高。通过（杂）芳基多卤化物的反应，还可以在15分钟内以高收率获得用于有机发光二极管的功能材料，例如mCP，26mcPy，CBP和TCB。还讨论了反应条件的优化和假定的反应催化周期。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500301

文献信息

• CN Coupling of Indoles and Carbazoles with Aromatic Chlorides Catalyzed by a Single-Component NHC-Nickel(0) Precursor
  作者：Silvia G. Rull、Juan F. Blandez、Manuel R. Fructos、Tomás R. Belderrain、M. Carmen Nicasio

  DOI：10.1002/adsc.201500030

  日期：2015.3.23

  A new and efficient nickel‐based protocol for the N‐arylation of indoles and carbazoles with aromatic chlorides, the least expensive of the aryl halides, is described. The procedure provides selectively N‐(hetero)arylation products in good to high yields, in short reaction times and without adding an excess of ligands.

  描述了一种新的高效的基于镍的方案，用于将吲哚和咔唑与芳族氯化物（最便宜的芳基卤化物）进行N-芳基化反应。该方法可选择性地提供N-（杂）芳基化产物，收率高至高，反应时间短，且无需添加过量的配体。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING N-(HETERO)ARYLAZOLES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE N-(HÉTÉRO)ARYLAZOLES
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2013032035A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention provides a process for effectively producing an N-(hetero)arylazole with high yield, which is useful as a medical or agrochemical product, an organic photoconductor material, an organic electroluminescent element material, or the like. The present invention relates to a process for producing an N-(hetero)arylazole, which includes reacting a (hetero)aryl (pseudo)halide with an NH-azole in the presence of: a catalyst including a palladium compound and a coordination compound; and a basic magnesium compound.

  本发明提供了一种有效生产高产率的N-(杂)芳唑的方法，该方法可用作医药或农药产品、有机光导体材料、有机电致发光元件材料等。本发明涉及一种生产N-(杂)芳唑的方法，包括在存在催化剂包括钯化合物和配位化合物以及碱性镁化合物的情况下，将(杂)芳(伪)卤化物与NH-唑反应。
• PROCESS FOR PRODUCING N-(HETERO)ARYLAZOLES
  申请人：Nakayama Yuji

  公开号：US20140371461A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present invention provides a process for effectively producing an N-(hetero)arylazole with high yield, which is useful as a medical or agrochemical product, an organic photoconductor material, an organic electroluminescent element material, or the like. The present invention relates to a process for producing an N-(hetero)arylazole, which includes reacting a (hetero)aryl (pseudo)halide with an NH-azole in the presence of: a catalyst including a palladium compound and a coordination compound; and a basic magnesium compound.

  本发明提供了一种有效生产高收率的N-(杂)芳基咪唑的方法，该方法可用作医药或农药产品、有机光导材料、有机电致发光元件材料等。本发明涉及一种生产N-(杂)芳基咪唑的方法，包括在存在钯化合物和配位化合物催化剂以及碱性镁化合物的情况下，将(hetero)aryl (pseudo)halide与NH-azole反应。
• Notes - Some Aromatic and Heterocyclic Derivatives of Carbazole
  作者：Henry Gilman、Julian Honeycutt, Jr.

  DOI：10.1021/jo01353a604

  日期：1957.2
• US9233922B2
  申请人：——

  公开号：US9233922B2

  公开（公告）日：2016-01-12