Arolycoricidin | 39954-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: Arolycoricidin
• 英文别名: 4-hydroxy-5H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
• CAS: 39954-31-9
• 化学式: C₁₄H₉NO₄
• 分子量: 255.23
• InChiKey: SCDAZLFIUOBZAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Arolycoricidin 生成 Arolycoricidin-methylether
  参考文献：
  名称：

  Lycoricidinol and Lycoricidine, New Plant-growth Regulators in the Bulbs of Lycoris radiata HERB.

  摘要：

  DOI：

  10.1248/cpb.16.1860
• 作为产物：
  描述：

  2alpha,3beta,4beta-三羟基-2,3,4,4abeta,5,6-六氢[1,3]二氧杂环戊并[4,5-j]菲啶-6-酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Arolycoricidin
  参考文献：
  名称：

  Lycoricidinol and Lycoricidine, New Plant-growth Regulators in the Bulbs of Lycoris radiata HERB.

  摘要：

  DOI：

  10.1248/cpb.16.1860

文献信息

• Synthetic studies on lycoricidine and related compounds. II. Total synthesis of (.+-.)-lycoricidine.
  作者：SHUNSAKU OHTA、SHOSHICHIRO KIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.24.2977

  日期：——

  The first total synthesis of (±)-lycoricidine and confirmation of its full structure were established. In the synthesis of a key compound, 4H-r, 1H-trans, 2H-cis, 10bH-trans, -1-(2'-tetrahydropyranyloxy)-2-hydroxy-8, 9-methylenedioxy-1, 2, 4a, 10b-tetrahydro-6 (5H)-phenanthridone (14), Sharpless's procedure for preparation of allyl alcohols from epoxides using selenophenolate and hydrogene peroxide was applied.

  首次完成了 (±)-lycoricidine 的全合成，并确认了其完整结构。在合成关键化合物 4H-r，1H-反式，2H-顺式，10bH-反式，-1-（2'-四氢吡喃氧基）-2-羟基-8，9-亚甲二氧基-1，2，4a，10b-四氢-6 (5H)-菲啶酮（14）时，采用了 Sharpless 使用硒苯酚和过氧化氢从环氧化物制备烯丙基醇的程序。
• Mondon,A.; Krohn,K., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 3726 - 3747
  作者：Mondon,A.、Krohn,K.

  DOI：——

  日期：——
• Mondon,A. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 3748 - 3753
  作者：Mondon,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lycoricidinol and Lycoricidine, New Plant-growth Regulators in the Bulbs of Lycoris radiata HERB.
  作者：TOSHIHIKO OKAMOTO、YOSHIHIKO TORII、YO ISOGAI

  DOI：10.1248/cpb.16.1860

  日期：——