N-(1H-indole-3-carbonyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1H-indole-3-carbonyl)urea
• 英文别名: N-carbamoyl-1H-indole-3-carboxamide
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: SDRLZJFYCGIVJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-indole-3-carbonyl)urea 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以50%的产率得到1-Methyl-1-(1-methyl-1H-indole-3-carbonyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉酮和咪唑啉酮的重要伪制品，其是来自珊瑚海的海绵状海绵状Zyzza massalis的重要咪唑硫酮Zyzzin。最早的海洋热变色系统

  摘要：

  来自珊瑚海的海绵状硬脂酸僵菌Zyzza massalis（DENDY）的冻干深红色粉末的丙酮干提取物得到橙色生物碱zyzzin（= 4-（1 H -indol-3-yl）-1,5- dihydro-5-thioxo-1 H -imidazol-2-one 14），在水性色谱处理过程中将5-thioxo交换为5-oxo基，得到黄色13。13和14在C（4）= N时都添加了羟基溶剂，通过分别加入MeOH和10和11，通过加入H 2分别得到了无色的外消旋产物3和8。O.在DMSO中加热3或10时，回收了13，从而提供了一种新颖的热致变色系统。还从该海绵中分离了旋光性（+）- 12，它可以看作是在C（4）= N处酶促还原14后再进行SO交换而得，还与线性酰胺16和19一起从该海绵中分离出来。化合物3被证明具有抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770719
• 作为产物：
  描述：

  N-cyano-1H-indole-3-carboxamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(1H-indole-3-carbonyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Novel two-step, one-pot synthesis of primary acylureas

  摘要：

  A new procedure for the synthesis of primary acylureas from cyanamide and a variety of carboxylic acids is described. Under mild reaction conditions, the products were obtained in good yield from commercially available starting materials. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.003