(R)-N-benzyl-1-(3-methoxyphenyl)ethanamine | 138852-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-benzyl-1-(3-methoxyphenyl)ethanamine
• 英文别名: (1R)-N-benzyl-1-(3-methoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 138852-32-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: AWFLVVVPPDRGCE-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(3-甲氧基苯基)亚乙基)-1-苯基甲胺 在 rhodium(I)-sulfonated-(-)-(2S,4S)-2,4-bis(diphenylphosphino)pentane 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(R)-N-benzyl-1-(3-methoxyphenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(I)–sulfonated-bdpp catalysed asymmetric hydrogenation of imines in aqueous–organic two-phase solvent systems

  摘要：

  利用与磺化 bdpp 相关联的铑络合物，在非常温和的条件下将亚胺 ArC(Me)NCH2Ph（Ar = Ph、2-MeO-C6H4、3-MeO-C6H4、4-MeO-C6H4）氢化为相应的胺，对映体选择性极高，可达 96%。

  DOI：

  10.1039/c39910001684

文献信息

• Asymmetric organocatalytic reduction of ketimines with catecholborane employing a N-triflyl phosphoramide Brønsted acid as catalyst
  作者：Dieter Enders、Andreas Rembiak、Matthias Seppelt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.055

  日期：2013.2

  The first asymmetric reduction of ketimines with catecholborane employing an enantiopure N-triflyl phosphoramide as the organocatalyst has been developed. Five mole % of the catalyst provides the corresponding secondary amines in very good to almost quantitative yields and good enantioselectivities up to 86:14 e.r. under mild reaction conditions.

  已经开发了使用对映体纯的N-三氟乙磷酰胺作为有机催化剂用儿茶酚硼烷对酮亚胺进行的第一次不对称还原。在温和的反应条件下，五摩尔％的催化剂可提供非常好的至几乎定量的产率和高达86:14 er的良好对映选择性的相应仲胺。
• Chiral Discrimination of Acyclic Secondary Amines by ¹⁹F NMR
  作者：Guangxing Gu、Chong Zhao、Wei Zhang、Jiajin Weng、Zhenchuang Xu、Jian Wu、Yingbo Xie、Xiao He、Yanchuan Zhao

  DOI：10.1021/acs.analchem.3c03846

  日期：2024.1.16

  Chiral aliphatic amine compounds exhibit a range of physiological activities, making them highly sought-after in the pharmaceutical industry and biological research. One notable obstacle in studying these compounds stems from the pronounced steric hindrance surrounding the nitrogen atom. This characteristic often leads to a weak affinity of acyclic secondary amines for molecular probes, making their

  手性脂肪胺化合物表现出一系列的生理活性，使其在制药工业和生物研究中备受追捧。研究这些化合物的一个显着障碍源于氮原子周围明显的空间位阻。这一特性通常导致无环仲胺对分子探针的亲和力较弱，使得它们的手性辨别变得复杂。为了应对这一挑战，我们的研究推出了一种新型19 F 标记探针，能够识别和区分这些无环仲胺的对映体。通过策略性地合并单个氟原子作为19 F 标记，我们成功地减少了结合位点的空间位阻。这种改变增强了探针对体积较大的分析物的亲和力。为了证明其有效性，我们已成功地将我们的探针用于相关药物的手性分析，准确地确定了它们的对映体组成。
• Rhodium(<scp>I</scp>)–sulfonated-bdpp catalysed asymmetric hydrogenation of imines in aqueous–organic two-phase solvent systems
  作者：József Bakos、Árpád Orosz、Bálint Heil、Mohamed Laghmari、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1039/c39910001684

  日期：——

  The imines ArC(Me)NCH2Ph (Ar = Ph, 2-MeO-C6H4, 3-MeO-C6H4, 4-MeO-C6H4) are hydrogenated to the corresponding amines with extremely high enantioselectivities up to 96% under very mild conditions, using rhodium complexes associated with sulfonated bdpp.

  利用与磺化 bdpp 相关联的铑络合物，在非常温和的条件下将亚胺 ArC(Me)NCH2Ph（Ar = Ph、2-MeO-C6H4、3-MeO-C6H4、4-MeO-C6H4）氢化为相应的胺，对映体选择性极高，可达 96%。