enterobactin | 9001-98-3

• 物质功能分类: 表面活性剂 - 两性离子表面活性剂 - 甜菜碱型
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: enterobactin
• 英文别名: 2,3,2',3',2'',3''-hexahydroxy-N,N',N''-(2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxa-cyclododecane-3,7,11-triyl)-tris-benzamide；Cyclo-tris-(2,3-dihydroxy-N-benzoylseryl), ；Cyclo-tris(2,3-dihydroxy-N-benzoylseryl) ；Enterochellin；N-[7,11-bis[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]-2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododec-3-yl]-2,3-dihydroxybenzamide
• CAS: 9001-98-3
• 化学式: C₃₀H₂₇N₃O₁₅
• 分子量: 669.555
• InChiKey: SERBHKJMVBATSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-227℃
• 稳定性/保质期：

  一种含有硫的特殊蛋白酶，其等电点pH值为4.5。这种酶在干燥状态下活性稳定，但在水溶液中不稳定。水溶液的pH值大约在37～43℃之间，在15℃以下或55℃以上时会失去活性。

  商品凝乳酶每克可以加入10升牛奶中，在35℃下40分钟内能使牛奶凝固。主要作用酶为蛋白酶，主要用于多肽类物质的水解，特别对于胃蛋白酶难以水解的部分效果显著。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

安全信息

• 危险品标志：
  B,Xn
• 安全说明：
  S22,S24,S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38,R42
• WGK Germany：
  1,3
• 储存条件：
  -20°C，应存于密封、避光、通风且干燥的地方。

制备方法与用途

毒性由牛、小牛、小山羊或小绵羊第四胃制得者，ADI不作限制性规定，用量以GMF为限；由栗疫菌和毛霉制得者，未做特殊规定；由蜡状芽孢杆菌制得者，延缓决定(FAO/WHO，2001)。GRAS(FDA，§184.1685，2000)。

毒性ADI不作特殊规定(FAO/WHO，2001)。

用途：具有洗涤、调理、抗静电和杀菌作用，用于配制香波、浴剂、洗面奶及婴儿洗涤用品。

用途：酶制剂。广泛应用于干酪制造，亦用于酶凝干酪素及凝乳布丁的生产。用量视生产需要而定，粉状体一般用量为0.002%～0.004%，先溶于2%食盐液中使用。

生产方法：Kluyvermyces lactis在受控条件下产生的一种内胞酶，含有牛的凝酪酶原B基因嵌接原生质体pUCl8。将发酵醪液调节至pH 2，使凝酪酶原转化成凝乳酶，并同时杀灭所产生的细胞。经过滤将凝乳酶从细胞物质中分出，再用硅藻土净化提纯，最后经多次滤胞和一次超滤而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯化铝 、 enterobactin 以 盐酸 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Substituted complexes of enterobactin and synthetic analogs as probes of the ferric-enterobactin receptor in Escherichia coli

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00216a019

文献信息

• ENTEROBACTIN CONJUGATES AND USES THEREOF
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20150105337A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention provides novel enterobactin-cargo conjugates, such as compounds of Formula (I), and salts thereof, where X is the cargo and may be an antibiotic, a fluorophore, or biotin. The present invention also provides complexes, compositions, kits, and methods that involve the compounds of Formula (I) and are useful in delivering a cargo to a bacterium, treating a bacterial infection, cystic fibrosis, and/or inflammatory bowel disease in a subject, preventing a bacterial infection, cystic fibrosis, and/or inflammatory bowel disease in a subject, inhibiting the growth of or killing a bacterium, or determining the concentration of a bacterium in a biological sample. In certain embodiments, the bacterium is a Gram-negative bacterium.

  本发明提供了新型肠杆菌铁胞内载体共轭物，如式(I)化合物及其盐，其中X是载体，可以是抗生素、荧光素或生物素。本发明还提供了涉及式(I)化合物的络合物、组合物、试剂盒和方法，用于将载体传递给细菌，治疗受试者的细菌感染、囊性纤维化和/或炎症性肠病，预防受试者的细菌感染、囊性纤维化和/或炎症性肠病，抑制或杀死细菌的生长，或确定生物样品中细菌的浓度。在某些实施例中，细菌是革兰氏阴性细菌。
• Coordination chemistry of microbial iron transport compounds. 23. Fourier transform infrared spectroscopy of ferric catechoylamide analogues of enterobactin
  作者：Vincent L. Pecoraro、Wesley R. Harris、Geoffrey B. Wong、Carl J. Carrano、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja00352a018

  日期：1983.7
• Coordination chemistry of microbial iron transport compounds. 22. pH-dependent Moessbauer spectroscopy of ferric enterobactin and synthetic analogues
  作者：Vincent L. Pecoraro、Geoffrey B. Wong、Thomas A. Kent、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja00352a017

  日期：1983.7
• ANTIBACTERIAL MICROELEMENT CHELATES AND THE USE THEREOF IN ANIMAL FEEDS
  申请人：DR. BATA ZRt.

  公开号：US20150157594A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention relates to a microelement organic O-chelate or N-chelate complex compound, for the inhibition of facultative pathogenic bacteria. The present invention further relates to a composition, feed additive or feed comprising the compounds, as well as methods for the preparation thereof, and for the use thereof in animal stock farming.
• US9551021B2
  申请人：——

  公开号：US9551021B2

  公开（公告）日：2017-01-24