5’-chloro-2’-hydroxy-3,4-dimethoxychalcone | 26028-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 5’-chloro-2’-hydroxy-3,4-dimethoxychalcone
• 英文别名: 5-chloro-3,4-dimethoxy-2-hydroxy-chalcone；5'-Chlor-2'-hydroxy-3,4-dimethoxy-chalkon；2'-Hydroxy-5'-chlor-3,4-dimethoxychalcon；1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 26028-34-2
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₄
• 分子量: 318.757
• InChiKey: SEXLWJRBWGLPOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-chloro-2’-hydroxy-3,4-dimethoxychalcone 在 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 反应 5.0h， 以228 mg的产率得到6-chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的一锅法合成黄酮

  摘要：

  在本文中，描述了一种由 BiCl 3 /RuCl 3介导的功能化黄酮合成的简便途径，包括：(i)用肉桂酰氯对取代酚进行分子间邻位酰化，以及 (ii)得到邻羟基查耳酮。本文讨论了反应条件。

  DOI：

  10.1039/d1ra00534k
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯苯乙酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以92 %的产率得到5’-chloro-2’-hydroxy-3,4-dimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  球磨条件下2′-羟基查耳酮的合成及其生物活性

  摘要：

  查尔酮是属于类黄酮家族的多酚，以其广泛的药理学特性而闻名。因此，它们因其获得性和潜在活性而引起了化学家的注意。在我们的研究中，首先合成了 2'-羟基查耳酮家族的化合物库。研究了在球磨机条件下通过克莱森-施密特缩合反应进行的一步机械化学合成，首先是在 5'-氟-2'-羟基苯乙酮和 3,4-二甲氧基苯甲醛之间的模型反应中。从催化剂、试剂配比、反应时间、添加剂的影响等方面对反应进行了优化。在所有测定中，我们保留了最好的一种，在 1 + 1 当量存在下操作时，其产率最高为 96%。取代苯甲醛和2当量KOH 在两个 30 分钟的研磨循环下。因此，采用该方案来合成选定的 2'-羟基查尔酮衍生物库。然后通过抑制恶性疟原虫、杜氏利什曼原虫寄生虫以及 IGR-39 黑色素瘤细胞系的活力和增殖来评估 17 种化合物的生物活性。化合物 6 和 11 对杜氏乳杆菌最有效，IC50 值分别为 2.33 µM 和 2

  DOI：

  10.3390/molecules29081819

文献信息

• Exploring the 2′-Hydroxy-Chalcone Framework for the Development of Dual Antioxidant and Soybean Lipoxygenase Inhibitory Agents
  作者：Ioanna Kostopoulou、Andromachi Tzani、Nestor-Ioannis Polyzos、Maria-Anna Karadendrou、Eftichia Kritsi、Eleni Pontiki、Thalia Liargkova、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Panagiotis Zoumpoulakis、Anastasia Detsi

  DOI：10.3390/molecules26092777

  日期：——

  bearing diverse substituents on rings A and B, are presented. Among all the synthesized derivatives, chalcone 4b, bearing two hydroxyl substituents on ring B, was found to possess the best combined activity (82.4% DPPH radical scavenging ability, 82.3% inhibition of lipid peroxidation, and satisfactory LOX inhibition value (IC50 = 70 μM). Chalcone 3c, possessing a methoxymethylene substituent on ring A,

  2'-羟基查尔酮是天然存在的化合物，具有多种生物活性。为了描述有利于抗氧化和脂氧合酶 (LOX) 抑制活性的结构特征，提出了一系列在 A 环和 B 环上带有不同取代基的 2'-羟基查耳酮的设计、合成和生物活性概况。在所有合成的衍生物中，B环上带有两个羟基取代基的查尔酮4b具有最佳的综合活性（DPPH自由基清除能力为82.4%，脂质过氧化抑制率为82.3%，LOX抑制值令人满意（IC 50 = 70） μM），在 A 环上具有甲氧基亚甲基取代基，在 B 环上具有三个甲氧基，表现出最有希望的 LOX 抑制活性（IC 50 = 45 μM）。观察到最活跃的化合物3c及其类似物3b与 LOX A 常见的氢键相互作用模式的关键结合特征，即芳环 A 的羟基和羰基分别朝向 Asp768 和 Asn128。如图3c所示，大的(-OMOM)基团似乎不参与直接结合，但其诱导能够在芳环B的甲氧基与Trp130和Gly247之间形成H键的取向。
• 5′-Chloro-2,2′-dihydroxychalcone and related flavanoids as treatments for prostate cancer
  作者：Yohei Saito、Atsushi Mizokami、Hiroyuki Tsurimoto、Kouji Izumi、Masuo Goto、Kyoko Nakagawa-Goto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.069

  日期：2018.9

  Several flavonoids and their biosynthetic precursor chalcones were designed and synthesized to improve the biological effects of the lead compound 2'-hydroxyflavonone against androgen receptor (AR)-dependent transcriptional stimulation. Newly synthesized chalcones 19 and 26 suppressed AR dependent transcription as well as DHT-dependent growth stimulation at a low micromolar level. These compounds were also effective against ligand-independent constitutively active mutant AR derived from castration-resistant PCa (CRPC). Compounds 19 and 26 showed broad spectrum anti-proliferative activity at 5-10 mu M against multiple tumor cell lines including androgen-independent and taxane-resistant prostate cancer as well as a multidrug-resistant subline. Mode of action studies suggested that 19 induced sub-G1 accumulation in PC-3 cells by disrupting the microtubule network without affecting cell cycle progression. Furthermore, the in vivo effectiveness of chalcone 19 was confirmed in a xenograft model antitumor assay. Thus, chalcone 19 has the potential to be a bifunctional lead for treatment of AR-dependent PCa at lower doses as well as AR-independent PCa, including CRPC, at higher doses. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Lokhande, Pradeep D.; Dalvi, Bhakti A.; Humne, Vivek T, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 8, p. 1091 - 1097
  作者：Lokhande, Pradeep D.、Dalvi, Bhakti A.、Humne, Vivek T、Nawghare, Beena R.、Kareem, Abdul

  DOI：——

  日期：——
• A novel one-pot synthesis of flavones
  作者：Meng-Yang Chang、Min-Chen Tsai、Chun-Yi Lin

  DOI：10.1039/d1ra00534k

  日期：——

  In this paper, a one-pot facile route for the BiCl3/RuCl3-mediated synthesis of functionalized flavones is described, including: (i) intermolecular ortho-acylation of substituted phenols with cinnamoyl chlorides, and (ii) intramolecular cyclodehydrogenation of the resulting o-hydroxychalcones. The reaction conditions are discussed herein.

  在本文中，描述了一种由 BiCl 3 /RuCl 3介导的功能化黄酮合成的简便途径，包括：(i)用肉桂酰氯对取代酚进行分子间邻位酰化，以及 (ii)得到邻羟基查耳酮。本文讨论了反应条件。
• The Synthesis of 2′-Hydroxychalcones under Ball Mill Conditions and Their Biological Activities
  作者：Imen Abid、Wassim Moslah、Sandrine Cojean、Nicolas Imbert、Philippe M. Loiseau、Alain Chamayou、Najet Srairi-Abid、Rachel Calvet、Michel Baltas

  DOI：10.3390/molecules29081819

  日期：——

  which gave the highest yield of 96% when operating in the presence of 1 + 1 eq. of substituted benzaldehyde and 2 eq. of KOH under two grinding cycles of 30 min. Thus, this protocol was adopted for the synthesis of the selected library of 2′-hydroxychalcones derivatives. The biological activities of 17 compounds were then assessed against Plasmodium falciparum, Leishmania donovani parasite development,

  查尔酮是属于类黄酮家族的多酚，以其广泛的药理学特性而闻名。因此，它们因其获得性和潜在活性而引起了化学家的注意。在我们的研究中，首先合成了 2'-羟基查耳酮家族的化合物库。研究了在球磨机条件下通过克莱森-施密特缩合反应进行的一步机械化学合成，首先是在 5'-氟-2'-羟基苯乙酮和 3,4-二甲氧基苯甲醛之间的模型反应中。从催化剂、试剂配比、反应时间、添加剂的影响等方面对反应进行了优化。在所有测定中，我们保留了最好的一种，在 1 + 1 当量存在下操作时，其产率最高为 96%。取代苯甲醛和2当量KOH 在两个 30 分钟的研磨循环下。因此，采用该方案来合成选定的 2'-羟基查尔酮衍生物库。然后通过抑制恶性疟原虫、杜氏利什曼原虫寄生虫以及 IGR-39 黑色素瘤细胞系的活力和增殖来评估 17 种化合物的生物活性。化合物 6 和 11 对杜氏乳杆菌最有效，IC50 值分别为 2.33 µM 和 2