1,3,6,7-tetramethoxyxanthone | 3542-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3,6,7-tetramethoxyxanthone
• 英文别名: 1,3,6,7-Tetramethoxyxanthon；1,3,6,7-tetramethoxy-9H-xanthen-9-one；1,3,6,7-Tetramethoxy-xanthen-9-on；1,3,6,7-Tetramethoxyxanthen-9-one
• CAS: 3542-74-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: SGQWQUYTTYVSBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  488.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6,7-tetramethoxyxanthone 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,7-dihydroxy-3,6-dimethoxyxanthone
  参考文献：
  名称：

  作为磷酸甘油酸变位酶 1 抑制剂的 1,3,6,7-四羟基呫吨酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  磷酸甘油酸变位酶 1 (PGAM1) 是癌症治疗的一个有希望的目标。在此，我们发现 α-mangostin 和 γ-mangostin 表现出中等的 PGAM1 抑制活性，IC 50 分别为 7.2 μM 和 1.2 μM。基于 α-芒果苷，设计、合成了一系列 1,3,6,7-四羟基呫吨酮衍生物，并在体外评估了其对 PGAM1 的抑制作用。还清楚地描述了这种新化合物的显着构效关系（SAR）和新的结合模式。该研究为进一步优化具有 1,3,6,7-四羟基呫吨酮骨架的 PGAM1 抑制剂或新型抑制剂的从头设计提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127820
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 吡啶 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1,3,6,7-tetramethoxyxanthone
  参考文献：
  名称：

  γ-吡喃酮化合物。II：四氧合氧杂蒽酮的合成和抗血小板作用

  摘要：

  甲硫酚及其类似物1,3,5,6-，3,4,5,6-，3,4,6,7-和2,3,6,7-四羟基黄酮是由二苯甲酮前体通过Friedel-进行酰化反应，然后进行碱催化的环化反应以消除甲醇。3,4,6,7-和2,3,6,7-四羟基黄酮四乙酸盐对花生四烯酸诱导的血小板聚集均显示出有效的抗血小板聚集作用。3,4,6,7-四羟基黄酮四乙酸盐和1,3,5,6-四羟基黄酮对胶原蛋白诱导的血小板聚集表现出有效且显着的抗血小板聚集作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600811114

文献信息

• First identification of xanthone sulfonamides as potent acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT) inhibitors
  作者：Honggang Hu、Hongli Liao、Jun Zhang、Weifeng Wu、Jufang Yan、Yonghong Yan、Qingjie Zhao、Yan Zou、Xiaoyun Chai、Shichong Yu、Qiuye Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.101

  日期：2010.5

  Inhibitors of acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT) would be useful anti-atherogenic agents, since an absence of ACAT affects the absorption and transformation of cholesterol, indirectly resulting in the reduction of cholesteryl ester accumulation in blood vessels. This report discloses xanthone sulfonamides as novel class small molecule inhibitors of ACAT. A series of xanthone sulfonamides were

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂将是有用的抗动脉粥样硬化剂，因为缺少ACAT会影响胆固醇的吸收和转化，从而间接导致血管中胆固醇酯积聚的减少。该报告公开了黄嘌呤磺酰胺类作为ACAT的新型小分子抑制剂。合成并评估了一系列of吨酮磺酰胺，以鉴定出几种有效的ACAT抑制剂，其中2n被证明比阳性对照Sandoz58-35更有效。此外，基于计算对接结果，提供了2n与ACAT-2活性位点之间结合的分子模型。
• Intermolecular C–O addition of carboxylic acids to arynes: synthesis of o-hydroxyaryl ketones, xanthones, 4-chromanones, and flavones
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.078

  日期：2013.4

  An efficient and simple route to biologically and pharmaceutically important o-hydroxyaryl ketones, xanthones, 4-chromanones, and flavones has been developed utilizing readily available carboxylic acids and commercially available o-(trimethylsilyl)aryl triflates.

  利用现成的羧酸和市售的邻(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯，开发了一种有效且简单的途径来生产生物学和药学上重要的邻羟基芳基酮、呫吨酮、 4-色满酮和黄酮。
• Structure Elucidation of the Main Tetrahydroxyxanthones of <i>Hypericum</i> Seeds and Investigations into the Testa Structure
  作者：Peter Lorenz、Annerose Heller、Marek Bunse、Miriam Heinrich、Melanie Berger、Jürgen Conrad、Florian C. Stintzing、Dietmar R. Kammerer

  DOI：10.1002/cbdv.201800035

  日期：2018.5

  semipurified by silica gel chromatography. Based on tentative structure assignment of the two main THX X1 and X2 by NMR a total synthesis was performed for both compounds (THX 1 and 2, respectively), starting with an Ullmann ether synthesis. The synthesized 1 and 2 were characterized via 1D- and 2D-NMR methods as well as by LC/HR-MS analysis and proven to be 1,4,6,7-THX (1) and 1,2,6,7-THX (2). Final structure

  最近发现金丝桃属植物的种子是黄酮衍生物的有趣来源。用甲醇从贯叶连翘中提取种子，随后通过聚酰胺吸附进行浓缩，得到富含四羟基黄酮（THX）的馏分，将其进一步用硅胶色谱法进行半纯化。基于两个主要THX X1和X2通过NMR的暂定结构分配，从Ullmann醚合成开始，对两种化合物（分别是THX 1和2）进行了全合成。合成的1和2通过1D-NMR和2D-NMR方法以及LC / HR-MS分析进行了表征，证明分别为1,4,6,7-THX（1）和1,2,6,7- THX（2）。通过比较色谱和光谱数据（LC / MSn和GC / MS）与合成获得的1和2数据，可以完成天然金丝桃THX成分的最终结构分配。除此之外，通过扫描电子显微镜（SEM）对贯叶连翘和四翅菌的种子的研究提供了对睾丸（种皮）结构的见解，该结构由两个细胞层建立，木质化的硬皮瘤可能是保存物黄原胶的。
• A novel and efficient synthesis of norathyriol using Pd(II) as a catalyst
  作者：Qi-xue Qin、Jian Yang、Bo Yang

  DOI：10.1007/s11164-013-1068-5

  日期：2014.4

  A facile and simple procedure for the synthesis of norathyriol using Pd(II) as a catalyst via two steps under mild conditions is described. The major advantages of this method are the use of a commercially available catalyst, short reaction times, and the simplicity of the reaction and work-up. The overall yield of 36.6 % is acceptable. All reactions were monitored by TLC . The UV-Vis spectra of the product and the intermediate are as follows:

  本文描述了在温和条件下，以Pd(II)为催化剂，通过两步反应合成去甲瑞醇的简便方法。该方法的主要优点是使用市售催化剂，反应时间短，反应和后处理过程简单。总收率可达36.6%，是可接受的。所有反应均通过TLC监测。产品和中间体的紫外-可见光谱如下：
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR AMELIORATING MALIGNANT DISEASES
  申请人：Kinki University

  公开号：EP4253372A1

  公开（公告）日：2023-10-04

  Although compounds for treating or ameliorating malignant diseases have been proposed, patients had to endure a large burden since many of such compounds could not be orally ingested. Mangiferin has an effect of ameliorating malignant diseases through oral ingestion. However, such effect is minor and realistically it was not easy to ingest mangiferin. Further, in order to develop more effective pharmaceutical agents and the like for treating malignant diseases, it has been considered constantly necessary to obtain new or improved forms of an existing medical agent for inhibiting kinases such as NIK. Compounds represented by formula (1), formula (2), formula (3), formula (4), formula (5), formula (6), formula (7), formula (8), formula (9), formula (10), formula (11), and formula (12) have an effect of ameliorating malignant diseases through oral ingestion, and can exhibit said effect with an amount less than that for mangiferin.

  尽管已提出了用于治疗或改善恶性疾病的化合物，但患者仍需承受巨大的负担，因为许多此类化合物无法口服摄入。Mesil.Link（可能是药物名称）通过口服摄入可以显著改善恶性疾病，但其给药方式较为困难。为了开发更有效的药物剂型，有必要改进现有药物，以更好地抑制类NIK激酶。经验证，几种新型化合物在口服摄入时展现出了显著的疗效，并且所需剂量低于Mesil.Link。