1-(2-hydroxyethyl)thymine | 22441-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)thymine
• 英文别名: 1-(2-hydroxyethyl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 22441-51-6
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 170.168
• InChiKey: SHHSQYIHGYWCGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)thymine 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 methyl-[methylamino-[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)ethylsulfanyl]methylidene]azanium;bromide
  参考文献：
  名称：

  在焦磷酸引起的胸腺嘧啶官能化的异硫脲受体的自组装中，模板辅助优先合成顺二聚体。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了阴离子模板化对胸腺嘧啶官能化的异硫脲鎓受体的光二聚作用的影响。紫外线照射后，该受体在甲醇中的胸腺嘧啶部分形成一个光二聚体，而异硫脲鎓部分则通过两点氢键基序作为氧阴离子的结合位点。与游离受体的情况相比，焦磷酸盐（PPi）的存在导致优先形成同型光二聚体，这对于识别模板化的PPi是理想的。

  DOI：

  10.1021/ol0268485
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-1-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 sodium hydroxide 、 Dowex 50 (H+) 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(2-hydroxyethyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  二氢异恶唑核苷和核苷酸类似物的合成。

  摘要：

  二氢异恶唑核苷及其膦酸酯衍生物可通过腈氧化物与相应的乙烯基核苷碱基的1，3-偶极环加成反应有效地制备，以进行抗病毒研究。

  DOI：

  10.1021/jo961779r

文献信息

• Synthesis of L-Dioxolane Nucleosides and Related Chemistry
  作者：Chengyi Liang、Doo Won Lee、M. Gary Newton、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jo00111a012

  日期：1995.3

  (+)-L- or (+)-(2R,4S)-1-[4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-5-fluorouracil (25) and other novel classes of 1,3-dioxolane nucleosides have been synthesized. Coupling of 2-methoxy-4-[[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl]-1,3-dioxolane (23) or 2-methyl-1,3-dioxolane (9) with silylated g-fluorouracil, thymine, cytosine, and 5-chlorocytosine in the presence of TMSOTf gave the corresponding 1,3-dioxolane nucleosides. These nucleosides were decomposed and rearranged to the ring-opened products in certain reaction conditions. It was found that 5-fluorouricil nucleosides (12 and 25) were relatively more stable than the thymine or cytosine derivatives (10, 13, and 16). Bulky protecting group (TBDPS) at the 1,3-dioxolane moiety in compound 24 may also contribute the stability to the 1,3-dioxolane nucleosides. The structures of these novel 1,3-dioxolane nucleosides and ring-opened products have been assigned by NMR spectra, and the mechanisms of decomposition and rearrangement to the ring opened products were discussed.

  (+)-L-或(+)-(2R,4S)-1-[4-(羟甲基)-1,3-二氧戊环-2-基]-5-氟尿嘧啶（25）和其他新型1,3-二氧戊环核苷已被合成。2-甲氧基-4-[[(叔丁基二苯基硅基)氧基]甲基]-1,3-二氧戊环（23）或2-甲基-1,3-二氧戊环（9）与硅化的α-氟尿嘧啶、胸腺嘧啶、胞嘧啶和5-氯胞嘧啶在TMSOTf的存在下偶联，得到相应的1,3-二氧戊环核苷。这些核苷在某些反应条件下分解并重排为开环产物。发现5-氟尿嘧啶核苷（12和25）比胸腺嘧啶或胞嘧啶衍生物（10、13和16）相对更稳定。化合物24中1,3-二氧戊环部分的庞大保护基团（TBDPS）也可能为1,3-二氧戊环核苷的稳定性做出贡献。这些新型1,3-二氧戊环核苷和开环产物的结构已通过NMR光谱确定，并讨论了分解和重排到开环产物的机制。
• Poly(lactic acid)/poly(ethylene glycol) supramolecular diblock copolymers based on three-fold complementary hydrogen bonds: Synthesis, micellization, and stimuli responsivity
  作者：Xiaohua Chang、Chenlei Ma、Guorong Shan、Yongzhong Bao、Pengju Pan

  DOI：10.1016/j.polymer.2016.03.015

  日期：2016.5

  supramolecular amphiphilic diblock copolymers in solution through the thymine/diaminotriazine complementary hydrogen bonding interactions. Such supramolecular copolymers self-assemble into the stimuli-responsive micelles in aqueous solution. Micelle size, crystalline state, stimuli responsibility, drug loading and release behavior of the supramolecular micelles can be readily tuned from the block length,

  合成了胸腺嘧啶封端的聚乳酸（PLA-THY）和二氨基三嗪封端的聚乙二醇（PEG-DAT），它们可以通过胸腺嘧啶/二氨基三嗪互补的氢键相互作用在溶液中形成超分子两亲性二嵌段共聚物。这样的超分子共聚物在水溶液中自组装成刺激响应胶束。超分子胶束的胶束大小，结晶状态，刺激责任，药物负载和释放行为可以很容易地根据疏水性PLA嵌段的嵌段长度，立体结构，均相和立体复合物结晶进行调整。具有聚（l-乳酸）（PLLA）和聚（d）的对映体混合的超分子共聚物-乳酸）（PDLA）嵌段组装成立体复合胶束，而具有等规PLLA（或PDLA）和无规聚（d，l-乳酸）（PDLLA）块分别形成均晶和无定形胶束。立体复合和无定形胶束的尺寸小于其均晶类似物，它们均比由常规的共价键合的二嵌段共聚物形成的胶束大得多。超分子胶束对诸如pH和离子的外部刺激敏感。由于互补氢键的解离，均相和立体复杂的胶束在酸性和盐溶液中快速聚集。立体复合胶束
• Synthesis and Antiviral Evaluation of D4T Analogues with a Spacer Arm Between Glucidic and Base Moieties
  作者：Vincent Roy、Rachida Zerrouki、Pierre Krausz、Sylvie Schmidt、Anne Marie Aubertin

  DOI：10.1081/ncn-200031457

  日期：2004.1.1

  The synthesis of a series of d4T analogues bearing an acyclic chains between the sugar and the base moities, is described. New compounds were obtained readily using microwave irradiation and selective deprotection of sugar part. The compounds were characterized by 1H NMR and IR spectroscopy. Antiviral (HIV‐1) properties of these compounds were examined.

  描述了一系列在糖和碱基部分之间带有无环链的 d4T 类似物的合成。使用微波辐射和糖部分的选择性脱保护很容易获得新化合物。化合物通过1H NMR和IR光谱表征。检查了这些化合物的抗病毒 (HIV-1) 特性。
• Synthesis and Antiviral Evaluation of Azt Analogues with A Spacer Arm Between Glucidic and Base Moieties. Part II
  作者：Vincent Roy、Rachida Zerrouki、Pierre Krausz、Géraldine Laumond、Anne Marie Aubertin

  DOI：10.1080/15257770701426153

  日期：2007.6.15

  This article describes the synthesis of a series of AZT analogues bearing an acyclic chain between the sugar and the base moieties is described. These new compounds were readily obtained using microwave irradiation. The compounds were characterized by (1)H NMR and IR spectroscopy. Antiviral (HIV-1) properties of these compounds were examined.

  本文描述了一系列在糖和碱基部分之间带有无环链的AZT类似物的合成。这些新化合物很容易通过微波辐射获得。通过（1）1 H NMR和IR光谱对化合物进行表征。检查了这些化合物的抗病毒（HIV-1）特性。
• Photodimerizations and Crystal Structures of Thymine Derivatives Having a Long Alkyl Chain Connected with a Carbamate Bond
  作者：Takanori Sugiki、Norimitu Tohnai、Yuhua Wang、Takehiko Wada、Yoshiaki Inaki

  DOI：10.1246/bcsj.69.1777

  日期：1996.6

  Photodimerizations of thymine derivatives having a long alkyl chain on a carbamate bond were investigated by irradiation of UV light at 280 nm in amorphous and crystalline film states. The amorphous films obtained by spin-coating from chloroform solution had higher initial rate constants for photodimerization relative to those of the crystalline films after annealing. X-Ray crystal structure analysis

  通过在无定形和结晶膜状态下在 280 nm 下照射紫外线，研究了在氨基甲酸酯键上具有长烷基链的胸腺嘧啶衍生物的光二聚化。与退火后的结晶膜相比，通过从氯仿溶液旋涂获得的非晶膜具有更高的光二聚初始速率常数。X 射线晶体结构分析表明，胸腺嘧啶衍生物具有分子间氢键，导致不利于光二聚化的分子取向。然而，在胸腺嘧啶单元和烷基链的局部层结构中优选光二聚化。