6-hydroxy-3-methoxy-furo[8,7:4'',5'']flavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-hydroxy-3-methoxy-furo[8,7:4'',5'']flavone
• 英文别名: 3-6-hydroxy-3-methoxy-2-phenyl-4H-furo[2,3-h]chromen-4-one；pongapinnol D；6-Hydroxy-3-methoxy-2-phenylfuro[2,3-h]chromen-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₂O₅
• 分子量: 308.29
• InChiKey: SIUSULOKKLUUCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以85 %的产率得到6-hydroxy-3-methoxy-furo[8,7:4'',5'']flavone
  参考文献：
  名称：

  Karanjin 及其天然类似物的全合成及抗炎评价

  摘要：

  Karanjin (1) 是一种天然的呋喃黄酮醇衍生物，从 Pongamia pinnata (L.) Pierre 的种子中分离出来。在本文中，我们完成了 karanjin (1) 及其天然类似物 pongapinnol D (2)、3-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4H-furo[2,3-h] 的简明全合成-1-苯并吡喃-4-酮 (3) 和 3,6-二甲氧基-2-苯基-4H-呋喃[2,3-h]chromen-4-酮 (4)。一锅法有氧氧化是在温和条件下得到黄酮醇骨架的关键步骤。合成的 1-4 的抗炎特性针对 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中的 NO 产生进行了测定。

  DOI：

  10.2174/1570178620666221230145816