(+)-cis-2-isopropenyl-1-methylcyclobutaneethanol | 51937-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-cis-2-isopropenyl-1-methylcyclobutaneethanol
• 英文别名: 1-(2-hydroxymethyl)-2-isopropenyl-1-methylcyclobutane；cis/trans-2-Isopropenyl-1-methylcyclobutaneethanol；2-isopropenyl-1-methylcyclobutaneethanol；grandisol；(+/-)-Grandisol；Cyclobutaneethanol, 1-methyl-2-(1-methylethenyl)-, (1R,2S)-rel-；2-(1-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclobutyl)ethanol
• CAS: 51937-29-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: SJKPJXGGNKMRPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

锑在人体内广泛分布。头发和皮肤含有最高的锑水平。肾上腺、肺、大肠、气管、小脑和肾脏也含有相对较高的锑。血液是将吸收的锑运输到身体各个组织隔室的主要载体。锑是一种金属，因此不会发生分解代谢。锑可以与巯基和磷酸共价相互作用，以及与许多内源性配体（例如，蛋白质）进行可逆的绑定相互作用。目前尚不清楚这些相互作用在毒理学上是否具有重要意义。锑通过尿液和粪便排出。部分粪便中的锑可能代表未被吸收的锑，这些锑通过粘液纤毛活动从肺部清除到食管，再进入胃肠道。（L741）

Antimony is widely distributed throughout the body. The hair and skin contain the highest levels of antimony. The adrenal glands, lung, large intestine, trachea, cerebellum, and kidneys also contain relatively high levels of antimony. Blood is the main vehicle for the transport of absorbed antimony to various tissue compartments of the body. Antimony is a metal and, therefore, does not undergo catabolism. Antimony can covalently interact with sulfhydryl groups and phosphate, as well as numerous reversible binding interactions with endogenous ligands (e.g., proteins). It is not known if these interactions are toxicologically significant. Antimony is excreted via the urine and feces. Some of the fecal antimony may represent unabsorbed antimony that is cleared from the lung via mucociliary action into the esophagus to the gastrointestinal tract. (L741)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

吸入数据表明心肌是锑中毒的目标。锑可能通过干扰糖原分解和糖异生途径的酶来影响循环中的葡萄糖。锑的作用机制尚不清楚。然而，一些研究表明，锑与巯基团结合，包括一些对组织呼吸重要的酶中的巯基团。BAL的解毒作用取决于其阻止或打断锑与关键酶结合的能力。此外，死亡原因被认为是与急性砷中毒基本相同。(T18, L741, A238)

The inhalation data suggests that the myocardium is a target of antimony toxicity. It is possible that antimony affects circulating glucose by interfering with enzymes of the glycogenolysis and gluconeogenesis pathways. The mechanism of action of antimony remains unclear. However, some studies suggest that antimony combines with sulfhydryl groups including those in several enzymes important for tissue respiration. The antidotal action of BAL depends on its ability to prevent or break the union between antimony and vital enzymes. Moreover, the The cause of death is believed to be essentially the same as that in acute arsenic poisoning. (T18, L741, A238)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

无致癌性迹象（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity (not listed by IARC). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

皮肤接触锑可以导致锑斑（围绕汗腺和皮脂腺的丘疹和脓疱）。锑中毒还可能导致肺尘埃沉着病。吸入锑可能导致肺部功能改变和其他影响，包括慢性支气管炎、慢性肺气肿、活动性肺结核、胸膜粘连和刺激。锑中毒还可能导致血压升高。心肌抑制、血管扩张和体液流失可能导致低血压、电解质紊乱和急性肾衰竭的休克。脑水肿、昏迷、抽搐和死亡也是可能的。（L741）

Dermal exposure to antimony can cause antimony spots (papules and pustules around sweat and sebaceous glands). Antimony poisoning can also lead to pneumoconiosis. Alterations in pulmonary function and other effects including chronic bronchitis, chronic emphysema, inactive tuberculosis, pleural adhesions, and irritation can result from inhalation of antimony. Increased blood pressure can also result from antimony poisoning. Myocardial depression, vasodilation and fluid loss may cause shock with hypotension, electrolyte disturbances and acute renal failure. Cerebral oedema, coma, convulsions, and death are possible. (L741)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

吸入（L741）；口服（L741）；皮肤给药（L741）

Inhalation (L741) ; oral (L741) ; dermal (L741)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

腹部疼痛、呕吐、腹泻可能是由吸入锑引起的。呼吸困难、头痛、呕吐、咳嗽、结膜炎和鼻出血脓性分泌物可能是由吸入暴露引起的。皮肤或眼睛接触可能会导致暴露表面疼痛和发红。（T64, L741）

Abdominal pain, vomiting, diarrhea can result from inhalation of antimony. Dyspnea, headache, vomiting,cough, conjunctivitis, and bloody purulent discharge from nose can result from inhalation exposure. Skin or eye contact can cause pain and redness of the exposed surface. (T64, L741)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (+)-cis-2-isopropenyl-1-methylcyclobutaneethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid 2-(2-isopropenyl-1-methyl-cyclobutyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过动力学拆分不对称合成（+）-大丁醇，它是棉铃象鼻虫聚集信息素的组成部分。

  摘要：

  一种新的不对称合成（+）-大醇，（1R，2S）-异丙烯基-1-甲基环丁烷醇的新方法，涉及催化动力学拆分伯烯丙基醇[[（1RS，5SR）-5-甲基双环[ 3.2.0]庚-2-烯-2-基]甲醇。由简单的非手性材料分四个步骤制备烯丙醇，涉及使用改良的Shapiro反应。然后将拆分的醇（95％ee）分两步还原为相应的甲基烯烃，（1S，5R）-2,5-二甲基双环[3.2.0]庚-2-烯。通过改进的文献方法，通过三个步骤将该烯烃转化为（+）-大丁醇（95％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo000853+
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-甲基环丁烯 生成 (+)-cis-2-isopropenyl-1-methylcyclobutaneethanol
  参考文献：
  名称：

  Novel silicon-promoted cycloalkylation of alkenylmetal derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00358a043

文献信息

• Metal promoted cyclization. 18. Novel cyclialkylation reactions of (.omega.-halo-1-alkenyl)metal derivatives. Synthetic scope and mechanism
  作者：Eiichi. Negishi、Larry D. Boardman、Hiroyuki. Sawada、Vahid. Bagheri、A. Timothy. Stoll、James M. Tour、Cynthia L. Rand

  DOI：10.1021/ja00224a025

  日期：1988.8

  Cyclisation d'(ω-halogenoalcene-1yl) M et d'([ω-halogeno trimethylsilyl-1] alcene-1yl) M en cyclenes (M=aluminium, zinc, zirconium, ou silicium)

  环化 d'(ω-halogenoalcene-1yl) M et d'([ω-halogeno trimethylsilyl-1] alcene-1yl) M 环烯（M = 铝、锌、锆、硅）
• An Efficient Synthesis of (±)-Grandisol Featuring 1,5-Enyne Metathesis
  作者：Thomas J. A. Graham、Erin E. Gray、James M. Burgess、Brian C. Goess

  DOI：10.1021/jo9020375

  日期：2010.1.1

  An eight-step synthesis of (±)-grandisol features a key sequence involving a high-yielding, microwave-assisted enyne metathesis to yield a 1-alkenylcyclobutene that is semihydrogenated to yield a silyl-protected grandisol. Metathesis catalyst screens revealed an intriguing trend whereby substrate conversion correlated strongly with the identity of the ligands on the catalyst. In addition, new reactivity

  (±)-grandisol 的八步合成具有一个关键序列，包括高产、微波辅助的烯炔复分解，以产生 1-烯基环丁烯，然后半氢化以产生甲硅烷基保护的 grandisol。复分解催化剂筛选揭示了一个有趣的趋势，即底物转化与催化剂上配体的特性密切相关。此外，还描述了 1-烯基环丁烯对氢化的新反应性。
• Composition and article for control of the plum curculio
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of

  公开号：US05714139A1

  公开（公告）日：1998-02-03

  The compound 1-methyl-2-(1-methylethenyl)-cyclobutaneacetic acid (grandisoic acid) has been found to be useful as an aggregation pheromone for plum curculio weevils. Both male and female plum curculios are attracted to the compound, particularly to the (+)-1R,2S enantiomer. The plum curculio is a major pest of stone and pome fruits. When applied to the habit of these pests via a pheromone dispenser, the compound has utility as a monitoring and/or control agent.

  化合物1-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-环丁基乙酸（grandisoic acid）已被发现可用作李钩虫蚜的聚集信息素。雄性和雌性李钩虫蚜都被吸引到该化合物，特别是(+)-1R,2S对映体。李钩虫蚜是石果和核果的主要害虫。当通过信息素释放器施加在这些害虫的习性上时，该化合物具有监测和/或控制作用。
• Schädlingsbekämpfungsmittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0721735A1

  公开（公告）日：1996-07-17

  Neue Schädlingsbekämpfungsmittel, die mindestens einen pestiziden Wirkstoff, mindestens eine Signalsubstanz, mindestens einen flüssigen, mit Wasser nur wenig mischbaren UV-Absorber, mindestens ein aushärtendes Polymer, das nach dem Trocknen der Formulierung Schwammstruktur aufweist oder einen porösen Film bildet, mindestens eine oberflächenaktive Substanz und gegebenenfalls Zusatzstoffe enthalten und nach der Applikation trocknen und aushärten, ein Verfahren zur Herstellung der neuen Mittel und deren Verwendung zur Bekämpfung von Insekten und unerwünschten Vertretern der Ordnung Acarina.

  新农药 至少一种杀虫活性成分、 至少一种信号物质 至少一种液态紫外线吸收剂，只能与水轻微混溶、 至少一种具有海绵结构或在制剂干燥后形成多孔薄膜的固化聚合物、 至少一种表面活性物质 添加剂 并在使用后进行干燥和固化、 制备新组合物的工艺及其用于防治昆虫和蛔虫目的不良成员。
• Stabilized iodocarbon compositions
  申请人：Honeywell International Inc.

  公开号：EP2258789A2

  公开（公告）日：2010-12-08

  Disclosed are compositions comprising at least one iodocarbon compound, a hydrofluorocarbon compound and at least one diene-based stabilizer. These compositions are generally useful as refrigerants for heating and cooling.

  所公开的是包含至少一种碘碳化合物、一种氢氟碳化合物和至少一种二烯基稳定剂的组合物。这些组合物通常可用作加热和冷却的制冷剂。