β-monodeuterated isopropyl Meldrum's acid | 247029-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-monodeuterated isopropyl Meldrum's acid
• 英文别名: 5-(2-Deuteriopropan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 247029-91-0
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 187.2
• InChiKey: QIXBKCQMVPXYQY-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-monodeuterated isopropyl Meldrum's acid 在 吡啶 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以77%的产率得到3-deuterioisovaleric acid
  参考文献：
  名称：

  氘标记酸的合成

  摘要：

  Meldrum 酸 (1) 与苯甲醛、茴香醛、糠醛、肉桂醛和丙酮的 Knoevenagel 缩合得到相应的亚烷基衍生物 (3)，该衍生物用硼氢化钠还原得到烷基 Meldrum 酸 (4)。(4) 与吡啶-D2O 在高温下反应得到 α-二氘代酸 (6)。亚烷基衍生物 (3) 用硼氘化钠还原产生 β-氘代烷基 Meldrum 酸 (7)，水解和脱羧产生 β-氘代酸 (9)。通过用吡啶-D2O 水解和脱羧 (7) 制备 α,α,β-三氘酸 (11)。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199909)42:9<835::aid-jlcr244>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-5-(1-甲基亚乙基)-1,3-二噁烷-4,6-二酮 在 硼氘化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以70%的产率得到β-monodeuterated isopropyl Meldrum's acid
  参考文献：
  名称：

  氘标记酸的合成

  摘要：

  Meldrum 酸 (1) 与苯甲醛、茴香醛、糠醛、肉桂醛和丙酮的 Knoevenagel 缩合得到相应的亚烷基衍生物 (3)，该衍生物用硼氢化钠还原得到烷基 Meldrum 酸 (4)。(4) 与吡啶-D2O 在高温下反应得到 α-二氘代酸 (6)。亚烷基衍生物 (3) 用硼氘化钠还原产生 β-氘代烷基 Meldrum 酸 (7)，水解和脱羧产生 β-氘代酸 (9)。通过用吡啶-D2O 水解和脱羧 (7) 制备 α,α,β-三氘酸 (11)。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199909)42:9<835::aid-jlcr244>3.0.co;2-r

文献信息

• Synthesis of deuterium labelled acids
  作者：A. J. Kadam、U. V. Desai、R. B. Mane

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199909)42:9<835::aid-jlcr244>3.0.co;2-r

  日期：1999.9

  Knoevenagel condensation of Meldrum's acid (1) with benzaldehyde, anisaldehyde, furfural, cinnamaldehyde and acetone gave the corresponding alkylidene derivatives (3) which were reduced with sodium borohydride to yield alkyl Meldrum's acids (4). Reaction of (4) with pyridine-D2O at high temperature furnished α-dideuterated acids (6). The reduction of alkylidene derivatives (3) with sodium borodeuteride

  Meldrum 酸 (1) 与苯甲醛、茴香醛、糠醛、肉桂醛和丙酮的 Knoevenagel 缩合得到相应的亚烷基衍生物 (3)，该衍生物用硼氢化钠还原得到烷基 Meldrum 酸 (4)。(4) 与吡啶-D2O 在高温下反应得到 α-二氘代酸 (6)。亚烷基衍生物 (3) 用硼氘化钠还原产生 β-氘代烷基 Meldrum 酸 (7)，水解和脱羧产生 β-氘代酸 (9)。通过用吡啶-D2O 水解和脱羧 (7) 制备 α,α,β-三氘酸 (11)。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.