2-amino-2',4'-bis(6-bromo-1H-indol-3-yl)-5-methyl-1',4'-dihydro-1H,5'H-[4,4'-biimidazol]-5'-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-2',4'-bis(6-bromo-1H-indol-3-yl)-5-methyl-1',4'-dihydro-1H,5'H-[4,4'-biimidazol]-5'-one
• 英文别名: nortopsentin D；4-(2-amino-5-methyl-1H-imidazol-4-yl)-2,4-bis(6-bromo-1H-indol-3-yl)-1H-imidazol-5-one
• 化学式: C₂₃H₁₇Br₂N₇O
• 分子量: 567.242
• InChiKey: SOHLLZFSKRQSRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 2-amino-2',4'-bis(6-bromo-1H-indol-3-yl)-5-methyl-1',4'-dihydro-1H,5'H-[4,4'-biimidazol]-5'-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到[2',4'-Bis-(6-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)-1,3,5,1'-tetramethyl-5'-oxo-1,3,4',5'-tetrahydro-1'H-[4,4']biimidazolyl-2-ylidene]-dimethyl-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  从无活性的诺托普汀D，一种新型的双（吲哚）生物碱中分离出的Axinellid海绵Dragmacidon sp。从新喀里多尼亚南部的深水区到强烈的细胞毒性衍生物

  摘要：

  除了推定的生物遗传前体6外，还大量分离了诺托普丁D（5），这是一种双（吲哚）生物碱，独特于中心1 H -imidazol-5（4 H）-一个核上带有2-氨基-甲基咪唑附肢。它的附属物，来自深水轴心海绵Dragmacidon sp。通过NMR和MS方法对5的结构解析在很大程度上取决于其N-甲基衍生物8-11。对于Topsentin型结构，天然5和半合成甲基衍生物8和10非常不同被证明对KB肿瘤细胞无活性，而最后三个甲基的引入，惊人地导致了高度的细胞毒性11。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790804
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 劳森试剂 、 水 、 氯化铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 一水合肼 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 133.5h， 生成 2-amino-2',4'-bis(6-bromo-1H-indol-3-yl)-5-methyl-1',4'-dihydro-1H,5'H-[4,4'-biimidazol]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  通过后期频哪醇样重排全合成 Nortopsentin D

  摘要：

  Nortopsentin D 是一类双（吲哚）生物碱的一部分，其生物活性包括对肿瘤细胞的抑制活性和抗真菌活性。在此，我们描述了nortopsentin D 的首次全合成，其中脒和二酮通过频哪醇样重排进行关键的缩合和随后的环化。这种合成代表了形成含有 5,5-二取代 (4 H )-咪唑-4-one 的天然产物的独特策略，其中许多尚未完全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01681

文献信息

• Total Synthesis of Nortopsentin D via a Late-Stage Pinacol-like Rearrangement
  作者：Katarina L. Keel、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01681

  日期：2021.7.16

  activity. Herein we describe the first total synthesis of nortopsentin D, in which amidine and dione undergo a pivotal condensation and subsequent cyclization via a pinacol-like rearrangement. This synthesis represents a unique strategy for the formation of 5,5-disubstituted (4H)-imidazol-4-one containing natural products, many of which have yet to succumb to total synthesis.

  Nortopsentin D 是一类双（吲哚）生物碱的一部分，其生物活性包括对肿瘤细胞的抑制活性和抗真菌活性。在此，我们描述了nortopsentin D 的首次全合成，其中脒和二酮通过频哪醇样重排进行关键的缩合和随后的环化。这种合成代表了形成含有 5,5-二取代 (4 H )-咪唑-4-one 的天然产物的独特策略，其中许多尚未完全合成。
• From Inactive Nortopsentin D, a Novel Bis(indole) Alkaloid Isolated from the Axinellid SpongeDragmacidon sp. from Deep Waters South of New Caledonia, to a Strongly Cytotoxic Derivative
  作者：Ines Mancini、Graziano Guella、Francesco Pietra、C�cile Debitus、Jean Waikedre

  DOI：10.1002/hlca.19960790804

  日期：1996.12.11

  Nortopsentin D (5), a bis(indole) alkaloid unique for bearing a 2-amino-methylimidazole appendage at the central 1H-imidazol-5(4H)-one nucleus, was isolated in abundance, besides the putative biogenetic precursor 6 of its appendage, from the deep-water axinellid sponge Dragmacidon sp. Structural elucidation of 5 by NMR and MS methods heavily relied on its N-methyl derivatives 8–11. Unusually for topsentin-type

  除了推定的生物遗传前体6外，还大量分离了诺托普丁D（5），这是一种双（吲哚）生物碱，独特于中心1 H -imidazol-5（4 H）-一个核上带有2-氨基-甲基咪唑附肢。它的附属物，来自深水轴心海绵Dragmacidon sp。通过NMR和MS方法对5的结构解析在很大程度上取决于其N-甲基衍生物8-11。对于Topsentin型结构，天然5和半合成甲基衍生物8和10非常不同被证明对KB肿瘤细胞无活性，而最后三个甲基的引入，惊人地导致了高度的细胞毒性11。

表征谱图