1-benzyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazole | 92133-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-benzyl-3,5-diphenylpyrazole；1-Benzyl-3,5-diphenyl-pyrazol
• CAS: 92133-95-4
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• mdl: MFCD00384384
• 分子量: 310.398
• InChiKey: SPDNFGYQGJFVTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  496.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.045
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazole 在 nitrosylsulfuric acid 、 硝基甲烷 、 四甲基碘化铵 作用下， 反应 20.0h， 以87%的产率得到1-benzyl-4-iodo-3,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  R₄NHal/NOHSO₄: A Usable System for Halogenation of Isoxazoles, Pyrazoles, and Beyond

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02106
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉和吡唑的直接合成：钯催化的芳基卤化物羰基化乙烯基化-环缩聚反应

  摘要：

  已经建立了一种以简单的芳基卤化物、苯乙烯、一氧化碳和肼为原料连续一锅法合成吡唑啉和吡唑的方法。钯催化的芳基卤化物羰基化乙烯基化得到相应的查耳酮，通过加入肼原位捕获。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100654

文献信息

• Regioselective One-Step Synthesis of Pyrazoles from Alkynes and N-Tosylhydrazones: [3+2] Dipolar Cycloaddition/[1,5] Sigmatropic Rearrangement Cascade
  作者：M. Carmen Pérez-Aguilar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.201301284

  日期：2013.7.8

  Rearrangement under control: A wide variety of 3,4,5‐ and 1,3,5‐trisubstituted pyrazoles can be prepared from tosylhydrazones of ketones and terminal alkynes through the title reaction sequence (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl). The rearrangement, and therefore, the regioselectivity of the reaction is controlled by the nature of the substituents of the tosylhydrazone.

  在控制下进行重排：可以通过标题反应顺序（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基），从酮和末端炔烃的甲苯磺酰prepared制备各种各样的3,4,5-和1,3,5-三取代的吡唑。反应的重排以及因此的区域选择性由甲苯磺酰hydr的取代基的性质控制。
• Efficient one-pot synthesis of substituted pyrazoles
  作者：Meng Tang、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.038

  日期：2013.2

  An efficient, one-pot synthesis of substituted pyrazoles from enones, hydrazides, and halides was developed. In comparison with the classical Knorr pyrazole synthesis, this methodology gave a different type of product (R3≥R5). A range of substituted pyrazoles were prepared in good to high yields with complete regioselectivity.

  从烯酮，酰肼和卤化物开始高效，一锅法合成取代的吡唑。与经典克诺尔吡唑合成相比，该方法给了一个不同类型的产品（R 3 ≥R 5）。制备了一系列具有良好收率和高收率并具有完全区域选择性的取代吡唑。
• Bis(pyrazolyl)palladium(II) complexes as catalysts for Mizoroki–Heck cross-coupling reactions
  作者：Edward Ocansey、James Darkwa、Banothile C.E. Makhubela

  DOI：10.1016/j.poly.2019.03.030

  日期：2019.7

  cross-coupled products. Palladium complexes with bulky and electron-donating ligands have served as excellent (pre)catalysts for the Mizoroki–Heck cross-coupling reaction. By using bulky pyrazole-based ligands, we have prepared palladium(II) complexes with controlled steric and electronic properties of the metal center. We have used these bulky bis(pyrazolyl)palladium(II) complexes as (pre)catalysts for

  摘要碳-碳交叉偶联反应的最新进展导致发现了用于进行此类转化的高活性催化剂。然而，由于交叉偶联反应产物的广泛应用，需要设计合适的催化剂以允许实际和经济地合成交叉偶联产物。具有庞大和给电子体的配体的钯配合物已成为Mizoroki-Heck交叉偶联反应的出色（预）催化剂。通过使用庞大的吡唑基配体，我们制备了具有可控金属中心的空间和电子性质的钯（II）配合物。我们已经使用了这些大体积的双（吡唑基）钯（II）配合物作为Mizoroki-Heck交叉偶联反应的（预）催化剂。（预）催化剂表现出高活性和选择性，在低（预）催化剂载量和短反应时间下提供高催化转化率。汞中毒测试证实，（预）催化剂均匀地促进了Mizoroki-Heck交叉偶联，并且在反应过程中不会分解为钯黑。催化体系还耐受烯烃底物上官能团的存在，例如4-CF 3，4-CH 3，4-CO 2 Me和4-CO 2 Et。
• Synthesis, characterization and evaluation of bulky bis(pyrazolyl)palladium complexes in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Edward Ocansey、James Darkwa、Banothile C. E. Makhubela

  DOI：10.1039/c8ra01430b

  日期：——

  methyl 4-(bromomethyl)benzoate or benzyl bromide with various substituted pyrazole compounds. These ligands were utilised in the synthesis of bis(pyrazolyl)palladium(II) complexes. The complexes' catalytic activity in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions was evaluated. Phenyl bearing pre-catalyst 7, at a catalyst loading of 0.33 mol%, successfully converted 98% of bromobenzene and phenylboronic acid to

  近年来，含吡唑的化合物已被用作配体来稳定在交叉偶联反应中用作预催化剂的金属配合物。通过吡唑环中不同位置的不同取代基，可以微调金属配合物的整体亲电子和空间性质。在此，我们报道了通过 4-(溴甲基)苯甲酸甲酯或苄基溴与各种取代的吡唑化合物缩合合成了大体积吡唑基配体。这些配体用于合成双(吡唑基)钯( II )配合物。评估了配合物在铃木-宫浦交叉偶联反应中的催化活性。含苯基预催化剂7在催化剂负载量为 0.33 mol% 时，在 140 °C 下 4 小时内成功将 98% 的溴苯和苯基硼酸转化为联苯，而含叔丁基预催化剂8的转化率高达 81%。与联苯相同的底物。当芳基卤底物上存在吸电子取代基时，所有预催化剂的转化率均有所增加，而当苯基硼酸上存在吸电子基团时，观察到相反的情况。
• Copper-Catalyzed Aerobic Intramolecular Dehydrogenative Cyclization of N,N-Disubstituted Hydrazones through C sp 3H Functionalization
  作者：Guangwu Zhang、Yan Zhao、Haibo Ge

  DOI：10.1002/anie.201209618

  日期：2013.2.25

  An aerobic activity: The title reaction proceeds through an oxidation/cyclization/aromatization sequence under an atmosphere of O2 (see scheme; DBU=1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene, DCE=1,2‐dichloroethane, DMS=dimethylsulfide). This coupling reaction is the first to proceed via an iminium intermediate for a CH bond‐functionalization process, and provides an environmentally friendly and atom‐efficient

  有氧活性：标题反应在O 2气氛下通过氧化/环化/芳构化顺序进行（请参阅方案； DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene，DCE = 1,2-二氯乙烷，DMS =二甲硫）。该偶联反应是第一个通过亚胺中间体进行CH键官能化过程的偶联反应，它为取代吡唑提供了环境友好且原子高效的途径。