14-hydroxyoctadecane-8-one | 135743-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 14-hydroxyoctadecane-8-one
• 英文别名: 5-hydroxyoctadecane-11-one；14-hydroxyoctadecan-8-one
• CAS: 135743-04-3
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂
• 分子量: 284.483
• InChiKey: SSLDEGRKJNJQKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-hydroxyoctadecane-8-one 在 铬酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Octadecane-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  来自 Chiococca alba 的酮醇、木酚素和香豆素

  摘要：

  摘要 从 Chiococca 的叶子中分离到了两种新的羟基酮，4-羟基十七烷-7-one 和 5-羟基十八烷-11-one，以及 5,7,4'-三甲氧基-4-苯基香豆素、exostemin、matairesinol 和 d-甘露醇。 alba 并通过光谱数据和化学研究鉴定。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)85062-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-chloropentyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 14-hydroxyoctadecane-8-one
  参考文献：
  名称：

  Alonso, Emma; Ramon, Diego J.; Yus, Miguel, Anales de Quimica, 1998, vol. 94, # 1, p. 56 - 61

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalized Nitroalkanes in Organic Synthesis. The first concise preparation of 4-hydroxyheptadecan-7-one and 14-hydroxyoctadecan-8-one, two new hydroxy ketones isolated fromChiococca alba
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Gianni Rafaiani

  DOI：10.1002/hlca.19950780409

  日期：1995.6.28

  The 4-hydroxyheptadecan-7-one (1) and 14-hydroxyoctadecan-8-one (2), two new hydroxyketones isolated from leaves of Chiococca alba, were synthesized, for the first time, by hydroxy-functionalized nitroalkanes 4 and 9, respectively, via two chemoselective key steps: i) nitroaldol condensation with basic alumina, and ii) direct Nef conversion of nitroalkenes to carbonyl derivatives with sodium hypophosphite

  首次从羟基绿藻（Chococca alba）的叶中分离出两个新的羟基酮4-羟基庚烷-7-（1）和14-羟基十八烷-8-（2），分别是由羟基官能化的硝基烷4和9合成的，分别通过两个化学选择性关键步骤：i）与碱性氧化铝进行硝基羟醛缩合，和ii）用次磷酸钠将硝基烯烃直接Nef转化为羰基衍生物，以保留OH基团。