combretol | 5084-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: combretol
• 英文别名: 5-hydroxy-3,7,3',4',5',-pentamethoxyflavone；5-hydroxy-3,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 5084-19-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₈
• 分子量: 388.374
• InChiKey: SUNUQCQIFHHEOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性方面，Combretol 是一种天然产物，可以从马达加斯加豆树（Cassipourea madagascariensis）的叶片和根部中分离获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  combretol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 生成 5,8-dihydroxy-3,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rao; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1947, # 25, p. 444,445

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  杨梅素 、 碘甲烷 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 combretol
  参考文献：
  名称：

  Perkin, Journal of the Chemical Society, 1902, vol. 81, p. 205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Correlation study on methoxylation pattern of flavonoids and their heme-targeted antiplasmodial activity
  作者：Sergio Ortiz、Pedro G. Vásquez-Ocmín、Sandrine Cojean、Chouaha Bouzidi、Sylvie Michel、Bruno Figadère、Raphaël Grougnet、Sabrina Boutefnouchet、Alexandre Maciuk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104243

  日期：2020.11

  and in vitro antiplasmodial activity on two strains of P. falciparum. Stability of heme adducts was discussed using the dissociation voltage at 50% (DV50). No correlation was observed between the methoxylation pattern and the antiparasitic activity, either for the 3D7 chloroquine-sensitive or for the W2 chloroquine-resistant P. falciparum strains. However, in each PMF family an increased DV50 was observed

  通过仿生MS测定法评估了33个聚甲氧基黄酮（PMF）库的血红素结合亲和力以及对两株恶性疟原虫的体外抗血浆活性。使用50％的解离电压（DV 50）讨论了血红素加合物的稳定性。对于3D7氯喹敏感或耐W2氯喹的恶性疟原虫菌株，甲氧基化模式与抗寄生虫活性之间均未发现相关性。但是，在每个PMF家庭中，DV增加了50观察到在位置5处被甲氧基化的衍生物。测量了选定衍生物的红细胞内血红蛋白形成，并且血红蛋白浓度与血红素结合亲和力成反比。山emp酚对血红蛋白的形成没有影响，强化了该化合物可能主要通过其他途径发挥体外抗血浆活性的假说。五甲氧基槲皮素同时已显示出显着的生物学活性和与血红素的强相互作用，表明抑制血zo素的形成完全或部分负责其抗寄生虫作用。
• Composition for inhibiting formation of SNARE complex, containing myricetin derivatives
  申请人：RESEARCH & BUSINESS FOUNDATION SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY

  公开号：US10682333B2

  公开（公告）日：2020-06-16

  The present invention relates to a composition for inhibiting the formation of a SNARE complex, containing myricetin derivatives, and having novel structures and obtained by the acylation of myricetin, laricitrin, combretol, or syringetin. The myricetin derivatives are considered to exhibit an effect of being bioconverted into myricetin in a cell. The myricetin derivatives lost the dark color of conventional myricetin and properties thereof were changed such that the myricetin derivatives have properties of photostability and fat solubility. Therefore, since stable form myricetin derivatives are absorbed into a cell such that an activity, possessed by normal myricetin, of inhibiting the formation of a SNARE complex are exhibited, the present invention can exhibit an excellent function as a SNARE targeting prodrug, and as a composition for inhibiting the formation of a SNARE complex, containing the same.

  本发明涉及一种抑制 SNARE 复合物形成的组合物，该组合物含有米果黄素衍生物，具有新颖的结构，由米果黄素、laricitrin、combretol 或 syringetin酰化获得。这些杨梅素衍生物被认为具有在细胞中生物转化为杨梅素的效果。这种杨梅素衍生物失去了传统杨梅素的深色，其性质也发生了变化，使杨梅素衍生物具有光稳定性和脂溶性。因此，由于稳定形式的水杨梅素衍生物可被细胞吸收，从而显示出普通水杨梅素所具有的抑制 SNARE 复合物形成的活性，因此本发明作为 SNARE 靶向原药和抑制 SNARE 复合物形成的组合物，可发挥出色的功能。
• Pharmacokinetics and Metabolites of 12 Bioactive Polymethoxyflavones in Rat Plasma
  作者：Qiang You、Dan Li、Haiyan Ding、Hongping Chen、Yuan Hu、Youping Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c05004

  日期：2021.11.3
• COMPOSITION FOR INHIBITING FORMATION OF SNARE COMPLEX, CONTAINING MYRICETIN DERIVATIVES
  申请人：iNtRON Biotechnology, Inc.

  公开号：EP3329913B1

  公开（公告）日：2021-11-10
• Kotake; Kubota, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 544, p. 253,254
  作者：Kotake、Kubota

  DOI：——

  日期：——