γ-indomycinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: γ-indomycinone
• 英文别名: gamma-Indomycinone；11-hydroxy-2-(2-hydroxybutan-2-yl)-5-methylnaphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione
• 化学式: C₂₂H₁₈O₆
• 分子量: 378.381
• InChiKey: SUGGWZIKECZBID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-methoxy-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione 在 copper(l) iodide 、 三氯化硼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.84h， 生成 γ-indomycinone
  参考文献：
  名称：

  以rac-γ-吲哚霉素合成为例的蒽吡喃类抗生素的一般方法

  摘要：

  提出了一种新的蒽醌类抗生素的通用途径，它允许连接各种支链侧链。一个关键步骤是丙酸酯 9 的 Baker-Venkataraman 重排为二酮 10。酸催化环化得到乙基支化的蒽酮 11，作为进一步侧链延伸的原料。例如，乙基取代的蒽酮 12a、b、c、相应的溴化物 13b、c、鏻盐 14b、c、烯烃 22a、c 和环氧化物 23a、c 通过从 11 开始制备。证明这条路线的潜力是合成天然存在的γ-吲哚霉素（24b），由铜酸盐介导的环氧化物 23a 的开放制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100093

文献信息

• Total Synthesis ofrac-γ-Indomycinone by Baker–Venkataraman Rearrangement
  作者：Karsten Krohn、Hoan Trang Tran-Thien、Jürgen Vitz、Anne Vidal

  DOI：10.1002/ejoc.200700015

  日期：2007.4

  The total synthesis of racemic γ-indomycinone (rac-3) was achieved by Baker–Venkataraman rearrangement of ester 11 to the diketone 12, acid-catalyzed cyclization to the anthrapyranone 13, followed by methyl ether cleavage and acetylation to 16, selective bromination of the branched side chain with simultaneous SN1-type hydroxy substitution to 23 and transesterification to rac-3. The corresponding γ-indomycinone

  外消旋 γ-吲哚霉素 (rac-3) 的全合成是通过将酯 11 重排为二酮 12、酸催化环化为蒽酮 13、然后甲基醚裂解和乙酰化为 16、选择性溴化支链侧链同时 SN1 型羟基取代为 23，酯交换为 rac-3。相应的 γ-吲哚霉素 11-甲基醚 (rac-20) 以类似的反应顺序制备。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Concise Synthesis of (±)-γ-Indomycinone
  作者：Day-Shin Hsu、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2006.1016

  日期：2006.9

  The first total synthesis of (±)-γ-indomycinone (2) has been accomplished starting from juglone (5) in nine steps, including Diels–Alder reaction of 5 and diene 6 and the formal 6-endo-dig cyclization of alkynone 3 as the key steps.

  (±)-γ-吲哚霉素酮 (2) 的首次全合成以胡桃醌 (5) 为起始点，分九个步骤完成，包括 5 和二烯 6 的 Diels-Alder 反应以及炔酮 3 的正式 6-endo-dig 环化作为关键步骤。