11-methoxy-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione | 1301707-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 11-methoxy-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione
• 英文别名: 11-Methoxy-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylnaphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione
• CAS: 1301707-26-5
• 化学式: C₂₂H₁₆O₅
• 分子量: 360.366
• InChiKey: OYHALCLRHPGPLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-methoxy-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione 在 copper(l) iodide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.84h， 生成 2-(1-hydroxy-1-methylpropyl)-11-methoxy-5-methyl-4H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  以rac-γ-吲哚霉素合成为例的蒽吡喃类抗生素的一般方法

  摘要：

  提出了一种新的蒽醌类抗生素的通用途径，它允许连接各种支链侧链。一个关键步骤是丙酸酯 9 的 Baker-Venkataraman 重排为二酮 10。酸催化环化得到乙基支化的蒽酮 11，作为进一步侧链延伸的原料。例如，乙基取代的蒽酮 12a、b、c、相应的溴化物 13b、c、鏻盐 14b、c、烯烃 22a、c 和环氧化物 23a、c 通过从 11 开始制备。证明这条路线的潜力是合成天然存在的γ-吲哚霉素（24b），由铜酸盐介导的环氧化物 23a 的开放制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100093
• 作为产物：
  描述：

  溴氯甲烷 、 2-ethyl-11-hydroxy-5-methyl-1H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到11-methoxy-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  以rac-γ-吲哚霉素合成为例的蒽吡喃类抗生素的一般方法

  摘要：

  提出了一种新的蒽醌类抗生素的通用途径，它允许连接各种支链侧链。一个关键步骤是丙酸酯 9 的 Baker-Venkataraman 重排为二酮 10。酸催化环化得到乙基支化的蒽酮 11，作为进一步侧链延伸的原料。例如，乙基取代的蒽酮 12a、b、c、相应的溴化物 13b、c、鏻盐 14b、c、烯烃 22a、c 和环氧化物 23a、c 通过从 11 开始制备。证明这条路线的潜力是合成天然存在的γ-吲哚霉素（24b），由铜酸盐介导的环氧化物 23a 的开放制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100093