2-(Hydroxymethyl)-6-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyloxane-3,4,5-triol | 62853-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Hydroxymethyl)-6-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 62853-32-1；51555-87-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₀S
• 分子量: 358.36
• InChiKey: SYKYBMOFPMXDRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >225°C (dec.)
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

生物活性

Thiodigalactoside (TDG) 是一种口服有效的半乳凝素（GAL）抑制剂，对 GAL-1 和 GAL-3 的亲和力分别为 24 μM 和 49 μM。Thiodigalactose是一种不可代谢的二糖，具有抗炎和抗癌活性，并能显著降低饮食诱导肥胖大鼠的体重增加。

靶点

Kd: 24 μM (GAL1) 和 49 μM (GAL3)

体外研究

Thiodigalactoside（TDG；250 μM 和 500 μM）表现出剂量依赖性的脂肪积累减少，基于甘油三酯（TG）含量和油红O染色。

体内研究

Thiodigalactose（TDG；5 mg/kg 腹腔注射，每周一次共五周）显著抑制高脂饮食诱导的体重增加。相比之下，口服 TDG（5 mg/kg，每日或每周五周）对体重增加的影响较小。

实验结果显示：在五周龄的Sprague-Dawley雄性大鼠中，TDG通过抑制脂肪生成和脂肪合成，并上调与产热和能量消耗相关的蛋白质表达，显著抑制了高脂饮食诱导的体重增加。

文献信息

• GALACTOSIDES AND THIODIGALACTOSIDES AS INHIBITORS OF PA-IL LECTIN FROM PSEUDOMONAS
  申请人：Magnani John L.

  公开号：US20090176717A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Compositions and methods are provided related to Pseudomonas bacteria. The compositions and methods may be used for diagnosis and therapy of medical conditions involving infection with Pseudomonas bacteria. Such infections include Pseudomonas aeruginosa in the lungs of patients with cystic fibrosis. A compound useful in the present methods may be used in combination with a therapeutic agent or may be linked to a therapeutic agent. Pseudomonas bacteria may be inhibited by blocking colonization, inhibiting virulence factors, arresting growth or killing the bacteria.
• [EN] GALACTOSIDES AND THIODIGALACTOSIDES AS INHIBITORS OF PA-IL LECTIN FROM PSEUDOMONAS<br/>[FR] GALACTOSIDES ET THIODIGALACTOSIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA LECTINE PA-IL DE PSEUDOMONAS
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2007143052A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  [EN] Compositions and methods are provided related to Pseudomonas bacteria. The compositions and methods may be used for diagnosis and therapy of medical conditions involving infection with Pseudomonas bacteria. Such infections include Pseudomonas aeruginosa in the lungs of patients with cystic fibrosis. A compound useful in the present methods may be used in combination with a therapeutic agent or may be linked to a therapeutic agent. Pseudomonas bacteria may be inhibited by blocking colonization, inhibiting virulence factors, arresting growth or killing the bacteria.
  [FR] L'invention décrit des compositions et des procédés associés aux bactéries Pseudomonas. Les compositions et les procédés peuvent être utilisés pour le diagnostic et la thérapie d'états médicaux impliquant une infection par une bactérie Pseudomonas. Ces infections comprennent la présence de Pseudomonas aeruginosa dans les poumons de patients atteints d'une fibrose kystique. Un composé utile dans les présents procédés peut être utilisé en combinaison avec un agent thérapeutique ou peut être lié à un agent thérapeutique. Les bactéries Pseudomonas peuvent être inhibées en bloquant la colonisation, en inhibant les facteurs de virulence, en arrêtant la croissance ou en détruisant les bactéries.