1,5-bis(allyloxy)-2,4-bis(hex-1'-ynyl)benzene | 925900-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,5-bis(allyloxy)-2,4-bis(hex-1'-ynyl)benzene
• 英文别名: 1,5-Bis(hex-1-ynyl)-2,4-bis(prop-2-enoxy)benzene；1,5-bis(hex-1-ynyl)-2,4-bis(prop-2-enoxy)benzene
• CAS: 925900-76-1
• 化学式: C₂₄H₃₀O₂
• 分子量: 350.501
• InChiKey: ZWSXQLUSNBUGNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(allyloxy)-2,4-bis(hex-1'-ynyl)benzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到4,6-bis(1'-butylethenyl)-2,8-dihydrobenzo-[1,2-b:5,4-b']dipyran
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of fused tricycles with a benzene core via intramolecular double ring-closing enyne metathesis

  摘要：

  A double enyne metathesis reaction has been developed for the efficient synthesis of tricyclic products with a benzene core in good yields. By this protocol, bisannulated benzenes with different ring sizes may he simultaneously constructed from the corresponding precursors in just 'one shot'. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.016
• 作为产物：
  描述：

  4,6-diiodoresorcinol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 1,5-bis(allyloxy)-2,4-bis(hex-1'-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of fused tricycles with a benzene core via intramolecular double ring-closing enyne metathesis

  摘要：

  A double enyne metathesis reaction has been developed for the efficient synthesis of tricyclic products with a benzene core in good yields. By this protocol, bisannulated benzenes with different ring sizes may he simultaneously constructed from the corresponding precursors in just 'one shot'. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.016

文献信息

• Palladium-Catalyzed Double Annulations To Construct Multisubstituted Benzodifurans
  作者：Zhiqiang Liang、Shengming Ma、Jihong Yu、Ruren Xu

  DOI：10.1021/jo7016263

  日期：2007.11.1

  Efficient synthetic routes to construct multisubstituted benzo[1,2-b:5,4-b‘]difurans and benzo[1,2-b:4,5-b‘]difurans from bis(allyloxy)bis(alkynyl)benzenes or bis(alkynyl)dihydroxybenzenes and allylic halides utilizing palladium-catalyzed double annulations is reported. By further applying a double ring-closing metathesis reaction, pentacyclic compounds were also prepared.

  有效的合成路线来构建多取代苯并[1,2- b：5,4- b “] difurans和苯并[1,2- b：4,5- b ”]由二difurans（烯丙氧基）双（炔基）苯或据报道，利用钯催化的双环双（炔基）二羟基苯和烯丙基卤化物。通过进一步进行双闭环复分解反应，还制备了五环化合物。