propan-2-yl (2S)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)-4-fluoro-3-hydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate | 1231747-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propan-2-yl (2S)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)-4-fluoro-3-hydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
• CAS: 1231747-09-3
• 化学式: C₂₄H₃₂FN₆O₈P
• 分子量: 582.526
• InChiKey: KVCZQFHLXRMEIB-UXWKOXIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  759.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propan-2-yl (2S)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)-4-fluoro-3-hydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate 在 水 、 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以97%的产率得到(2S)-2-((((2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-methoxy-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-3-hydroxy-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphorylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDATE PRODRUGS
  [FR] ANALOGUES DE NUCLÉOSIDE

  摘要：

  公开号：

  WO2010075517A3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-methoxy-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-4-methyltetrahydrofuran-3-ol 、 phenyl methoxyalaninyl phosphorochloridate 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-{(S)-[(1R,4R,5R)-5-(2-amino-6-methoxy-purin-9-yl)-4-(R)-fluoro-3-hydroxy-4-methyl-tetrahydrofuran-2-ylmethoxy]phenoxy-phosphorylamino}propionic acid isopropyl ester 、 propan-2-yl (2S)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)-4-fluoro-3-hydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDATE PRODRUGS
  [FR] ANALOGUES DE NUCLÉOSIDE

  摘要：

  公开号：

  WO2010075517A3

文献信息

• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF PHOSPHORUS CONTAINING ACTIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE D'AGENTS ACTIFS CONTENANT DU PHOSPHORE
  申请人：PHARMASSET INC

  公开号：WO2011123668A2

  公开（公告）日：2011-10-06

  Disclosed herein are phosphorus-containing actives, their use as actives for treating diseases, and a stereoselective process for preparing the same. Also disclosed herein are useful synthetic intermediates and processes for preparing the same. A process for preparing a composition comprising an enantiomerically- or a diastereomerically-enriched phosphorus-containing active, salt, or pharmaceutically acceptable salt thereof, of formula I is disclosed: 1 which comprises a) reacting a protected or unprotected Active with a base to form a salt of said active and then reacting said salt with an enantiomerically- or a diastereomerically enriched compound of formula II wherein Group is as defined herein, W is an aryl or -CCH2)nSC(O)C(CH3)m(CH2OH)3-m, where n is 2 or 3 and m is 0, 1, 2, or 3, and LG is a leaving group; b) optionally deprotecting the compound obtained in step a) and c) optionally subjecting the compound obtained in step a) or the compound obtained in step b) to chromatography, extraction, or crystallization to obtain the active.

  本文披露了含磷活性物质及其作为治疗疾病的活性成分的用途，以及制备它们的立体选择性过程。此外，本文还披露了有用的合成中间体及其制备过程。本文披露了一种制备式I中的对映体或二对映异构体富集的含磷活性物质、盐或药用可接受盐的组合物的过程：1 包括a)将受保护或未受保护的活性物质与碱反应，形成所述活性物质的盐，然后将所述盐与式II的对映体或二对映异构体富集化合物反应，其中Group如本文所定义，W为芳基或-CCH2)nSC(O)C(CH3)m(CH2OH)3-m，其中n为2或3，m为0、1、2或3，LG为离去基团；b)可选择性地去保护步骤a)中获得的化合物，c)可选择性地将步骤a)或步骤b)中获得的化合物进行色谱、萃取或结晶处理，以获得活性物质。
• [EN] PURINE NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDATE<br/>[FR] PHOSPHORAMIDATE DE NUCLÉOSIDE DE TYPE PURINE
  申请人：PHARMASSET INC

  公开号：WO2011123672A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Disclosed herein is a compound represented by formula 1 or its hydrate thereof in crystalline or crystal-like form.

  本文披露了一种由公式1表示的化合物或其水合物，以结晶或类晶体形式存在的化合物。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF PHOSPHORUS CONTAINING ACTIVES
  申请人：ROSS BRUCE S.

  公开号：US20110245484A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Disclosed herein are phosphorus-containing actives, their use as actives for treating diseases, and a stereoselective process for preparing the same. Also disclosed herein are useful synthetic intermediates and processes for preparing the same.

  本文披露了含磷活性物质，其作为治疗疾病的活性物质的用途，以及用于制备它们的立体选择性过程。本文还披露了有用的合成中间体和制备它们的过程。
• PURINE NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDATE
  申请人：CHANG WONSUK

  公开号：US20110257121A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  Disclosed herein is a compound represented by formula 1 or its hydrate thereof in crystalline or crystal-like form.

  本文揭示了一种由公式1所表示的化合物或其水合物的晶体或类晶体形式。
• US8563530B2
  申请人：——

  公开号：US8563530B2

  公开（公告）日：2013-10-22