ethyl 4-O-allyl-3-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranosid-2-ulose | 335591-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-O-allyl-3-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranosid-2-ulose
• 英文别名: [(2S,4R,5S,6S)-2-ethylsulfanyl-6-methyl-3-oxo-5-prop-2-enoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 335591-36-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅S
• 分子量: 350.436
• InChiKey: VVJHLFCMPDSIHG-RPZXMPESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-O-allyl-3-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranosid-2-ulose 在 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 methyl 4-O-allyl-3-O-benzoyl-α-L-quinovopyranosyl-(1->3¹)-2,3-O-isopropylidene-3-C-(hydroxymethyl)-α-D-erythrofuranoside
  参考文献：
  名称：

  含l-奎诺糖的二糖的合成

  摘要：

  描述了通用的L-鼠李糖单糖合成子的合成。该合成子用于合成包含与2,3-O-异亚丙基甲基3-C-（羟甲基）-β的3-C-羟甲基连接的稀有糖6-脱氧-L-葡萄糖的二糖-D-赤藓呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00316-5
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6S,7S,7aR)-4-Ethylsulfanyl-2-methoxy-2,6-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 ethyl 4-O-allyl-3-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  含l-奎诺糖的二糖的合成

  摘要：

  描述了通用的L-鼠李糖单糖合成子的合成。该合成子用于合成包含与2,3-O-异亚丙基甲基3-C-（羟甲基）-β的3-C-羟甲基连接的稀有糖6-脱氧-L-葡萄糖的二糖-D-赤藓呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00316-5

文献信息

• Synthesis of an l-quinovose-containing disaccharide
  作者：Jamie R. Rich、Robert S. McGavin、Kerry B. Reimer

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00316-5

  日期：2001.2

  The synthesis of a versatile L-rhamnose monosaccharide synthon is described. This synthon is used in the synthesis of a disaccharide containing the rare sugar, 6-deoxy-L-glucose, linked to the 3-C-hydroxymethyl group of methyl 2,3-O-isopropylidene 3-C-(hydroxymethyl)-beta-D-erythrofuranoside.

  描述了通用的L-鼠李糖单糖合成子的合成。该合成子用于合成包含与2,3-O-异亚丙基甲基3-C-（羟甲基）-β的3-C-羟甲基连接的稀有糖6-脱氧-L-葡萄糖的二糖-D-赤藓呋喃糖苷。