(5R)-5-methyl-2-(3-phenylmethoxypropyl)cyclohex-2-en-1-one | 915122-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-5-methyl-2-(3-phenylmethoxypropyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 915122-87-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: MSTSACJNBFTVFM-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-methyl-2-(3-phenylmethoxypropyl)cyclohex-2-en-1-one 在 碘 、 氧气 、 palladium diacetate 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.99h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-lycoposerramine R和（+）-lycopladine A的发散而简洁的全合成†

  摘要：

  简明，不对称和发散的lycoposerramine R和lycopladine A的合成。该合成的特征在于，钯催化的甲硅烷基烯醇醚的环烯基化反应可用于组装5 / 6-茚满体系并一步生成一个季碳中心。

  DOI：

  10.1039/c8cc01626g
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxypropyl iodide 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (5R)-5-methyl-2-(3-phenylmethoxypropyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-lycoposerramine R和（+）-lycopladine A的发散而简洁的全合成†

  摘要：

  简明，不对称和发散的lycoposerramine R和lycopladine A的合成。该合成的特征在于，钯催化的甲硅烷基烯醇醚的环烯基化反应可用于组装5 / 6-茚满体系并一步生成一个季碳中心。

  DOI：

  10.1039/c8cc01626g

文献信息

• Concise Total Synthesis of Complanadine A Enabled by Pyrrole-to-Pyridine Molecular Editing
  作者：Brandon S. Martin、Donghui Ma、Mingji Dai、Takeru Saito、Katelyn S. Gallagher

  DOI：10.1055/a-2107-5159

  日期：2024.1

  and unsymmetrical dimer of lycodine. Biologically, it is a novel and promising lead compound for the development of new treatments for neurodegenerative disorders and persistent pain management. Herein, we report a concise synthesis of complanadine A using a pyrrole-to-pyridine molecular editing strategy. The use of a nucleophilic pyrrole as the precursor of the desired pyridine enabled an efficient

  2000 年分离的石松生物碱 complanadine A 是石松的复杂且不对称的二聚体。从生物学上讲，它是一种新颖且有前途的先导化合物，可用于开发神经退行性疾病和持续性疼痛管理的新疗法。在此，我们报道了使用吡咯-吡啶分子编辑策略的 complanadine A 的简洁合成。使用亲核吡咯作为所需吡啶的前体，实现了planadine A和石蒜碱的四环核心骨架的高效和一锅构建。吡咯基团通过 Ciamician-Dennstedt 单碳环扩展转化为 3-氯吡啶。随后 3-氯吡啶和吡啶 N-氧化物之间的 C-H 芳基化形成不对称二聚体，然后将其推进到planadine A。总体而言，从现成的已知化合物中，planadine A 的总合成是通过 11 个步骤实现的。吡咯-吡啶分子编辑策略使我们能够显著提高整体合成效率。此外，正如 Suzuki-Miyaura 交叉偶联所证明的那样，来自 Ciamician-Dennstedt
• Total Synthesis of (+)-Fawcettimine
  作者：Xin Linghu、Joshua J. Kennedy-Smith、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.200702695

  日期：2007.10.8
• Gold(I)-Catalyzed Cyclizations of Silyl Enol Ethers: Application to the Synthesis of (+)-Lycopladine A
  作者：Steven T. Staben、Joshua J. Kennedy-Smith、David Huang、Britton K. Corkey、Rebecca L. LaLonde、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.200602035

  日期：2006.9.11
• A divergent and concise total synthesis of (−)-lycoposerramine R and (+)-lycopladine A
  作者：Sheng Chen、Jinming Wang、Fayang G. Qiu

  DOI：10.1039/c8cc01626g

  日期：——

  A concise, asymmetric and divergent synthesis of lycoposerramine R and lycopladine A is presented. The synthesis features the palladium-catalyzed cycloalkenylation of a silyl enol ether for assembling the 5/6-hydrindane system and generating a quaternary carbon center in one step.

  简明，不对称和发散的lycoposerramine R和lycopladine A的合成。该合成的特征在于，钯催化的甲硅烷基烯醇醚的环烯基化反应可用于组装5 / 6-茚满体系并一步生成一个季碳中心。