propiophenone N-tosylhydrazone | 17336-66-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: propiophenone N-tosylhydrazone
• 英文别名: 4-methyl-N'-(1-phenylpropylidene)benzenesulfonohydrazide；propiophenone tosylhydrazone；1-Propiophenone tosylhydrazone；4-methyl-N-(1-phenylpropylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 17336-66-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 302.397
• InChiKey: TWTWWQDWKPRWFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(lit.)
• 沸点：
  448.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  按规定使用不会分解，避免与氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2935009090
• 储存条件：
  存放于密闭、阴凉、干燥处

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1-丙基酰苯甲苯磺酰腙
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C16H18N2O2S
分子式
: 302.39 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propiophenone N-tosylhydrazone 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(E)-1-methyl-4-((1-phenylprop-1-en-2-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰azo的铜催化自由基反应：（E）-乙烯基砜的立体选择性合成

  摘要：

  已经描述了肼的新化学反应，该化学反应是铜催化的自由基反应，以从容易获得的N-甲苯磺酰基hydr酮合成乙烯基砜。该方案为合成各种乙烯基砜提供了一种新颖的策略，包括α，β-二取代的和端基的。转化的优点包括出色的E立体选择性，广泛的底物范围，低成本的试剂以及方便的操作。已经实现了由N-甲苯磺酰基hydr酮新颖且有效的一锅法合成炔烃。这些研究为乙烯基砜和炔烃的合成提供了重要的补充方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00461
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 、 对甲苯磺酰肼 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 propiophenone N-tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  从羰基化合物轻松一锅合成N烷基化苯并咪唑和苯并三唑

  摘要：

  通过铜粉催化的NH键插入，可以有效地从羰基化合物和甲苯磺酰肼中实现苯并咪唑和苯并三唑的单锅高效N烷基化，从而获得高收率的N烷基化产物。该反应可耐受各种羰基化合物，例如芳基，烷基，杂环和α，β-不饱和酮和醛。

  DOI：

  10.1002/jhet.1616

文献信息

• Copper-Catalyzed Cyanation of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Thiocyanate Salt as the “CN” Source
  作者：Yubing Huang、Yue Yu、Zhongzhi Zhu、Chuanle Zhu、Jinghe Cen、Xianwei Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00836

  日期：2017.7.21

  A novel protocol for the synthesis of α-aryl nitriles has been successfully achieved via a copper-catalyzed cyanation of N-tosylhydrazones employing thiocyanate as the source of cyanide. The features of this method include a convenient operation, readily available substrates, low-toxicity thiocyanate salts, and a broad substrate scope.

  通过使用硫氰酸盐作为氰化物源的N-甲苯磺酰hydr的铜催化氰化反应，已成功实现了合成α-芳基腈的新方法。该方法的特点包括操作方便，易于获得的底物，低毒性的硫氰酸盐和广泛的底物范围。
• Copper-Catalyzed Direct Benzylation or Allylation of 1,3-Azoles with <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Xia Zhao、Guojiao Wu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja111249p

  日期：2011.3.16

  Cu-catalyzed cross-coupling of N-tosylhydrazones with 1,3-azoles leads to the direct C-H benzylation or allylation. Cu carbene migratory insertion is proposed to play the key role in this transformation.

  铜催化的 N-甲苯磺酰腙与 1,3-唑的交叉偶联导致直接的 CH 苄基化或烯丙基化。提出Cu卡宾迁移插入在这种转变中起关键作用。
• Pd-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Formation of C–C Double Bonds: An Efficient Method for the Synthesis of Benzofuran-, Dihydrobenzofuran-, and Indoline-Containing Alkenes
  作者：Yang Gao、Wenfang Xiong、Huoji Chen、Wanqing Wu、Jianwen Peng、Yinglan Gao、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01024

  日期：2015.8.7

  A highly regio- and stereoselective C–C double bond formation reaction via Pd-catalyzed Heck-type cascade process with N-tosylhydrazones has been developed. Various N-tosylhydrazones derived from both ketones and aldehydes are found to be efficient substrates to provide di- and trisubstituted olefins with high regio- and stereoselectivity. Furthermore, this reaction has a good functional group tolerance

  已经开发了通过N-甲苯磺酰hydr的Pd催化的Heck型级联反应形成的高度区域选择性和立体选择性C–C双键反应。发现衍生自酮和醛的各种N-甲苯磺酰hydr是有效的底物，以提供具有高区域和立体选择性的二和三取代的烯烃。此外，该反应具有良好的官能团耐受性，并且以高选择性获得了不同的含苯并呋喃，二氢苯并呋喃和二氢吲哚的烯烃产物。
• Directed C–C bond cleavage of a cyclopropane intermediate generated from<i>N</i>-tosylhydrazones and stable enaminones: expedient synthesis of functionalized 1,4-ketoaldehydes
  作者：Meiyan Ni、Jianguo Zhang、Xiaoyu Liang、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc07178g

  日期：——

  -quaternary centers via regioseletive C-C bond activation has been described. Through cyclopropanation of bench-stable enaminones with in situ generated diazo reagents from N-tosylhydrazones, followed by selective C-C bond cleavage of the cyclopropane ring affords the 1, 4-ketoaldehyde derivatives in good to excellent yields. This method works with broad substrate scope and high regioseletivity.

  已经描述了一种有效的方法，该方法通过区域选择性CC键活化来构建带有全碳原子的α-季中心的官能化的1，4-酮醛。通过使用原位生成的N-甲苯磺酰hydr酮重氮试剂对稳定的烯胺酮进行环丙烷化，然后选择性地将CC裂解成环丙烷环，可得到1,4-酮醛衍生物，收率好至极佳。该方法适用于较宽的底物范围和较高的重复性。
• Rhodium-Catalyzed B–H Bond Insertion Reactions of Unstabilized Diazo Compounds Generated <i>in Situ</i> from Tosylhydrazones
  作者：Yue Pang、Qiao He、Zi-Qi Li、Ji-Min Yang、Jin-Han Yu、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.8b05946

  日期：2018.8.29

  situ from tosylhydrazones. In addition, by using chiral dirhodium catalysts, we also achieved an asymmetric version of the reaction with good to excellent enantioselectivities (up to 98:2 e.r.). This is the first enantioselective heteroatom-hydrogen bond insertion reaction to use unstabilized diazo compounds as carbene precursors. The protocol exhibited good functional group tolerance and could be carried

  尽管过渡金属催化的 BH 键插入卡宾到稳定的硼烷加合物中已成为有机硼烷合成的一种有前途的方法，但迄今为止用作卡宾前体的所有重氮化合物都具有吸电子基团来稳定它们。在此，我们报告了由甲苯磺酰腙原位生成的不稳定重氮化合物的铑催化 BH 键插入反应的协议。此外，通过使用手性二铑催化剂，我们还实现了具有良好至优异对映选择性（高达 98:2 er）的不对称反应。这是第一个使用不稳定的重氮化合物作为卡宾前体的对映选择性杂原子 - 氢键插入反应。该方案表现出良好的官能团耐受性，可以在克规模上进行。它还能够对映选择性地将羰基一锅法转化为硼基。BH 键插入产物可以很容易地转化为手性醇和其他广泛使用的具有对映体保真度的有机硼试剂。