(2R,3R)-3-[(R)-(Z)-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-methylpent-3-enyl]-7-bromo-2,3-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-2,3-dihydrobenzofuran | 628299-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (2R,3R)-3-[(R)-(Z)-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-methylpent-3-enyl]-7-bromo-2,3-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[(Z,1R)-1,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methylpent-3-enyl]-7-bromo-2,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 628299-88-7
• 化学式: C₃₇H₆₉BrO₄Si₃
• 分子量: 742.113
• InChiKey: JLGHZJWRQPBZLD-MDXJOICUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.79
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[(R)-(Z)-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-methylpent-3-enyl]-7-bromo-2,3-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-2,3-dihydrobenzofuran 在 正丁基锂 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-[(2R,3R)-3-[(Z,1R)-1,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methylpent-3-enyl]-2,3-dimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-2H-1-benzofuran-7-yl]-4-hydroxy-2-methoxy-3-methylcyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉 A、B 和 E 的全合成

  摘要：

  使用交叉复分解或闭环复分解可以实现侧链的立体选择性延伸。获得的后期中间体成功转化为呋喃喹啉A和B。

  DOI：

  10.1021/ja0364118
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯-1,3-二醇 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 (1R,2R)-bis[2-(di-Ph-phosphinyl)-benzamino]-1,2-di-Ph-ethane 、 TEA 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 (2R,3R)-3-[(R)-(Z)-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-methylpent-3-enyl]-7-bromo-2,3-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉 A、B 和 E 的全合成

  摘要：

  使用交叉复分解或闭环复分解可以实现侧链的立体选择性延伸。获得的后期中间体成功转化为呋喃喹啉A和B。

  DOI：

  10.1021/ja0364118