(2R,3S)-7-bromo-2,3-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-2,3-dihydro-benzofuran-3-carbonitrile | 474418-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (2R,3S)-7-bromo-2,3-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-2,3-dihydro-benzofuran-3-carbonitrile
• 英文别名: (2R,3S)-7-bromo-2,3-dimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-2H-1-benzofuran-3-carbonitrile
• CAS: 474418-78-5
• 化学式: C₂₀H₃₀BrNO₂Si
• 分子量: 424.453
• InChiKey: SWYVRYHAOTXTKG-QRWLVFNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-7-bromo-2,3-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-2,3-dihydro-benzofuran-3-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2E,4E)-5-((2R,3R)-7-bromo-2,3-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-2-methyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉 A、B 和 E 的全合成

  摘要：

  使用交叉复分解或闭环复分解可以实现侧链的立体选择性延伸。获得的后期中间体成功转化为呋喃喹啉A和B。

  DOI：

  10.1021/ja0364118
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯-1,3-二醇 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 (1R,2R)-bis[2-(di-Ph-phosphinyl)-benzamino]-1,2-di-Ph-ethane 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3S)-7-bromo-2,3-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-2,3-dihydro-benzofuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉 A、B 和 E 的全合成

  摘要：

  使用交叉复分解或闭环复分解可以实现侧链的立体选择性延伸。获得的后期中间体成功转化为呋喃喹啉A和B。

  DOI：

  10.1021/ja0364118

文献信息

• DYKAT of Baylis−Hillman Adducts:  Concise Total Synthesis of Furaquinocin E
  作者：Barry M. Trost、Oliver R. Thiel、Hon-Chung Tsui

  DOI：10.1021/ja0277834

  日期：2002.10.1

  Baylis-Hillman adducts are easily accessible building blocks; the lack of asymmetric versions of the Baylis-Hillman reaction has however precluded their widespread use in asymmetric synthesis. A Pd-catalyzed DYKAT on carbonates derived from Baylis-Hillman adducts, followed by a reductive Heck reaction, allows the enantio- and diastereoselective construction of dihydrobenzofurans in a very efficient manner. These synthons represent the core structure of the furaquinocins. Introduction of different side chains and use of different squaric acid derivatives for the construction of the naphthoquinone allow the flexible synthesis of this class of natural products. This new approach is successfully applied to the synthesis of furaquinocin E and an analogue.
• Total Syntheses of Furaquinocin A, B, and E
  作者：Barry M. Trost、Oliver R. Thiel、Hon-Chung Tsui

  DOI：10.1021/ja0364118

  日期：2003.10.1

  A modular approach to the total synthesis of furaquinocins culminated in the total syntheses of furaquinocin A, B, and E. A Pd-catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) on carbonates derived from Baylis-Hillman adducts, followed by a reductive Heck cyclization allows the enantio- and diastereoselective construction of dihydrobenzofuran 32. Introduction of a double unsatured side chain

  使用交叉复分解或闭环复分解可以实现侧链的立体选择性延伸。获得的后期中间体成功转化为呋喃喹啉A和B。