5-Amino-3-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 268212-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Amino-3-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-3-[2-(4,5,6,7-tetrahydroindolyl)]-4-cyanopyrazole；3-amino-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 268212-44-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅
• 分子量: 227.269
• InChiKey: MZMOBKSUANBELV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-3-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 、 1-乙基-1H-苯并咪唑-2-甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到(E)-5-[2-(1-ethylbenzimidazolyl)methylenamino]-3-[2-(4,5,6,7-tetrahydroindolyl)]-4-cyanopyrazole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Condensation of 5-amino-3-(2-pyrrolyl)pyrazoles with 1-vinyl(ethyl)-2-formylimidazoles afforded complex heterocyclic ensembles: Schiff bases containing pyrrole, pyrazole, and imidazole rings. The cis, trans-orientation of CH=N and CH2=CH groups and E-isomeric structure of the Schiff bases under study with respect to the imine fragment, and also the presence of intra- and intermolecular hydrogen bonds were established.

  DOI：

  10.1023/a:1013978102866
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-dicyanoethenyl-1-ethylthio)-4,5,6,7-tetrahydroindole 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到5-Amino-3-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sobenina; Mikhaleva; Petrova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 8, p. 1214 - 1218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Functionalized 2-(2-Pyrrolyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：O. V. Petrova、L. N. Sobenina、A. P. Demenev、A. I. Mikhaleva、I. A. Ushakov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000010564.39518.5e

  日期：2003.10

  Reactions of 5-amino-3-(2-pyrrolyl)pyrazoles with beta-dicarbonyl compounds (acetylacetone and ethyl acetoacetate) lead to formation of up to 90% of polysubstituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines.
• Sobenina; Mikhaleva; Petrova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 8, p. 1214 - 1218
  作者：Sobenina、Mikhaleva、Petrova、Toryashinova、Larina、Il'icheva、Trofimov

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：L. V. Baikalova、L. N. Sobenina、A. I. Mikhaleva、I. A. Zyryanova、N. N. Chipanina、A. V. Afonin、B. A. Trofimov

  DOI：10.1023/a:1013978102866

  日期：——

  Condensation of 5-amino-3-(2-pyrrolyl)pyrazoles with 1-vinyl(ethyl)-2-formylimidazoles afforded complex heterocyclic ensembles: Schiff bases containing pyrrole, pyrazole, and imidazole rings. The cis, trans-orientation of CH=N and CH2=CH groups and E-isomeric structure of the Schiff bases under study with respect to the imine fragment, and also the presence of intra- and intermolecular hydrogen bonds were established.