N-acetyl-4-(acetylamino)-3-chloro-D-phenylalanine | 240429-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-4-(acetylamino)-3-chloro-D-phenylalanine
• 英文别名: methyl (2R)-2-acetamido-3-(4-acetamido-3-chlorophenyl)propanoate
• CAS: 240429-09-8
• 化学式: C₁₄H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 312.753
• InChiKey: XYRLSBYJBZEXES-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-4-(acetylamino)-3-chloro-D-phenylalanine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-2,2-dimethyl-β-alanyl-(2S)-2-hydroxy-(4-methylpentanoyl)-(2E,5S,6R,7E)-5-hydroxy-6-methyl-8-phenyl-2,7-octadienoyl-4-amino-3-chloro-D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  新型隐藻霉素抗肿瘤剂：片段“ B”类似物的合成和细胞毒性。

  摘要：

  描述了新型隐藻霉素类似物6的通用合成方法。通过与未保护的氨基酸9进行初始偶联，然后将无环前体16脱保护/大分子内酰胺化，最后将苯乙烯7氧化，以三步法将关键的常见中间体N-羟基琥珀酰亚胺活性酯15转化为β-环氧化物6。 C7-C8β-环氧化物。评价了在片段“ B”中带有不同侧链的隐藻霉素苯乙烯7和β-环氧化物6的细胞毒活性。一般而言，β-环氧化合物6比相应的α-环氧化合物17和苯乙烯7更有效。β-环氧化合物6u具有3-Cl，4-（二甲基氨基），具有较强的活性，而苄基侧链是有效活性所必需的。苄基部分，是制备的最有效的细胞毒剂，IC（50）= 54 pM，

  DOI：

  10.1021/jm980706s
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-D-苯丙氨酸 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 N-acetyl-4-(acetylamino)-3-chloro-D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  新型隐藻霉素抗肿瘤剂：片段“ B”类似物的合成和细胞毒性。

  摘要：

  描述了新型隐藻霉素类似物6的通用合成方法。通过与未保护的氨基酸9进行初始偶联，然后将无环前体16脱保护/大分子内酰胺化，最后将苯乙烯7氧化，以三步法将关键的常见中间体N-羟基琥珀酰亚胺活性酯15转化为β-环氧化物6。 C7-C8β-环氧化物。评价了在片段“ B”中带有不同侧链的隐藻霉素苯乙烯7和β-环氧化物6的细胞毒活性。一般而言，β-环氧化合物6比相应的α-环氧化合物17和苯乙烯7更有效。β-环氧化合物6u具有3-Cl，4-（二甲基氨基），具有较强的活性，而苄基侧链是有效活性所必需的。苄基部分，是制备的最有效的细胞毒剂，IC（50）= 54 pM，

  DOI：

  10.1021/jm980706s