2-((6-methyl-4-oxo-4H-pyran-3-yl)oxy)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-((6-methyl-4-oxo-4H-pyran-3-yl)oxy)acetic acid
• 英文别名: 2-(6-methyl-4-oxopyran-3-yl)oxyacetic acid
• 化学式: C₈H₈O₅
• mdl: MFCD20535504
• 分子量: 184.149
• InChiKey: UDHFTKZSJIQTFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((6-methyl-4-oxo-4H-pyran-3-yl)oxy)acetic acid 、 1-(3-甲氧基苯基)哌嗪 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到5-(2-(4-(3-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)-2-oxoethoxy)-2-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  靶向丙酮酸脱氢酶激酶和人乳酸脱氢酶的双重抑制剂的开发：高通量虚拟筛选，合成和生物学验证。

  摘要：

  大多数癌细胞具有从氧化磷酸化到细胞质糖酵解的葡萄糖代谢改变的特征。丙酮酸脱氢酶激酶（PDKs）和乳酸脱氢酶A（LDHA）在促进糖酵解中起关键作用，因此抑制这两种酶被认为是开发抗癌治疗剂的有希望的策略。在这里，我们描述了针对PDK和LDHA的系列新型双重抑制剂的首次发现。通过高通量虚拟筛选分析，我们从包含485465种化合物的数据库数据库中鉴定了6个匹配项。领先的优化方法使我们能够发现两种化合物，即20e和20k，它们分别抑制了IC 50值为0.8和1.6μM的PDK，并抑制了IC 50的LDHA。值分别为0.15和0.7μM。同时，这两种化合物降低了A549细胞的增殖，EC 50值为13.2和15.7μM。此外，20e和20k减少了乳酸的形成，增加了氧气的消耗，表明这两种化合物调节了癌细胞中的葡萄糖代谢途径。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112579
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯甲基)-5-羟基-4H-吡喃-4-酮 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((6-methyl-4-oxo-4H-pyran-3-yl)oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  靶向丙酮酸脱氢酶激酶和人乳酸脱氢酶的双重抑制剂的开发：高通量虚拟筛选，合成和生物学验证。

  摘要：

  大多数癌细胞具有从氧化磷酸化到细胞质糖酵解的葡萄糖代谢改变的特征。丙酮酸脱氢酶激酶（PDKs）和乳酸脱氢酶A（LDHA）在促进糖酵解中起关键作用，因此抑制这两种酶被认为是开发抗癌治疗剂的有希望的策略。在这里，我们描述了针对PDK和LDHA的系列新型双重抑制剂的首次发现。通过高通量虚拟筛选分析，我们从包含485465种化合物的数据库数据库中鉴定了6个匹配项。领先的优化方法使我们能够发现两种化合物，即20e和20k，它们分别抑制了IC 50值为0.8和1.6μM的PDK，并抑制了IC 50的LDHA。值分别为0.15和0.7μM。同时，这两种化合物降低了A549细胞的增殖，EC 50值为13.2和15.7μM。此外，20e和20k减少了乳酸的形成，增加了氧气的消耗，表明这两种化合物调节了癌细胞中的葡萄糖代谢途径。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112579

文献信息

• 7-(N-substituted-2-phenylglycinamido)-3-sub
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04172198A1

  公开（公告）日：1979-10-23

  New cephalosporin compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or hydroxy, R.sub.2 is a substituted alkanoyl group, R.sub.3 is hydrogen, carbamoyloxy, alkanoyloxy or a heterocyclic-thio group which may have suitable substituents, and R.sub.4 is carboxy or protected carboxy.

  新的头孢菌素化合物的化学式为：##STR1## 其中 R.sub.1 是氢或羟基，R.sub.2 是取代的烷酰基团，R.sub.3 是氢、氨基甲酰氧基、烷酰氧基或具有适当取代基的杂环硫基团，而 R.sub.4 是羧基或保护羧基。
• 7-(N-Substituted-2-phenylglycinamido)-3-subs
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04324892A1

  公开（公告）日：1982-04-13

  New cephalosporin compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or hydroxy, R.sub.2 is a substituted alkanoyl group, R.sub.3 is hydrogen, carbamoyloxy, alkanoyloxy or a heterocyclic-thio group which may have suitable substituents, and R.sub.4 is carboxy or protected carboxy.

  新的头孢菌素化合物的化学式为：##STR1## 其中R.sub.1为氢或羟基，R.sub.2为取代的烷酰基，R.sub.3为氢、氨基甲酰氧基、烷酰氧基或带有适当取代基的杂环硫基，R.sub.4为羧基或保护羧基。
• US4172198A
  申请人：——

  公开号：US4172198A

  公开（公告）日：1979-10-23
• US4324892A
  申请人：——

  公开号：US4324892A

  公开（公告）日：1982-04-13