dilemmaone B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: dilemmaone B
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-4-methyl-6,7-dihydro-1H-cyclopenta[g]indol-8-one
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: UHIBDZZBBOUXBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-茚酮 在 platinum(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -20.0~110.0 ℃ 、273.6 kPa 条件下， 反应 143.5h， 生成 dilemmaone B
  参考文献：
  名称：

  三环吲哚生物碱，地困境A和B的合成。

  摘要：

  Dilemmaones AC是天然存在的三环吲哚生物碱，在吲哚核的C2位置具有独特的羟甲基或甲氧基亚甲基取代基，并具有C6-C7稠合的环戊酮。从5甲基茚满-1-酮分5步制备了Dilemmaone B，而从一种常见的前体6-溴-5-甲基-7-nitroindan-1-one分3步制备了DilemmaoneA。在这两个合成中，关键步骤包括Kosugi-Migita-Stille交叉偶联以及使用氢气和过渡金属催化剂的还原环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130714

文献信息

• Synthesis of the tricyclic indole alkaloids, dilemmaones A and B
  作者：Katharine E. Lambson、Christopher A. Dacko、Jeffrey M. McNeill、Novruz G. Akhmedov、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130714

  日期：2019.12

  Dilemmaones A-C are naturally occurring tricyclic indole alkaloids possessing a unique hydroxymethylene or methoxymethylene substituent at the C2 position of the indole core and a C6–C7 fused cyclopentanone. Dilemmaone B has been prepared in 5 steps from 5-methylindan-1-one, and dilemmaone A has been prepared in 3 steps from a common precursor, 6-bromo-5-methyl-7-nitroindan-1-one. In both syntheses

  Dilemmaones AC是天然存在的三环吲哚生物碱，在吲哚核的C2位置具有独特的羟甲基或甲氧基亚甲基取代基，并具有C6-C7稠合的环戊酮。从5甲基茚满-1-酮分5步制备了Dilemmaone B，而从一种常见的前体6-溴-5-甲基-7-nitroindan-1-one分3步制备了DilemmaoneA。在这两个合成中，关键步骤包括Kosugi-Migita-Stille交叉偶联以及使用氢气和过渡金属催化剂的还原环化反应。