3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 52601-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 52601-63-5
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 307.176
• InChiKey: UJAKORSMLGOYRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 碘苯二乙酸 、 ammonium acetate 作用下， 反应 5.0h， 以42%的产率得到2-(2,4-dichlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  无金属碘（iii）促进2,5-二芳基恶唑的合成†

  摘要：

  描述了在室温下由廉价且容易获得的取代的查耳酮，（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）和乙酸铵（NH 4 OAc）实现2,5-二取代的恶唑的非金属催化的氧化环化。该反应在温和条件下以不需要的配体和额外的碱即可以良好的产率和优异的产率形成各种2,5-二芳基恶唑，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c8ob00401c
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  对环境友好的取代吡唑类作为有效抗氧化剂的合成，表征和对接研究

  摘要：

  氧化应激是神经发生性疾病的重要原因。使用无副作用的可靠抗氧化剂进行治疗是克服此类疾病的潜在工具。这项研究的目的是探索新型有效的抗氧化剂及其机理。在此背景下，手稿展示了绿色的合成方法，用于合成一系列新型噻吩-吡唑杂化物5（a–m）至[3 + 2]查耳酮3（a–g）环化和盐酸苯肼4（a–b）在四丁基溴化铵存在下的柑橘提取液中）。通过光谱和晶体学研究证实了该结构，并进一步在体外对其自由基清除活性进行了筛选。初步评估结果表明，在合成的系列中，化合物5c，5d，5f，5i，5j，5l和5m具有有效的抗氧化活性。对接研究表明，配体5e，5f，5m和5q在Cu-Zn域结合超氧化物歧化酶，从而增加其活性并减少活性氧；因此，这些配体可能是更好的抗氧化剂分子，可以降低并调节体内的氧化应激。

  DOI：

  10.1007/s13738-020-02042-6

文献信息

• Substituent effect investigation of 3-(2, 4-dichlorophenyl)-1-(4′-X-phenyl)-2-propen-1-one. Part 1. Correlation analysis of 13C NMR chemical shifts
  作者：A. Perjéssy、H. K. Al-Amood、G. F. Fadhil、N. Prónayová

  DOI：10.1002/poc.1718

  日期：2011.2

  significant correlation for CO and C‐6 13C NMR CS. MSP of σq and DSP of Taft and Reynolds models significantly correlated 13C NMR CS of Cβ. MSP of σq fails to correlate C‐1′ 13C NMR CS. Investigation of 13C NMR CS of non‐chlorinated chalcones series: 3‐phenyl‐1‐(4′‐X‐phenyl)‐2‐propen‐1‐one has revealed similar trends of substituent effects as in the chlorinated chalcones series for C‐1′, CO, Cα, and

  合成了一系列取代的氯代查耳酮，即3-（2,4-二氯苯基）-1-（4'-X-苯基）-2-丙-1-酮，X为H，NH 2，OMe， Me，F，Cl，CO 2 Et，CN和NO 2。13 C NMR化学位移（CS）的双取代基参数（DSP）模型表明，π极化概念可用于解释CO的反向场效应，CO，C-2和C-的增强的取代基场效应5，C-6处取代基场效应的灵敏度降低。亚苄基环上的氯原子偶极方向会根据其与探针位点上的取代偶极偶合的方式来增强或降低取代基效果。的相关13C-2，C-5和C-6的σ和σ的C NMR CS表明，亚苄基环中的氯原子会耗尽电荷。Hammett的MSP和Taft 13 C NMR CS模型的DSP都在C-2，C-5和C-6处给出相似的取代基效应趋势。但是，前者未能对CO和C-6 13 C NMR CS给出显着的相关性。的MSP σ q和和塔夫脱的DSP雷诺数模型显著相关13的C C NMR
• Facile Microwave-assisted Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoline Derivatives Incorporating Sulfonyl Moiety
  作者：Fei Liu、Jin-Feng Yang、Hong Liu、Wen-Zhen Wei、Yan-Mei Ma

  DOI：10.1002/jccs.201500385

  日期：2016.3

  8a∼8f, 9a∼9f) with p‐toluene sulfonhydrazide af‐ forded 1,3,5‐trisubstitued pyrazoline derivatives using microwave‐assisted process in 25 min and 140 watt power in glycol. The structures of targeted compounds were established by IR, 1H NMR, MS and ele‐ mental analysis. The results indicate that microwave‐assisted synthetic process presents advantages in terms of enhancement in rate, decrease in reaction

  我们开发的1,3,5-三取代的吡唑啉建设（环境友好，便捷的微波辅助进程10A〜10F，11A〜11F，12A〜12F，13A〜13F）。查耳酮，作为密钥intermedi-茨，通过各适当取代的芳族醛（的的缩合得到的1〜4）与4-取代的苯乙酮（图5a〜图5f通过微波辐射的作用下克莱森-施密特反应）。查耳酮（环化6A〜6F，7A〜7F，图8A〜8F，图9A〜9F）与p -甲苯sulfonhydrazide AF-涉水使用微波辅助的过程在25分钟内和在乙二醇140瓦特功率1,3,5-三取代吡唑啉衍生物。通过IR，1 H NMR，MS和元素分析确定了目标化合物的结构。结果表明，微波辅助合成工艺具有提高反应速率，减少反应时间，反应干净，操作方便等优点。
• Direct synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and di/tri-substituted pyrimidines via cycloadditions of α,β-unsaturated ketones/aldehydes and N′-hydroxyl imidamides
  作者：Ping Wu、Xueguo Zhang、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.025

  日期：2019.4

  di/trisubstituted pyrimidines via iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC), with excellent tolerance and yields, has been developed. In this report, α,β-unsaturated aldehydes/ketones and N′-hydroxyl imidamides undergo [3+2] and [3+3] cycloadditions in two processes, involving iron-mediated Michael reaction, Robinson Annulation and 1,5-electrocyclization.

  已经开发了一种通过铁催化的交叉脱氢偶联（CDC）合成5-乙酰基咪唑和二/三取代嘧啶的有效途径，具有优异的耐受性和产率。在该报告中，α，β-不饱和醛/酮和N'-羟基亚酰胺在两个过程中经历了[3 + 2]和[3 + 3]环加成，涉及铁介导的迈克尔反应，鲁宾逊环化和1,5-电环化。 。
• Oxygen as single oxidant for two steps: base-free one-pot Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed alcohol oxidation &amp; arylation to halogen-intact β-aryl α,β-enones
  作者：Mari Vellakkaran、Murugaiah M. S. Andappan、Kommu Nagaiah

  DOI：10.1039/c4ra07478e

  日期：——

  Using oxygen as the sole oxidant for two steps, we developed a new method to synthesize β-aryl α,β-enones by fine-tuning the Pd(ii)-catalyzed oxidation of allyl alcohol to subsequent arylation with arylboronic acids, arylboronic ester and aryltrifluoroborate salt.

  使用氧气作为唯一氧化剂的两步法，我们开发了一种新方法，通过微调Pd（II）催化的烯丙醇氧化反应，然后与芳基硼酸、芳基硼酯和芳基三氟硼酸盐进行芳基化反应，合成β-芳基α，β-烯酮。
• One-Pot Two-Step Oxidative Cleavage of 1,2-Arylalkenes to Aryl Ketones Instead of Arylaldehydes in an Aqueous Medium: A Complementary Approach to Ozonolysis
  作者：Naina Sharma、Abhishek Sharma、Rakesh Kumar、Amit Shard、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/ejoc.201000672

  日期：2010.11

  A new approach has been developed for a one-pot and selective oxidative cleavage of aryl- and 1,2-diarylalkenes leading to one-carbon shorter aryl ketones; thereby, providing a complementary approach to classical ozonolysis. The methodology was applicable to diverse aromatic and polyaromaticarylalkenes bearing electron-donating or -withdrawing groups on the aromatic ring. The protocol also provided

  已开发出一种新方法，用于芳基和 1,2- 二芳基烯烃的一锅法选择性氧化裂解，产生一个碳的较短芳基酮；因此，为经典臭氧分解提供了一种补充方法。该方法适用于在芳环上带有给电子或吸电子基团的各种芳族和聚芳芳基烯烃。该方案还提供了一个有用的一锅氧化裂解-缩合序列，它可能在天然产物全合成中具有重要的应用。