ethyl 3-bromoacrylate | 42844-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-bromoacrylate
• 英文别名: Ethyl 3-bromo-2-propenoate；ethyl 3-bromoprop-2-enoate
• CAS: 42844-38-2
• 化学式: C₅H₇BrO₂
• 分子量: 179.013
• InChiKey: UJTJVQIYRQALIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-bromoacrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-bromo-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  潜在抑制剂。第2部分。醇脱氢酶的烯丙基抑制剂

  摘要：

  描述了研究潜在抑制马肝醇脱氢酶（EC 1.1.1.1）所需的多种3-取代的丙-2-烯-1-醇和-1-al的合成。选择取代基以覆盖一定范围的醇盐，酚盐，硫醇盐和卤化物离去基团。在研究的化合物中，只有3-ethylthioprop-2-en-1-ol被酶催化氧化为相应的醛，被证明是潜在的抑制剂。由产物研究和动力学测量表明，由该抑制剂引起的抑制作用的持久性归因于乙硫醇，乙硫醇是由酶催化的醛水解形成的。

  DOI：

  10.1039/p19810001103
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到ethyl 3-bromoacrylate
  参考文献：
  名称：

  化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了新的抗炎化合物及其合成方法。具体的，提供了一种制备式2所示化合物的方法。该方法包括：使丙炔酸乙酯和溴化锂接触，以便生成式2所示化合物。利用该方法，能够有效制备式2所示化合物

  公开号：

  CN105439813B

文献信息

• Silver-promoted synthesis of vinyl sulfones from vinyl bromides and sulfonyl hydrazides in water
  作者：Ge Zhang、Jian-Guo Fu、Qian Zhao、Gui-Shan Zhang、Meng-Yao Li、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/d0cc00784f

  日期：——

  The synthesis of vinyl sulfones via silver-promoted cross-coupling of vinyl bromides with sulfonyl hydrazides was realized. Water was used as the sole solvent. Multisubstituted vinyl sulfones were easily prepared with excellent alkyl group tolerance. A mechanism involving nucleophilic attack of a sulfinate anion was proposed.

  通过银促进的乙烯基溴与磺酰肼的交叉偶联反应，合成了乙烯基砜。水用作唯一的溶剂。容易制备具有优异的烷基耐受性的多取代乙烯基砜。提出了涉及亚磺酸根阴离子的亲核攻击的机理。
• Carbamoylation of Aryl Halides by Molybdenum or Tungsten Carbonyl Amine Complexes
  作者：Wei Ren、Motoki Yamane

  DOI：10.1021/jo1002592

  日期：2010.5.7

  When aryl halide is treated with molybdenum carbonyl amine complex in the presence of base, carbamoylation proceeds to give amide in good yield. The proposed mechanism involves oxidative addition of aryl halide to molybdenum(0) complex, migratory insertion to carbon monoxide giving acyl(amino)molybdenum(II) or aryl(carbamoyl)molybdenum(II) intermediate, and reductive elimination of the amide. This

  当在碱的存在下用羰基钼胺络合物处理芳基卤化物时，进行氨基甲酰化反应，得到酰胺，收率很高。拟议的机制包括将芳基卤化物氧化加成到钼（0）络合物上，迁移插入一氧化碳，得到酰基（氨基）钼（II）或芳基（氨基甲酰基）钼（II）中间体，并还原消除酰胺。该方法是简单的，并且为使用气态一氧化碳的常规钯催化的酰胺形成提供了替代方法。
• Synthesis of Highly Functionalized Triarylbismuthines by Functional Group Manipulation and Use in Palladium- and Copper-Catalyzed Arylation Reactions
  作者：Martin Hébert、Pauline Petiot、Emeline Benoit、Julien Dansereau、Tabinda Ahmad、Adrien Le Roch、Xavier Ottenwaelder、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00767

  日期：2016.7.1

  group tolerance. We report herein a detailed study on the preparation of highly functionalized triarylbismuth reagents by triple functional group manipulation and their use in palladium- and copper-catalyzed C-, N-, and O-arylation reactions.

  有机铋是一类有吸引力的有机金属试剂，可以从便宜且无毒的铋盐中获得。三芳基双变异蛋白由于其在空气和湿气中的稳定性以及对官能团的高度耐受性而特别受关注。我们在这里报告了通过三官能团操纵制备高度官能化的三芳基铋试剂的详细研究，以及它们在钯和铜催化的C-，N-和O-芳基化反应中的应用。
• Synthesis of New Anti-Inflammatory Compound
  申请人：XU YONG

  公开号：US20150112087A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  According to embodiments of present disclosure, a method to produce a compound of Formula 19 is provided. Using this method, the compound of Formula 19 may be produced effectively.

  根据本公开的实施例，提供了一种生产化合物19的方法。利用这种方法，化合物19可以被有效地生产。
• The reaction of copper(I) methyltrialkylborates with ethyl β-bromocrylates. Stereospecific syntheses of (E)- and (Z)-α,β-unsaturated acid esters from organoboranes
  作者：Norio Miyaura、Norio Sasaki、Mitsuomi Itoh、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83241-x

  日期：1977.1