N-(3-methyl-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-4-yl)benzamide | 85141-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methyl-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-4-yl)benzamide
• CAS: 85141-28-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄OS
• 分子量: 234.282
• InChiKey: AEDMKDSNAXSKJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methyl-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-4-yl)benzamide 、 巯基乙胺 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫醇支架的小分子APOBEC3G DNA胞嘧啶脱氨酶抑制剂

  摘要：

  APOBEC3G (A3G) 是一种单链 DNA 胞嘧啶脱氨酶，在针对逆转录病毒和逆转录转座子的先天免疫中起作用。虽然 A3G 可以通过催化过量的 G→A 超突变有效地限制 Vif 缺陷的 HIV-1 复制，但 A3G 催化突变的亚致死水平可能有助于 HIV-1 的高水平适应性及其无法治愈的预后。为了化学调节 A3G 催化活性以降低 HIV-1 基因组突变率，我们合成并生化评估了一类 4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫醇小分子抑制剂，通过高吞吐量筛选。这类化合物表现出低微摩尔 (3.9–8.2 μ M) 对 A3G 与相关胞嘧啶脱氨酶 APOBEC3A 的抑制效力和显着的特异性。抑制剂的化学修饰、A3G 突变筛选和硫醇反应性研究表明，靠近活性位点的残基 C321 是此类分子的关键 A3G 靶标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200411
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1Z)-N-carbamothioylethanehydrazonate 、 苯甲酰肼 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到N-(3-methyl-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Malbec, Frederique; Milcent, Rene; Barbier, Geo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1689 - 1698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MALBEC, F.;MILCENT, R.;BARBIER, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 6, 1689-1698
  作者：MALBEC, F.、MILCENT, R.、BARBIER, G.

  DOI：——

  日期：——
• Malbec, Frederique; Milcent, Rene; Barbier, Geo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1689 - 1698
  作者：Malbec, Frederique、Milcent, Rene、Barbier, Geo

  DOI：——

  日期：——
• Small-Molecule APOBEC3G DNA Cytosine Deaminase Inhibitors Based on a 4-Amino-1,2,4-triazole-3-thiol Scaffold
  作者：Margaret E. Olson、Ming Li、Reuben S. Harris、Daniel A. Harki

  DOI：10.1002/cmdc.201200411

  日期：2013.1

  biochemically evaluated a class of 4‐amino‐1,2,4‐triazole‐3‐thiol small‐molecule inhibitors identified by high‐throughput screening. This class of compounds exhibits low‐micromolar (3.9–8.2 μM) inhibitory potency and remarkable specificity for A3G versus the related cytosine deaminase, APOBEC3A. Chemical modification of inhibitors, A3G mutational screening, and thiol reactivity studies implicate C321, a residue

  APOBEC3G (A3G) 是一种单链 DNA 胞嘧啶脱氨酶，在针对逆转录病毒和逆转录转座子的先天免疫中起作用。虽然 A3G 可以通过催化过量的 G→A 超突变有效地限制 Vif 缺陷的 HIV-1 复制，但 A3G 催化突变的亚致死水平可能有助于 HIV-1 的高水平适应性及其无法治愈的预后。为了化学调节 A3G 催化活性以降低 HIV-1 基因组突变率，我们合成并生化评估了一类 4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫醇小分子抑制剂，通过高吞吐量筛选。这类化合物表现出低微摩尔 (3.9–8.2 μ M) 对 A3G 与相关胞嘧啶脱氨酶 APOBEC3A 的抑制效力和显着的特异性。抑制剂的化学修饰、A3G 突变筛选和硫醇反应性研究表明，靠近活性位点的残基 C321 是此类分子的关键 A3G 靶标。