N,N-dimethyl-3,4-dimethoxy-β-phenethylamine | 3490-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-3,4-dimethoxy-β-phenethylamine
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N,N-dimethylethan-1-amine；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]dimethylamine；N,N-dimethyl-3,4-dimethoxyphenethylamine；N,N-dimethylhomoveratrylamine；3,4-dimethoxy-N,N-dimethyl-benzeneethanamine；(3,4-dimethoxy-phenethyl)-dimethyl-amine；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 3490-05-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• mdl: MFCD06654503
• 分子量: 209.288
• InChiKey: UNASPKKHQRCVGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  168-170 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1615.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3,4-dimethoxy-β-phenethylamine 在 磷化氢 、 氢溴酸 作用下， 生成 N,N-二甲基多巴胺
  参考文献：
  名称：

  Kindler, Archiv der Pharmazie, 1927, p. 390,400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N,N-dimethylethanethioamide 在 盐酸 作用下， 生成 N,N-dimethyl-3,4-dimethoxy-β-phenethylamine
  参考文献：
  名称：

  Kindler, Archiv der Pharmazie, 1927, p. 390,400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pictet–Spengler reactions in multiphasic supercritical carbon dioxide/CO2-expanded liquid media. In situ generation of carbamates as a strategy for reactions of amines in supercritical carbon dioxide
  作者：Joshua R. Dunetz、Rocco P. Ciccolini、Morgan Fröling、Scott M. Paap、Andrew J. Allen、Andrew B. Holmes、Jefferson W. Tester、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1039/b508151c

  日期：——

  Acyl-Pictet–Spengler cyclizations can be achieved in scCO2/CO2-expanded liquid media via the in situ formation of carbamate derivatives of β-arylethylamines.

  酰基-皮克特-斯彭格勒环化反应可通过β-芳基乙胺的氨基甲酸酯衍生物的原位形成，在超临界二氧化碳/二氧化碳膨胀液体介质中实现。
• A brief total synthesis of fumaramidine
  作者：Marc Lamblin、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.008

  日期：2006.3

  The first total synthesis of the alkaloid fumaramidine is reported. The synthetic tactics involve the sequential construction of the isoindolinone template by a Parham cyclization process followed by benzylic lactam deprotonation, interception with the suitable carboxaldehyde and ultimate E1cb elimination. Final N-lactam deprotection completes the synthesis of the Z configured title compound.

  报道了生物碱富马酰胺的第一个全合成。合成策略涉及通过Parham环化过程依次构建异吲哚啉酮模板，然后进行苄基内酰胺去质子化，用合适的甲醛拦截并最终消除E1cb。最终的N-内酰胺脱保护完成Z构型标题化合物的合成。
• C-PHENYL GLYCITOL COMPOUND
  申请人：Kakinuma Hiroyuki

  公开号：US20100022460A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Provided is a novel C-phenyl glycitol compound that may serve as a prophylactic or therapeutic agent for diabetes by inhibiting both SGLT1 activity and SGLT2 activity, thereby exhibiting a glucose absorption suppression action and a urine glucose excretion action. A C-phenyl glycitol compound represented by Formula (I) below or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a hydrate thereof wherein R 1 and R 2 are the same or different and represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group or a halogen atom, R 3 is a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group or a halogen atom, Y is a C 1-6 alkylene group, —O—(CH 2 )n— (n is an integer of 1 to 4) or a C 2-6 alkenylene group, provided that when Z is —NHC(═NH)NH 2 or —NHCON(R B )R C , n is not 1, Z is —CONHR A , —NHC(═NH)NH 2 or —NHCON(R B )R C ,

  提供的是一种新型C-苯基甘露醇化合物，可以作为预防或治疗糖尿病的药物，通过抑制SGLT1活性和SGLT2活性，从而表现出抑制葡萄糖吸收和尿液葡萄糖排泄的作用。该化合物表示为以下式子（I）的C-苯基甘露醇化合物，或其药学上可接受的盐或水合物，其中R1和R2相同或不同，表示氢原子、羟基、C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤素原子，R3表示氢原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤素原子，Y表示C1-6烷基、-O-(CH2)n-（n为1至4的整数）或C2-6烯基烷基，但当Z为-NHC（=NH）NH2或-NHCON（RB）RC时，n不为1，Z为CONHRA，-NHC（=NH）NH2或-NHCON（RB）RC。
• Verfahren zur Herstellung von N-Methylhomoveratrylamin
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0142070A1

  公开（公告）日：1985-05-22

  Verfahren zur Herstellung von Methylhomoveratrylamin durch katalytische Hydrierung von Veratrylcyanid (VCN) in Gegenwart von Methylamin, wobei man VCN im Molverhältnis Methylamin zu VCN von mindestens 10:1 in Gegenwart eines Nickel-Katalysators mit mindestens 70 Gew.-% bei 20 bis 140°C und einem Wasserstoffdruck von 100 bis 300 bar hydriert und das erhaltene Rohprodukt, das geringe Mengen Homoveratrylamin enthält, mit zu diesem etwa äquimolaren Mengen eines Aldehyds versetzt, der in alpha-Stellung keinen Wasserstoff enthält, die entstandene Schiffsche Base hydriert und das Methylhomoveratrylamin aus diesem Gemisch destilliert.

  一种在甲胺存在下通过藜芦基氰化物（VCN）的催化氢化制备甲基高藜芦基丙烯胺的工艺，其中 VCN 在甲胺与 VCN 的摩尔比至少为 10:1 的镍催化剂存在下，在 20 至 140°C 和 100 至 300 bar 的氢气压力下，以至少 70 wt.% 的甲胺与 VCN 的摩尔比进行氢化，将得到的含有少量高藜芦基丙烯胺的粗产物与α位不含氢的约等摩尔量的醛混合，将得到的席夫碱进行氢化，然后从该混合物中蒸馏出甲基高藜芦基丙烯胺。
• CONVERSION OF NITRILES INTO TERTIARY AMINES: N,N-DIMETHYLHOMOVERATRYLAMINE
  作者：Rousselet, Guilhem、Capdevielle, Patrice、Maumy, Michel、Derrer, Sam、Holmes, Andrew B.

  DOI：10.15227/orgsyn.076.0133

  日期：——